Προπανοσουλφονικό οξύ-2

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 ή ισοπροπυλοσουλφονικό οξύ (2-PSA, PropaneSulfonic Acid) είναι ένα άχρωμο υγρό με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH(SO₃H)CH₃. Είναι ένα σουλφονικό οξύ και θεωρητικά προκύπτει από το θειικό οξύ, με την αντικατάσταση ενός ατόμου υδρογόνου από ισοπροπύλιο [(CH₃)₂CH-]. Είναι ένα ισχυρό οξύ (pKa = -1,189), αν και ασθενέστερο από το ίδιο το θειικό οξύ. Ως αποτέλεσμα των όξινων ιδιοτήτων του, δίνει σουλφονικά άλατα και σουλφονικούς εστέρες.

Προπανοσουλφονικό οξύ-2
Γενικά
Όνομα IUPAC	Προπανοσουλφονικό οξύ-2
Άλλες ονομασίες	Ισοπροπυλοσουλφονικό οξύ
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H8O3S
Μοριακή μάζα	124,15 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH(SO3H)CH3
Συντομογραφίες	2-PSA
Αριθμός CAS	5399-58-6
SMILES	CC(C)S(=O)(=O)O
Αριθμός EINECS	226-434-2
Φυσικές ιδιότητες
Εμφάνιση	άχρωμο υγρό
Χημικές ιδιότητες
pKa	-1,189
Επικινδυνότητα
Φράσεις κινδύνου	R34
Φράσεις ασφαλείας	S26;S36/37/39;S45
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Με οξείδωση προπανοθειόλης-2

Με οξείδωση προπανοθειόλης-2 παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-2:

$\mathrm {CH_{3}CH(SH)CH_{3}+3HNO_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(SO_{3}H)CH_{3}+3HNO_{2}}$

Με επίδραση θειώδους νατρίου σε ισοπροπυλαλογονίδιο - Αντίδραση Strecker

Με επίδραση θειώδους νατρίου (Na₂SO₃) σε ισοπροπυλαλογονίδιο παράγεται προπανοσουλφονικό οξύ-2:

$\mathrm {CH_{3}CH(X)CH_{3}+Na_{2}SO_{3}{\xrightarrow {-NaX}}CH_{3}CH(SO_{3}Na)CH_{3}{\xrightarrow {+HX}}CH_{3}CH(SO_{3}H)CH_{3}+NaX}$

Με προσθήκη όξινου θειώδους νατρίου σε προπένιο

Με επίδραση όξινου θειώδους νατρίου (NaHSO₃) σε προπένιο παράγεται προπανοσουλφονικό νάτριο-2, που με οξύ δίνει προπανοσουλφονικό οξύ-2:

$\mathrm {CH_{3}CH=CH_{2}+NaHSO_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(SO_{3}Na)CH_{3}{\xrightarrow {+HCl}}CH_{3}CH(SO_{3}H)CH_{3}+NaCl}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Όξινος χαρακτήρας, παραγωγή αλάτων

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 είναι ένα ισχυρό οξύ και άρα δίνει τις ακόλουθες αντιδράσεις, παράγοντας προπανοσουλφονικά άλατα-1:

$\mathrm {CH_{3}CH(SO_{3}H)CH_{3}{\overrightarrow {\longleftarrow }}CH_{3}CH(SO_{3}^{-})CH_{3}+H^{+}}$
$\mathrm {CH_{3}CH(SO_{3}H)CH_{3}+Na{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(SO_{3}Na)CH_{3}+{\frac {1}{2}}H_{2}\uparrow }$
$\mathrm {CH_{3}CH(SO_{3}H)CH_{3}+NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(SO_{3}Na)CH_{3}+H_{2}O}$

Σουλφοναμίδια

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 με αμμωνία (NH₃), πρωτοταγείς και δευτεροταγείς αμίνες δίνειπροπανοσουλφοναμίδια-2 :

$\mathrm {CH_{3}CH(SO_{3}H)CH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(SO_{2}NH_{2})CH_{3}+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH(SO_{3}H)CH_{3}+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(SO_{2}NHR)CH_{3}+H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CH(SO_{3}H)CH_{3}+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(SO_{2}N(R)R{\acute {}})CH_{3}+H_{2}O}$

Σουλφαλογονίδια

Το προπανοσουλφονικό οξύ-2 με αλογονωτικά μέσα δίνει σουλφοπροποξυαλογονίδια-2:

$\mathrm {CH_{3}CH(SO_{3}H)CH_{3}+PCl_{5}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(SO_{2}Cl)CH_{3}+POCl_{3}+HCl}$
$\mathrm {CH_{3}CH(SO_{3}H)CH_{3}+SOCl_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(SO_{2}Cl)CH_{3}+SO_{2}\uparrow +HCl}$
$\mathrm {3CH_{3}CH(SO_{3}H)CH_{3}+PX_{3}{\xrightarrow {}}3CH_{3}CH(SO_{2}X)CH_{3}+H_{3}PO_{3}}$

• Για το σουλφοπροποξυφθορίδιο-2 προτιμάται η υποκατάσταση σε σουλφοπροποξυχλωρίδιο-2:

$\mathrm {2CH_{3}CH(SO_{2}Cl)CH_{3}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}2CH_{3}CH(SO_{2}F)CH_{3}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Πηγές

• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφρ. Α. Βάρβογλη, 1999.
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας 1982.