Διαιθυλοθειαιθέρας

Ο διαιθυλοθειαιθέρας ή διαιθυλοσουλφίδιο (diethylsulphide, DES) ή αιθυλοθειοαιθάνιο ή 3-θειαβουτάνιο είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH₃CH₂SCH₂CH₃ (ή ακόμη πιο συνοπτικά Et₂S). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι ένα αδιάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:

1. Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
2. Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
3. βουτανοθειόλη-1
4. βουτανοθειόλη-2
5. μεθύλοπροπανοθειόλη-1
6. μεθύλοπροπανοθειόλη-2

Διαιθυλοθειαιθέρας
Γενικά
Όνομα IUPAC	Διαιθυλοθειαιθέρας
Άλλες ονομασίες	Διαιθυλοσουλφίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα	90,18 amu
Αριθμός CAS	352-93-2
SMILES	CCSCC
Αριθμός EINECS	206-526-9
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-103,8°C
Σημείο βρασμού	92 °C
Πυκνότητα	837 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	-10°C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

• Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με διαλκυλίωση θειούχων αλάτων

Με διαλκυλίωση από αιθυλαλογονίδια θειούχων αλάτων παράγεται διαιθυλοθειαιθέρες:

$K_{2}S+2CH_{3}CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SCH_{2}CH_{3}+2KX$

Με αλκυλίωση αλάτων θειολών

Με μεθυλίωση από αιθυλαλογονίδια αλάτων αιθυλοθειόλης (π.χ. CH₃SK) παράγεται διμεθυλοθειαιθέρες. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

$CH_{3}CH_{2}SK+CH_{3}CH_{2}X{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SCH_{2}CH_{3}+KX$

Αναγωγή σουλφοξειδίων

Με αναγωγή διμεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται διμεθυλοθειαιθέρας:

$CH_{3}CH_{2}SOCH_{2}CH_{3}+2HI{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SCH_{2}CH_{3}+H_{2}O+I_{2}$

Παράγωγα

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου (HgX₂) παράγονται διαιθυλοθειουδραργιρικά άλατα:

$CH_{3}CH_{2}SCH_{2}CH_{3}+HgX_{2}{\xrightarrow {}}[(CH_{3}CH_{2})_{2}SHg]X_{2}$

Επίδραση αλκυλαογονιδίων

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου:

$CH_{3}CH_{2}SCH_{2}CH_{3}+RX{\xrightarrow {}}[R(CH_{3}CH_{2})_{2}S]X$

Οξείδωση προς σουλφοξείδια

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς διαιθυλοσουλοφοξείδιο:

$CH_{3}CH_{2}SCH_{2}CH_{3}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}SOCH_{2}CH_{3}+H_{2}O$

Χρήσεις

Ο διαιθυλοθειαιθέρας χρησιμοποιήθηκε ως διαλύτης για άνυδρα ορυκτά και σε λουτρά επιμετάλλωσης για χρυσό και ασήμι.

Πηγές

• Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
• Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
• Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.