Μεθανοϋλοφθορίδιο
Το μεθανοϋλοφθορίδιο ή φορμυλοφθορίδιο με χημικό τύπο HCFO είναι ένα τοξικό αέριο ακυλαλογονίδιο. Πρωτοαναφέρθηκε το 1934[1].
| Μεθανοϋλοφθορίδιο | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | Μεθανοϋλοφθορίδιο | ||
| Άλλες ονομασίες | Φορμυλοφθορίδιο | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | CHFO | ||
| Μοριακή μάζα | 48,02 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
HCOF | ||
| Αριθμός CAS | 1493-02-3 | ||
| SMILES | FC=O | ||
| InChI | 1S/CHFO/c2-1-3/h1H | ||
| PubChem CID | 15153 | ||
| ChemSpider ID | 14424 | ||
| Δομή | |||
| Διπολική ροπή | 2,02 D | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο τήξης | -142 °C | ||
| Σημείο βρασμού | –29 °C | ||
| Διαλυτότητα στο νερό |
διασπάται | ||
| Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
χλωράνθρακες, φρεόν | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
| |||
| Τοξικό | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Δομή Επεξεργασία
Το μόριο του μεθανοϋλοφθορίδιου είναι επίπεδο, τριγωνικό, με το άτομο του άνθρακα στο κέντρο και τα υπόλοιπα άτομα στις κορυφές.
Παραγωγή Επεξεργασία
1. Με επίδραση Hg2F2 σε άλλο μεθανοϋλοαλογονίδιο (HCOX)[5]:
2. Με επίδραση μεθανικού νατρίου (HCOONa) σε βενζοϋλοφθορίδιο (PhCOF)[6]
- Το βενζοϋλοφθορίδιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με επίδραση διφθοριούχου καλίου (KHF2) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl):
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία
Αυτοδιάσπαση Επεξεργασία
Υδρόλυση Επεξεργασία
- Με υδρόλυση μετατρέπεται σε μεθανικό οξύ[7]
Αλκοόλυση Επεξεργασία
Αμμωνιόλυση Επεξεργασία
Με επίδραση αμμωνίας (NH3) μετατρέπεται σε μεθαναμίδιο[7]:
Αμινόλυση Επεξεργασία
1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH2) μετατρέπεται σε μεθαναλκυλαμίδιο[7]:
2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε μεθανοδιαλκυλαμίδιο:
Επίδραση καρβονικού άλατος Επεξεργασία
Με επίδραση μεθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη μεθανικού οξέος[7]:
Επίδραση αρωματικών ενώσεων Επεξεργασία
Φορμυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται βενζαλδεΰδη[8]:
Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης Επεξεργασία
Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et2O|), παράγεται φορμυλομαγνησιοφθορίδιο[9]:
Αναγωγή Επεξεργασία
1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται μεθανάλη ή και μεθανόλη[10]
![{\displaystyle \mathrm {HCOF+H_{2}{\xrightarrow[{-HF}]{Ni}}HCHO{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni}}CH_{3}OH} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f1073863913b0f00d4109614b128228095c0ea28)
2. Με LiAlH4 ή NaBH4 παράγεται απευθείας μεθανόλη[10]::
![{\displaystyle \mathrm {2HCOF+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}O)_{2}F_{2}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}OH+Li[Al(OH)_{2}F_{2}]} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cfc02486f54d3b50ae8981e63fbfdb854f7e67c6)
Επίδραση διαζωμεθανίου Επεξεργασία
Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά αιθανικό οξύ[11]:
![{\displaystyle \mathrm {HCOF+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {-HF}}HCOCHN_{2}{\xrightarrow[{-N_{2}}]{Ag_{2}O}}CH_{2}=CO{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}COOH} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/7ccd78e98826a483fd1cd935197ea2591288cc30)
Σημειώσεις και παραπομπές Επεξεργασία
- ↑ Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. “Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid” Chemische Berichte. 1934, volume 67, page 370-373. DOI: 10.1002/cber.19340670303
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
- ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
- ↑ Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M, ”Formylating Agents” Chemical Reviews, 1987, volume 87, pp 671 - 686. DOI: 10.1021/cr00080a001
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.2.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = HCO, X = F.
- ↑ 10,0 10,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.5.4.
Πηγές Επεξεργασία
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.