Βαλίνη

Βαλίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-αμινο-3-μεθυλοβουτανικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Βαλίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H11NO2
Μοριακή μάζα	117,15 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	(CH3)2CHCH(NH2)COOH
Συντομογραφίες	val, V
Αριθμός CAS	516-06-3 (DL); 72-18-4 (L) ; 640-68-6 (D)
SMILES	CC(C)C(N)C(=O)O
InChI	1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/f/h7H
Αριθμός EINECS	200-773-6
PubChem CID	1182
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>175
Οπτικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	298 °C
Πυκνότητα	1.316 kg/m3
Διαλυτότητα; στο νερό	διαλυτή
Εμφάνιση	λευκό κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pKa	2,27 (-COOH); 9,52 (-NH2)
pI	5,96
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Η βαλίνη ή 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανικό οξύ (συμβολίζεται με Val ή V)^[2] είναι ένα α-αμινοξύ με σύντομο συντακτικό τύπο (CH₃)₂CHCH(NH₂)COOH. Η L-βαλίνη είναι ένα από τα πρωτεϊνογόνα αμινοξέα. Οι τριπλέτες της είναι: GUU, GUC, GUA και GUG. Ανήκει στα απαραίτητα αμινοξέα, δηλαδή σε αυτά που δεν μπορεί να βιοσυνθέσει ο ανθρώπινος οργανισμός και πρέπει να λαμβάνονται έτοιμα, με την τροφή. Ταξινομείται ακόμη στα «μη πολικά» ή «υδρόφοβα» αμινοξέα, αφού R = iPr, μη πολικό. Πλούσιες πηγές βαλίνης, για τον άνθρωπο, είναι οι ακόλουθες τροφές: τυρί, ψάρια, πουλερικά, φυστίκια, σουσάμι (και παράγωγα, όπως χαλβάς) και φακές.

Μαζί με τη λευκίνη και την ισολευκίνη, η βαλίνη ανήκει στα τρία (3) πρωτεϊνικά αμινοξέα που έχουν διακλάδωση στην ανθρακική τους αλυσίδα. Το όνομά της προέρχεται από το φυτό «βαλεριάνα» (ή νάρδος). Στη δρεπανοκυτταρική αναιμία, η βαλίνη (υδρόφοβο αμινοξύ) αντικαθιστά το γλουταμινικό οξύ (υδρόφιλο αμινοξύ) στην αιμογλοβίνη. Εξαιτίας της αλλαγής αυτής η αιμογλοβίνη δε λειτουργεί πλέον σωστά.

Ισομέρεια Επεξεργασία

Με βάση το χημικό τύπο της, C₅H₁₁NO₂, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα 175 ισομερή θέσης:

1-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂NO₂.
2-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂CH(NO₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(NO₂)CH₂CH₃.
2-μεθυλο-1-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂NO₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-μεθυλο-1-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂CHCH₂CH₂NO₂.
2-μεθυλο-2-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(NO₂)(CH₃)₂.
3-μεθυλο-2-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂CHCH(NO₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Διμεθυλονιτροπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₃CCH₂CH₂NO₂.
Νιτρώδης πεντυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂ONO.
Νιτρώδης (1-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂CH(ONO)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Νιτρώδης (αιθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(ONO)CH₂CH₃.
Νιτρώδης (2-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂ONO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Νιτρώδης (3-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂CHCH₂CH₂ONO.
Νιτρώδης (1,1-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(ONO)(CH₃)₂.
Νιτρώδης (1,2-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂CHCH(ONO)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Νιτρώδης (2,2-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₃CCH₂CH₂ONO.
1-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂CH₂CH(NO)ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂CH((NO))CH₂ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH((NO))CH₂CH₂ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
4-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH((NO))CH₂CH₂CH₂ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
5-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ΟΗ.
1-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂CH(ΟΗ)CH₂NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂C(NO)(ΟΗ)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH((NO))CH(ΟΗ)CH₃ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
4-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH((NO)CH₂)CH(ΟΗ)CH₃ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
5-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH₂CH(₂CH₂)CH(ΟΗ)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
1-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(ΟΗ)CH₂CH₂NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(ΟΗ)CH(NO)CH₃ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
3-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(NO)(ΟΗ)CH₂CH₃.
2-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(CH₃)CH(NO)ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
3-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(CH₃)CH₂CH(NO)ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
2-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(CH₃)(NO)CH₂ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂CHCH(NO)CH₂ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NO)CH(CH₃)CH₂ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
3-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂C(NO)CH₂CH₂ΟΗ.
2-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH₂CH₂CH(CH₃)CH₂ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-αιθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH₂CH(CH₂CH₃)CH₂ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(CH₃)(ΟΗ)CH₂NO (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
3-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂CHCH(ΟΗ)CH₂NO (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
3-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂CHC(NO)(ΟΗ)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
2-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NO)C(OH)(CH₃)₂ (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
3-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH₃)₂C(NO)CH(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
2-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH₂CH₂C(OH)(CH₃)₂.
3-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH₂CH(CH₃)CH(OH)CH₃ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
2-αιθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH₂C(CH₂CH₃)(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Διμεθυλο-1-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃)₃CCH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Διμεθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH₂C(CH₃)₂CH₂OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂C(NH₂)=C(OH)₂.
3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(NH₂)CΗ=C(OH)₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NH₂)CH₂CΗ=C(OH)₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH₂CH₂CΗ=C(OH)₂.
1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH=CHC(NH₂)(OH)₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH=C(NH₂)CH(OH)₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(NH₂)=CHCH(OH)₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NH₂)CH=CHCH(OH)₂ (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH₂CH=CHCH(OH)₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=CHCH₂C(NH₂)(OH)₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=CHCΗ(NH₂)CΗ(OH)₂ (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=C(NH₂)CΗ₂CΗ(OH)₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NH₂)=CΗCΗ₂CΗ(OH)₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH=CΗCΗ₂CΗ(OH)₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH₂CH₂C(NH₂)(OH)₂.
2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH₂CH(NH₂)CH(OH)₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH(NH₂)CH₂CH(OH)₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(NH₂)CH₂CH₂CH(OH)₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH=CHCH₂CH₂CH(OH)₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂C(OH)=C(NH₂)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(NH₂)C(OH)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NH₂)CH₂C(OH)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH₂CH₂C(OH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH=C(OH)CH(NH₂)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(NH₂)=C(OH)CH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NH₂)CH=C(OH)CH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH₂CH=C(OH)CH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=CHCH(OH)CH(NH₂)OH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=CHC(NH₂)(OH)CH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=C(NH₂)CΗ(OH)CH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NH₂)=CΗCΗ(OH)CH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CΗ=CΗCΗ(OH)CH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH₂CH(OH)CH(NH₂)OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH₂C(NH₂)(OH)CH₂OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH(NH₂)CΗ(OH)CH₂OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(NH₂)CH₂CΗ(OH)CH₂OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NC=CΗCH₂CΗ(OH)CH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(OH)CΗ=C(NH₂)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(OH)C(NH₂)=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(NH₂)(OH)CΗ=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NH₂)CΗ(OH)CΗ=CΗOH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH₂CΗ(OH)CΗ=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(OH)=CΗCH(NH₂)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(OH)=C(NH₂)CH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NH₂)C(OH)=CHCH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH₂C(OH)=CHCH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=C(OH)CΗ₂CH(NH₂)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=C(OH)CΗ(NH₂)CH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NH₂)=C(OH)CΗ₂CH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH=C(OH)CΗ₂CH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH(OH)CΗ₂CH(NH₂)OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH(OH)CΗ(NH₂)CH₂OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHC(NH₂)(OH)CΗ₂CH₂OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(NH₂)CH(OH)CΗ₂CH₂OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH=CHCH(OH)CΗ₂CH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)CH₂CΗ=C(NH₂)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)CH₂C(NH₂)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)CH(NH₂)CH=CHOH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NH₂)(OH)CH₂CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH(OH)CH₂CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)CH=CΗCH(NH₂)OH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)CH=C(NH₂)CH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)C(NH₂)=CHCH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NH₂)(OH)CH=CHCH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH(OH)CH=CHCH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(OH)=CHCΗ₂CH(NH₂)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(OH)=CHCΗ(NH₂)CH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(OH)=C(NH₂)CΗ₂CH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂C(OH)=CHCΗ₂CH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(OH)CH₂CΗ₂CH(NH₂)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(OH)CH₂CΗ(NH₂)CH₂OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(OH)CΗ(NH₂)CH₂CH₂OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH=C(OH)CΗ₂CH₂CH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH₂CH₂CΗ=C(NH₂)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH₂CH₂C(NH₂)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH₂CH(NH₂)CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH₂CH=CΗCH(NH₂)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH₂CH=C(NH₂)CH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH₂C(NH₂)=CHCH₂OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH=CHCΗ₂CH(NH₂)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH₂CH=CHCΗ(NH₂)CH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH₂CΗ₂CH(NH₂)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH₂CΗ(NH₂)CH₂OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=CHC(OH)₂CH₂NH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
3-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=C(NH₂)C(OH)₂CH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
4-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NH₂)=CHC(OH)₂CH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
5-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH=CHC(OH)₂CH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH₂C(OH)₂CH₂NH₂.
3-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH(NH₂)C(OH)₂CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
4-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(NH₂)CH₂C(OH)₂CH₃.
5-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH=CHCH₂C(OH)₂CH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(OH)C(OH)=CHNH₂ (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
3-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(NH₂)(OH)C(OH)=CH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
4-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NH₂)CH(OH)C(OH)=CH₂ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
5-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH₂CH(OH)C(OH)=CH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(OH)=C(OH)CH₂NH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
4-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NH₂)C(OH)=C(OH)CH₃ (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
5-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH₂C(OH)=C(OH)CH₃ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=C(OH)CH(OH)CH₂NH₂ (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
2-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH=C(OH)C(NH₂)(OH)CH₃ (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
4-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(NH₂)=C(OH)CH(OH)CH₃ (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
5-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH=C(OH)CH(OH)CH₃ (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH(OH)CH(OH)CH₂NH₂ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
2-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHCH(OH)C(NH₂)(OH)CH₃ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
3-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHC(NH₂)(OH)CH(OH)CH₃ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
4-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(NH₂)CH(OH)CH(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
5-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH=CHCH(OH)CH(OH)CH₃ (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
1-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)CH₂C(OH)=CHNH₂ (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
3-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)CH(NH₂)C(OH)=CH₂ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)CH=C(OH)CH₂NH₂ (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
3-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(OH)C(NH₂)=C(OH)CH₃ (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(OH)=CHCH(OH)CH₂NH₂ (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
2-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃C(OH)=CHC(NH₂)(OH)CH₃ (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(OH)CH₂CH(OH)CH₂NH₂ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=C(OH)CH₂C(NH₂)(OH)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
1-αμινοπεντεν-1-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(OH)₂CH=CHNH₂ (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
2-αμινοπεντεν-1-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(OH)₂C(NH₂)=CH₂.
1-αμινοπεντεν-4-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHC(OH)₂CH₂CH₂NH₂.
2-αμινοπεντεν-4-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₂=CHC(OH)₂CH(NH₂)CH₃ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
1-υδροξυλαμινοπεντεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂CH=C(OH)NHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή)...
2-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH₂CH(NH₂)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂CH(NH₂)CH₂COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
4-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NH₂)CH₂CH₂COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
5-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
2-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH₂C(CH₃)(NH₂)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
3-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH₃CH(NH₂)CH(CH₃)COOH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
4-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H₂NCH₂CH₂CH(CH₃)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).

Δομή Επεξεργασία

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί^[3]
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C_#1'-C_#3	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C_#4-C_#3	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C_#3-C_#2	σ	2sp³-2sp³	154 pm
C_#2-C_#1	σ	2sp³-2sp²	151 pm
C-N	σ	2sp³-2sp³	152 pm	6% C⁺ Ν^-
Ν-H	σ	2sp³-1s	101,7 pm	17% N^- H⁺
C=O	σ	2sp²-2sp²	132 pm	19% C⁺ O^-
	π	2p-2p
C-O	σ	2sp²-2sp³	147 pm	19% C⁺ O^-
O-H	σ	2sp³-1s	96 pm	32% O^- H⁺
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
-O	-0,51
-N	-0,40
=O	-0,38
C_#1'	-0,09
C_#4	-0,09
C_#3	-0,03
C_#2	+0,03
H(CH)	+0,03
H(NH₂)	+0,17
H(OH)	+0,32
C_#1	+0,57

Παραγωγή Επεξεργασία

Βιοσύνθεση Επεξεργασία

Για τον ανθρώπινο οργανισμό είναι απαραίτητο αμινοξύ, δηλαδή δεν μπορεί να βιοσυνθεθεί, αλλά πρέπει να λαμβάνεται με την τροφή, η οποία πρέπει να περιέχει πρωτεΐνες που την περιέχουν. Ωστόσο, τα φυτά την βιοσυνθέτουν, μέσω αρκετών σταδίων, αρχίζοντας από το πυροσταφυλικό οξύ. Ένα εναλλακτικό προϊόν της ίδιας βιοσυνθετικής οδού είναι η λευκίνη. Ενδιάμεσα παράγεται α-κετοβαλερικό οξύ που υφίσταται αναγωγική αμμωνίωση με γλουταμινικό οξύ. Τα ένζυμα που μετέχουν στη βιοσύνθεση της βαλίνης είναι τα ακόλουθα^[4]:

Άλλες μέθοδοι Επεξεργασία

Μέσω αλογόνωσης ισοβαλερικού οξέος Επεξεργασία

Ρακεμικό μίγμα βαλίνης μπορεί να παραχθεί μέσω αλογόνωσης του ισοβαλερικού οξέος:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH_{2}COOH+X_{2}{\xrightarrow {P}}(CH_{3})_{2}CHCHXCOOH+HX}$

1. Το α-αλοξύ που προκύπτει έτσι, επιδράται με αμμωνία^[5]:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCHXCOOH+2NH_{3}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+NH_{4}X}$

Όπου X χλώριο, βρώμιο ή ιώδιο.

2. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αλαμίνης με εστεροποίηση για «προστασία»^[6] της καρβοξυλομάδας^[7]:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCHXCOOH+ROH{\stackrel {-H_{2}O}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH_{3})_{2}CHCHXCOOR{\xrightarrow[{|Et_{2}O|}]{+Mg}}(CH_{3})_{2}CHCH(MgX)COOR{\xrightarrow[{-MgX_{2}}]{+NH_{2}X}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOR{\stackrel {+H_{2}O}{\overrightarrow {\longleftarrow }}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+ROH}$

3. Με φθαλιμιδικό κάλιο (σύνθεση Gabriel)^[8]:

$\mathrm {+(CH_{3})_{2}CHCHXCOOH{\xrightarrow[{+2H_{2}O}]{-KBr}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+}$

Αντίδραση Stracker Επεξεργασία

Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH₃) σε μεθυλοπροπανάλη [(CH₃)₂CHCHO)^[9]:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCHO+HCN+NH_{3}{\xrightarrow {-H_{2}O}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})CN{\xrightarrow {+2H_{2}O}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+NH_{3}}$

Με αναγωγική αμμωνίωση του αντίστοιχου κετοξέος Επεξεργασία

Με αναγωγική αμμωνίωση 3-μεθυλο-2-οξοβουτανικού οξέος^[10]::

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCOCOOH+2NH_{3}{\xrightarrow {-H_{2}O}}(CH_{3})_{2}CHC(=NH)COONH_{4}{\xrightarrow[{Ni}]{+H_{2}}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COONH_{4}{\xrightarrow {+HCl}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+NH_{4}Cl}$

Με αναγωγή του αντίστοιχου νιτροξέος Επεξεργασία

Από 3-μεθυλο-2-νιτροβουτανικό οξύ με αναγωγή^[11]:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(NO_{2})COOH+2Fe+6HCl{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+2FeCl_{3}+2H_{2}O}$

Το 3-μεθυλο-2-νιτροβουτανικό οξύ παράγεται από το αντίστοιχο α-αλοπροπανικό οξύ:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCHXCOOH+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(NO_{2})COOH+AgX\downarrow }$

Από ισοπροπυλομηλονικό οξύ Επεξεργασία

Από ισοπροπυλομηλονικό οξύ με μετροπή σε μονοαμίδιο και αποικοδόμηση-μετάθεση Hofmann^[12]:

$\mathrm {HOOCCH[CH(CH_{3})_{2}]COOH+ROH{\xrightarrow {}}HOOCCH[CH(CH_{3})_{2}]COOR+H_{2}O}$
$\mathrm {HOOCCH[CH(CH_{3})_{2}]COOR+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}ClOCCH[CH(CH_{3})_{2}]COOR+SO_{2}+HCl}$
$\mathrm {ClOCCH[CH(CH_{3})_{2}]COOR+NH_{3}{\xrightarrow {}}H_{2}NOCCH[CH(CH_{3})_{2}]COOR+HCl}$
$\mathrm {H_{2}NOCCH[CH(CH_{3})_{2}]COOR+KBrO{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOR+KBr+CO_{2}}$
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOR+H_{2}O{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+ROH}$

Από το αντίστοιχο αμινονιτρίλιο Επεξεργασία

Από 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο με υδρόλυση:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})CN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+NH_{3}}$

To 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο παράγεται από μεθυλοπροπανάλη με επίδραση χλωριούχου αμμωνίου και κυανιούχου νατρίου^[13]

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCHO+NH_{4}Cl+NaCN{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})CN+H_{2}O+NaCl}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία

Αμφολυτική αυμπεριφορά Επεξεργασία

1. Η πιο χαρακτηριστική είναι η αμφολυτική διάστασή της:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COO^{-}{\begin{matrix}+H^{+}\\{\rightleftarrows }\\\;\end{matrix}}{\begin{Bmatrix}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH\\\uparrow \downarrow \\(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{3}^{+})COO^{-}\end{Bmatrix}}{\begin{matrix}+H^{+}\\{\rightleftarrows }\\\;\end{matrix}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{3}^{+})COOH}$

Η κεντρική πάνω κατάσταση ισχύει για αδιάλυτη (ή διαλυτή σε απρωτικούς διαλύτες) βαλίνη.
Σε υδατικά διαλύματα:

Για pH<pK_a₁ ιονίζεται η αμινομάδα (δεξιά).
Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κένρο κάτω).
Για pH>pK_a₂ ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα (αριστερά).

2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+HCl{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{3}Cl)COOH}$
και
$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+NaOH{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COONa+H_{2}O}$

Εστεροποίηση Επεξεργασία

Αντιδρά με αλκοόλες σχηματίζοντας αμινεστέρες. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας»^[14] της καρβοξυλομάδας.

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+ROH\rightleftarrows (CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOR+H_{2}O}$

Αλκυλίωση Επεξεργασία

Με επίδραση αλκυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμινοξέα:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+RX{\xrightarrow {}}RNHCH[CH(CH_{3})_{2}]COOH+HX}$

Ακυλίωαη Επεξεργασία

Με επίδραση ακυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμιδοξέα. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας»^[14] της αμινομάδας, αφού τα αμίδια υδρολύονται.

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+RCOX{\xrightarrow {}}RCONHCH[CH(CH_{3})_{2}]COOH+HX}$

Απαζώτωση Επεξεργασία

Με επίδραση νιτρώδους οξέος πρακτικά αντικαθίστανται η αμινομάδα με υδροξυλομάδα. Παράγεται 3-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ:

$\mathrm {(CH_{3})_{2}CHCH(NH_{2})COOH+HNO_{2}{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHCH(OH)COOH+H_{2}O+N_{2}}$

Αναφορές και σημειώσεις Επεξεργασία

↑ Προκύπτει ως μέσος όρος των pK_a (βλέπε οξύτητα).
↑ Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595.
↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
↑ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6.
↑ Marvel, C. S. (1940), "dl-Valine", Org. Synth. 20: 106, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0848 Αρχειοθετήθηκε 2011-01-15 στο Wayback Machine. ; Coll. Vol. 3: 848. Γενίκευση για περισσότερα αλογόνα.
↑ Προσωρινή κάλυψη χαρακτηριστικής ομάδας για την αποφυγή παραγωγής ανεπιθύμητων παραπροϊόντων.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 243, §10.2B4 και σελ. 301. §13.4.αII.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.1.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.3.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2B2α.
↑ «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 296, §13.2Αα, §13.2Γ1, σελ. 243, §10.2B3 και σελ. 301. §13.4.αII.
↑ Σύνθεση Streckel
↑ ^14,0 ^14,1 Προστασία ονομάζεται η προσωρινή δέσμευση μιας χαρακτηριστικής ενεργής ομάδας, ώστε αυτή να μη δώσει ανεπιθύμητες αντιδράσεις και παράγωγα με την επίδραση αντιδραστηρίων που σκοπεύουμε να χρησιμοποιήσουμε πάνω στην ένωση με σκοπό να αξιοποιήσουμε μια άλλη ομάδα και να πάρουμε τα επιθυμητά αποτελέσματα-παράγωγα. Μετά απελευθερώνουμε ή αποπροστατεύουμε την αρχική ομάδα, δηλαδή φροντίζουμε να απομακρυνθεί η ομάδα που την προστάτεψε προσωρινά.

Πηγές Επεξεργασία

SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999.
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982.

[1] Προκύπτει ως μέσος όρος των pK_a (βλέπε οξύτητα).

[2] Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595.

[3] Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.

[4] Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6.

[5] Marvel, C. S. (1940), "dl-Valine", Org. Synth. 20: 106, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV3P0848 Αρχειοθετήθηκε 2011-01-15 στο Wayback Machine. ; Coll. Vol. 3: 848. Γενίκευση για περισσότερα αλογόνα.

[6] Προσωρινή κάλυψη χαρακτηριστικής ομάδας για την αποφυγή παραγωγής ανεπιθύμητων παραπροϊόντων.

[7] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 243, §10.2B4 και σελ. 301. §13.4.αII.

[8] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.1.

[9] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.

[10] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.3.

[11] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2B2α.

[12] «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1, σελ. 296, §13.2Αα, §13.2Γ1, σελ. 243, §10.2B3 και σελ. 301. §13.4.αII.

[13] Σύνθεση Streckel

[ReferenceA-14] 14,0 ^14,1 Προστασία ονομάζεται η προσωρινή δέσμευση μιας χαρακτηριστικής ενεργής ομάδας, ώστε αυτή να μη δώσει ανεπιθύμητες αντιδράσεις και παράγωγα με την επίδραση αντιδραστηρίων που σκοπεύουμε να χρησιμοποιήσουμε πάνω στην ένωση με σκοπό να αξιοποιήσουμε μια άλλη ομάδα και να πάρουμε τα επιθυμητά αποτελέσματα-παράγωγα. Μετά απελευθερώνουμε ή αποπροστατεύουμε την αρχική ομάδα, δηλαδή φροντίζουμε να απομακρυνθεί η ομάδα που την προστάτεψε προσωρινά.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

Βαλίνη


Γενικά
Όνομα IUPAC	2-αμινο-3-μεθυλοβουτανικό οξύ
Άλλες ονομασίες	Βαλίνη
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₅H₁₁NO₂
Μοριακή μάζα	117,15 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	(CH₃)₂CHCH(NH₂)COOH
Συντομογραφίες	val, V
Αριθμός CAS	516-06-3 (DL) 72-18-4 (L) 640-68-6 (D)
SMILES	CC(C)C(N)C(=O)O
InChI	1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/f/h7H
Αριθμός EINECS	200-773-6
PubChem CID	1182
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	>175
Οπτικά ισομερή	2
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	298 °C
Πυκνότητα	1.316 kg/m³
Διαλυτότητα στο νερό	διαλυτή
Εμφάνιση	λευκό κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pK_a	2,27 (-COOH) 9,52 (-NH₂)
pI	5,96^[1]
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).