Προλίνη

Η προλίνη (σύντμηση Pro ή P) είναι ένα α-αμινοξύ. Είναι ένα από τα πρωτεϊνογόνα αμινοξέα και στο DNA κωδικοποιείται με τα κωδικόνια CCU, CCC, CCA, και CCG. Ο ανθρώπινος οργανισμός μπορεί να συνθέσει προλίνη από άλλες ενώσεις, άρα δεν είναι διατροφικώς απαραίτητο αμινοξύ. Είναι το μοναδικό πρωτεϊνικό αμινοξύ το οποίο ενσωματώνει στο μόριό του μια δευτεροταγή αμίνη, δηλαδή το αμινικό άζωτο ενώνεται με δύο αλκυλομάδες (R₁-N(H)-R₂). Είναι υδρόφοβο αμινοξύ με σημαντικό ρόλο στον καθορισμό της δομής των πρωτεϊνικών αλυσίδων λόγω της δομικής ιδιαιτερότητας που προσδίδει στο μόριο ο πενταμελής δακτύλιος.

Προλίνη
Γενικά
Όνομα IUPAC	Προλίνη
Άλλες ονομασίες	πυρρολιδινο-2-καρβοξυλικό οξύ, 1,3,4,5-τετραϋδρο-2H-πυρρολ-2-καρβοξυλικό οξύ, αζακυκλοπεντανο-2-καρβοξυλικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C5H9NO2
Μοριακή μάζα	115,1 amu
Συντομογραφίες	Pro, P
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	205-228 °C (αποσυντίθεται)
Πυκνότητα	1,35–1,38 g cm−3 (25 °C)
Διαλυτότητα στο νερό	1500 g/l (20 °C)
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες	1,5 g / 100 g αιθανόλης (19 °C)
Εμφάνιση	διαφανές κρυσταλλικό στερεό
Χημικές ιδιότητες
pKa	pKCOOH=1,99. pKNH=10,60
pI	6,30
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Δομή

Ως χειρόμορφο μόριο, η προλίνη μπορεί να υπάρχει σε δύο οπτικά ισομερή, την L-προλίνη και την D-προλίνη. Όπως και τα άλλα πρωτεϊνικά αμινοξέα, η προλίνη σε βιολογικούς οργανισμούς απαντάται μόνο ως L-προλίνη.

L-προλίνη (αριστερά) και D-προλίνη (δεξιά)

Η πλευρική αλυσίδα της προλίνης είναι μοναδική μεταξύ όλων των πρωτεϊνικών αμινοξέων στο ότι ενώνεται ομοιοπολικά με το άτομο αζώτου που συμμετέχει στον πεπτιδικό δεσμό, σχηματίζοντας έναν κυκλικό πυρρολιδινικό δακτύλιο, από τον οποίο προέρχεται και το όνομά της. Ο πυρρολιδινικός δακτύλιος περιορίζει την δυνατότητα περιστροφής περί του δεσμού N-C_α, επιβάλλοντας δομική ακαμψία στον πεπτιδικό δεσμό που προηγείται της προλίνης στην πρωτεϊνική αλυσίδα. Λόγω της ιδιαίτερης δομής της εντοπίζεται κυρίως σε σημεία καμπής (στροφής) των πρωτεϊνικών αλυσίδων, και όχι σε δευτεροταγείς δομές τύπου α-έλικας ή β-πτυχωτής επιφάνειας.

Σύνθεση

Η L-προλίνη παράγεται βιοχημικά από το L-γλουταμινικό οξύ. Για την αντίδραση μετατροπής απαιτούνται ένα μόριο ATP και δύο μόρια NADPH . Η ίδια η προλίνη είναι πρόδρομη ένωση της υδροξυπρολίνης, ενός από τα βασικά συστατικά του κολλαγόνου.

Εργαστηριακά η προλίνη μπορεί να παραχθεί σαν ρακεμικό μίγμα από τον διαιθυλεστέρα του μηλονικού οξέος και το ακρυλονιτρίλιο.

Βιολογικός ρόλος

Το κυριότερο χαρακτηριστικό της προλίνης είναι η δομική ακαμψία της, και γι' αυτό αξιοποιείται πρωτίστως ως ρυθμιστής της δευτεροταγούς δομής των πρωτεϊνών. Ειδικότερα, η παρουσία της προλίνης στην αλληλουχία των αμινοξέων συνήθως επιφέρει την διακοπή μιας ελικοειδούς πρωτεϊνικής δομής (α-έλικα) και συνεπάγεται τη μετάβαση σε μία δομικά πιο άτακτη περιοχή του πολυπεπτιδίου. Η προλίνη είναι επίσης αναγκαία για τον σχηματισμό του κολλαγόνου.

Πηγές

• J. M. Berg, L. Stryer, J. L. Tymoczko, Βιοχημεία, Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης, 2005.
• D. Whitford, Proteins: structure and function, Wiley, 2005.