Αιθυλομεθυλαιθέρας

χημική ένωση

Ο αιθυλομεθυλαιθέρας (EthylMethylEther, EME) ή μεθυξυαιθάνιο ή αιθυλομεθυλοξείδιο είναι οργανική ένωση με μοριακό τύπο C3H8O και ημισυντακτικό τύπο CH3CH2OCH3, που γράφεται επίσης συντομογραφικά EtOMe. Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στους αιθέρες. Η χημικά καθαρή ένωση, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (θερμοκρασία 25 °C, πίεση 1 atm), είναι άχρωμο αέριο. Έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης:

  1. 1-προπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2OH.
  2. 2-προπανόλη ή ισοπροπανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH(OH)CH3.
Αιθυλομεθυλαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC Μεθοξυαιθάνιο
Άλλες ονομασίες Αιθυλομεθυλαιθέρας
Αιθυλομεθυλοξείδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C3H8O
Μοριακή μάζα 60,1 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CH2OCH3
Συντομογραφίες EtΟMe, EME
Αριθμός CAS 540-67-0
SMILES CCOC
PubChem CID 10903
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 2
Προπανόλη-1
Προπανόλη-2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -139 °C
Σημείο βρασμού 7,6 °C
Ιξώδες 0,224 cP (25 °C)
Εμφάνιση Άχρωμο αέριο
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εξαιρετικά εύφλεκτος (F+)
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή Επεξεργασία

Αλκυλίωση αλκολικού άλατος Επεξεργασία

Μπορεί να παραχθεί με αιθυλίωση μεθανολικού άλατος (π.χ. CH3ONa) με αλαιθάνιο (CH3CH2X) ή μεθυλίωση αιθανολικού άλατος (π.χ. CH3CH2ONa) με αλομεθάνιο (CH3X) [1]:

 
ή
 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία

Ως βάση κατά Λιούις, μπορεί να αντιδρά με οξέα κατά Λιούις σχηματίζοντας άλατα, ενώ αντιδρά βίαια με οξειδωτικά μέσα.

Οξείδωση Επεξεργασία

Υπό την επίδραση φωτός (hv) και ατμοσφαιρικού οξυγόνου σχηματίζει ασταθή και εκρηκτικά υπεροξείδια[2], κυρίως 1-μεθοξυαιθυλυδροϋπεροξείδιο:

 

Επίδραση οξέων Επεξεργασία

Με τη επίδραση οξέων, κλασσικών ή κατά Lewis παράγει διάφορα οξώνια, δηλαδή ασταθή και πολύ δραστικά παράγωγα του τρισθενή O+[3]:

 
 

Υδρόλυση Επεξεργασία

1. Με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον, υδρολύεται προς ισομοριακό μείγμα μεθανόλης κσι αιθανόλης[4]:

 

2. Με επίδραση ψυχρού υδροϊωδίου (HI) παράγεται σχεδόν ισομοριακό μείγμα μεθανόλης, ιωδομεθανίου, αιθανόλης και ιωδαιθανίου:

 

3. Με επίδραση θερμού υδροϊωδίου (HI) παράγεται ισομοριακό μείγμα ιωδομεθανίου, ιωδαιθανίου και νερού:

 

Μετάθεση Wittig Επεξεργασία

Με επίδραση αλκυλολιθίου (π.χ. μεθυλολιθίου) έχουμε τη μετάθεση Wittig, με την οποία παράγεται 2-προπανόλη και αλκάνιο (μεθάνιο αν είχε χρησιμοποιηθεί μεθυλολίθιο)[5]:

 

Επίδραση καρβενίων Επεξεργασία

Με παρεμβολή μεθυλενίου, παράγεται μεθυλοπροπυλαιθέρας, διαιθυλαιθέρας και ισοπροπυλομεθυλαιθέρας[6]:

 

Θέματα ασφαλείας Επεξεργασία

Είναι εξαιρετικά εύφλεκτος και η εισπνοή του μπορεί να προκαλέσει ασφυξία ή ζάλη.

Αναφορές και σημειώσεις Επεξεργασία

  1. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.198, §8.3.1.
  2. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.1.
  3. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.5.2.
  4. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.3.
  5. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.201, §8.5.4.
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2OCH2.

Πηγές Επεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.