Βενζυλική θειόλη
Η βενζυλική θειόλη[1] (αγγλικά: benzyl mercaptan) είναι αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C7H8S, αν και χρησιμοποιούνται περισσότερο οι πιο αναλυτικοί τύποι C6H5CH2SH, PhCH2SH και BnSH. Η χημικά καθαρή βενζυλική αλκοόλη, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25 °C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο δύσοσμο υγρό, με οσμή κάτι σαν πράσο ή σαν σκόρδο. Πιο συγκεκριμένα, είναι μια οργανοθειούχα ένωση. Είναι εργαστηριακά συνηθισμένη αλκυλοθειόλη, που υπάρχει και στη φύση, αλλά σε ίχνη.
| Βενζυλική θειόλη | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Βενζυλομεθανοθειόλη | ||
| Άλλες ονομασίες | Βενζυλική θειόλη α-τολουολυλοθειόλη Βενζυλοθειόλη Θειοβενζυλική αλκοόλη α-τολουολοθειόλη Βενζυλυδρόθειο Βενζυλικό υδρόθειο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C7H8S | ||
| Μοριακή μάζα | 124,20 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
C6H5SCH3 | ||
| Συντομογραφίες | PhCH2SH PhCH2SH ΦCH2SH BnSH | ||
| Αριθμός CAS | 100-53-8 | ||
| SMILES | SCc1ccccc1 | ||
| InChI | 1S/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 | ||
| PubChem CID | 7509 | ||
| ChemSpider ID | 13851383 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >100 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -30°C | ||
| Σημείο βρασμού | 195°C | ||
| Πυκνότητα | 1.058 kg/m³ | ||
| Διαλυτότητα στο νερό |
Χαμηλή | ||
| Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
Πολύ διαλυτή σε EtOH, Et2O Διαλυτή σε CS2 Ελάχιστα διαλυτή σε CCl4. | ||
| Δείκτης διάθλασης , nD |
1,5751 (20 °C) | ||
| Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
70°C | ||
| Επικινδυνότητα | |||
| LD50 | 493 mg/kg (στόμα, αρουραίοι) | ||
| Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
2
2
0
| ||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Ο όρος «βενζυλική θειόλη», επεκτείνεται, πέρα από τη «μητρική» ένωση, και σε ορισμένα θυγατρικά παράγωγα αυτής.
Φυσική παρουσία Επεξεργασία
Η βενζυλική θειόλη ταυτοποιήθηκε στο πυξάρι (Buxus sempervirens L.), και είναι γνωστό ότι συμβάλλει στο καπνώδες άρωμα ορισμένων οίνων.[2] επίσης, εμφανίζεται φυσιολογικά και στον καφέ.
Παραγωγή Επεξεργασία
Μπορεί να παραχθεί με αντίδραση ανάμεσα σε βενζυλοχλωρίδιο (BnCl) και θειουρία (H2NCSNH2):
![{\displaystyle \mathrm {BnCl+H_{2}NCSNH_{2}{\xrightarrow {}}[BnSC(NH_{2})_{2}]X{\xrightarrow[{-H_{2}NCONH_{2}-NaX}]{+2NaOH}}BnSNa{\xrightarrow {+HCl}}BnSH+NaCl} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b7f505a64aac228f3293b39c37354e43d921dd30)
Εφαρμογές στην οργανική σύνθεση Επεξεργασία
Αυτή η ένωση έχει χρησιμοποιηθεί ως πηγή της υδροθειομάδας στην οργανική σύνθεση. Εισάγεται με θειοαλκυλίωση για να δώσει ως παράγωγα αλκυλοβενζυλοθειαιθέρες. Μετά, η αποβενζυλίωση (αν αυτό είναι επιθυμητό) μπορεί να επιτευχθεί με τη διάλυση αναγωγικών μετάλλων, που προσβάλλουν τον αποδυναμωμένο δεσμό S-CH2Ph,[3], δίνοντας την αντίστοιχη αλκυλοθειόλη (RSH) και τολουόλιο (BnH).
![{\displaystyle \mathrm {BnSH+RX{\xrightarrow {}}[BnSHR]X{\xrightarrow[{-NaX-H_{2}O}]{+NaOH}}BnSR{\xrightarrow {+2|H|}}RSH+BnH} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2bbfc9e70993c0c2be8d7d480d19dfa0956ae386)
Οι συμπυκνωμένες τανίνες δίνουν όξινα καταλυόμενη διάσπαση, με την παρουσία της βενζυλικής θειόλης.
Αξιοσημείωτα θυγατρικά παράγωγα Επεξεργασία
Έχουν αναπτυχθεί μεθοξυ- υποκατεστημένες βενζυλικές θειόλες, που διασπούνται εύκολα, είναι ανακυκλώσιμες και είναι άοσμες.[4]
Αναφορές Επεξεργασία
- ↑ Δείτε τις εναλλακτικές ονομασίες στον παρακείμενο πίνακα πληροφοριών χημικής ένωσης.
- ↑ Takatoshi Tominaga, Guy Guimbertau and Denis Dubourdieu, "Contribution of Benzenemethanethiol to Smoky Aroma of Certain Vitis vinifera L. Wines", J Ag Food Chem, 51, 1373-1376(2003) doi:10.1021/jf020756c
- ↑ Norman Kharasch; Robert B. Langford (1973), «2,4-dinitro-Benzenesulfenyl chloride», Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0474; Coll. Vol. 5: 474
- ↑ M. Matoba, T. Kajimoto, M. Node "Development of a Novel Benzyl Mercaptan as a Recyclable Odorless Substitute of Hydrogen Sulfide" Synlett 2007, pp. 1930–4. doi:10.1055/s-2007-984524