Προπανοσουλφονικό οξύ-1

Το προπανοσουλφονικό οξύ-1 ή προπυλοσουλφονικό οξύ (1-PSA, PropaneSulfonic Acid) είναι ένα άχρωμο υγρό με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CH₂SO₃H. Είναι ένα σουλφονικό οξύ και θεωρητικά προκύπτει από το θειικό οξύ, με την αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από προπύλιο (CH₃CH₂CH₂-). Είναι ένα ισχυρό οξύ (pKa = -0,819), αν και ασθενέστερο από το ίδιο το θειικό οξύ. Ως αποτέλεσμα των όξινων ιδιοτήτων του, δίνει σουλφονικά άλατα και σουλφονικούς εστέρες.

Προπανοσουλφονικό οξύ-1
Γενικά
Όνομα IUPAC	Προπανοσουλφονικό οξύ-1
Άλλες ονομασίες	Προπυλοσουλφονικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H8O3S
Μοριακή μάζα	124,15 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CH2SO3H
Συντομογραφίες	1-PSA
Αριθμός CAS	5284-66-2
SMILES	CCCS(=O)(=O)O
Αριθμός EINECS	226-114-2
Αριθμός RTECS	594-45-6
Αριθμός UN	2586
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	8ºC
Πυκνότητα	1.250 kg/m3
Εμφάνιση	άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa	-0,819
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	R34
Φράσεις ασφαλείας	S26;S36/37/39;S45
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Με οξείδωση προπανοθειόλης-1

Με οξείδωση προπανοθειόλης-1 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SH+3HNO_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+3HNO_{2}}$

Με επίδραση θειώδους νατρίου σε προπυλαλογονίδιο - Αντίδραση Strecker

Με επίδραση θειώδους νατρίου (Na₂SO₃) σε προπυλαλογονίδιο παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}X+Na_{2}SO_{3}{\xrightarrow {-NaX}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}Na{\xrightarrow {+HX}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+NaX}$

Με προσθήκη όξινου θειώδους νατρίου σε προπένιο

Με επίδραση όξινου θειώδους νατρίου (NaHSO₃) σε προπένιο, παρουσία υπεροξειδίων ή υπεριώδους ακτινοβολίας, παράγεται προπανοσουλφονικό νάτριο-1, που με οξύ δίνει προπανοσουλφονικό οξύ-1:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+NaHSO_{3}{\xrightarrow[{hv}]{ROOR{\acute {}}}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}Na{\xrightarrow {+HCl}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+NaCl}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Όξινος χαρακτήρας, παραγωγή αλάτων

Το προπανοσουλφονικό οξύ-1 είναι ένα ισχυρό οξύ και άρα δίνει τις ακόλουθες αντιδράσεις, παράγοντας προπανοσουλφονικά άλατα-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}^{-}+H^{+}}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}Na+{\frac {1}{2}}H_{2}\uparrow }$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}Na+H_{2}O}$

Σουλφοναμίδια

Το προπανοσουλφονικό οξύ-1 με αμμωνία (NH₃), πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες δίνειπροπανοσουλφοναμίδια-1 :

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{2}NH_{2}+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{2}NHR+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{2}N(R)R{\acute {}}+H_{2}O}$

Σουλφαλογονίδια

Το προπανοσουλφονικό οξύ-1 με αλογονωτικά μέσα δίνει σουλφοπροποξυαλογονίδια-1:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{2}Cl+POCl_{3}+HCl}$
$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{2}Cl+SO_{2}\uparrow +HCl}$
$\mathrm {3CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{3}H+PX_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{2}X+H_{3}PO_{3}}$

• Για το σουλφοπροποξυφθορίδιο-1 προτιμάται η υποκατάσταση σε σουλφοπροποξυχλωρίδιο-1:

$\mathrm {2CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{2}Cl+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH_{2}CH_{2}SO_{2}F+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Πηγές

• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφρ. Α. Βάρβογλη, 1999.
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας 1982.