Χαλκόνη

Η χαλκόνη (αγγλ. chalcone, γερμ. chalcon) είναι αρωματική ακόρεστη κετόνη -που ανήκει χημικά στα χαλκονοειδή- η οποία αποτελεί τη δομική μονάδα σε πλειάδα σημαντικών φυσικών ενώσεων που ονομάζονται χαλκόνες.^[1]^[2] Η ένωση αυτή (που είναι διφαινολικής δομής) απαντάται στη φύση σε δύο διαφορετικά ισομερή, τα οποία διαφέρουν ως προς τη διαμόρφωση του διπλού δεσμού.

Παραγωγή Επεξεργασία

Η χαλκόνη μπορεί να παραχθεί από βενζαλδεΰδη, ακετοφαινόνη, και μια βάση, όπως το υδροξείδιο του νατρίου, με μία συμπύκνωση αλδόλης.^[3]

Παρασκευή της χαλκόνης με συμπύκνωση αλδόλης με κατάλυση από βάση βενζαλδεΰδης και ακετοφαινόνης

Οι συγκεκριμένες θέσεις των χημικών δραστικών ομάδων της χαλκόνης.

Η ξανθοχουμόλη είναι πικρή ουσία που εξάγεται από τον λυκίσκο.

Χρήσεις Επεξεργασία

Η χαλκόνη χρησιμοποιείται στην αρωματοποιία. Τα παράγωγα με ομάδες υδροξυλίου και αλογόνα στους πυρήνες του βενζολίου έχουν βακτηριοστατική δράση. Τα παράγωγα διυδρο-χαλκόνης της ναριγγίνης και της νεοεσπεριδίνης έχουν γλυκαντικό χαρακτήρα (βλέπε διυδροχαλκόνη νεοεσπεριδίνης).

Οι διϋδροχαλκόνες εμφανίζονται ως δευτερογενείς μεταβολίτες στα φυτά με δράση έναντι των λοιμώξεων.^[4]

Σε νεότερες έρευνες, ορισμένες 2-αμινο-χαλκόνες έχει βρεθεί να έχουν ικανή δράση έναντι όγκων κακοήθειας^[5]^[6], όπως και ορισμένες χρήσεις στη φαρμακευτική χημεία.^[7]

Παράγωγες ενώσεις Επεξεργασία

Η χαλκόνη μπορεί να αντικατασταθεί σε πολλές θέσεις. Για παράδειγμα, η ισολικουριτιγενίνη, ένα φυσικό προϊόν, υδροξυλιώνεται στις θέσεις 2', 4' και 4.^[8]

Η ξανθοχουμόλη, που βρίσκεται στον λυκίσκο (Humulus lupulus), είναι μια πολυ-υποκατεστημένη χαλκόνη. Οι υδροξυλιωμένες χαλκόνες περιλαμβάνουν επίσης ρομπτεΐνη, μπουτεΐνη και πεδισίνη.

Δείτε επίσης Επεξεργασία

Παραπομπές Επεξεργασία

↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008.
↑ Tomás-Barberán, Francisco A.; Clifford, Michael N. (2000). «Flavanones, Chalcones and Dihydrochalcones - Nature, Occurrence and Dietary Burden». Journal of the Science of Food and Agriculture 80 (7): 1073–1080. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1073::AID-JSFA568>3.0.CO;2-B.
↑ E. P. Kohler, H. M. Chadwell (1922). «Benzalacetophenone». Organic Syntheses 2: 1. doi:10.15227/orgsyn.002.0001.
↑ Mahapatra, Debarshi Kar; Bharti, Sanjay Kumar; Asati, Vivek (2017). «Chalcone Derivatives: Anti-inflammatory Potential and Molecular Targets Perspectives». Current Topics in Medicinal Chemistry 17 (28): 3146–3169. doi:10.2174/1568026617666170914160446. PMID 28914193.
↑ Xia, Yi; Yang, Zheng-Yu; Xia, Peng; Bastow, Kenneth F.; Nakanishi, Yuka; Lee, Kuo-Hsiung (2000). «Antitumor agents. Part 202: Novel 2′-amino chalcones: design, synthesis and biological evaluation». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 10 (8): 699–701. doi:10.1016/S0960-894X(00)00072-X. ISSN 0960-894X. PMID 10782667.
↑ Santos, Mariana B.; Pinhanelli, Vitor C.; Garcia, Mayara A.R.; Silva, Gabriel; Baek, Seung J.; França, Suzelei C.; Fachin, Ana L.; Marins, Mozart και άλλοι. (2017). «Antiproliferative and pro-apoptotic activities of 2′- and 4′-aminochalcones against tumor canine cells». European Journal of Medicinal Chemistry 138: 884–889. doi:10.1016/j.ejmech.2017.06.049. ISSN 0223-5234. PMID 28738308. https://repositorio.unesp.br/bitstream/11449/174929/1/2-s2.0-85024884865.pdf.
↑ Zhuang, Chunlin; Zhang, Wen; Sheng, Chunquan; Zhang, Wannian; Xing, Chengguo; Miao, Zhenyuan (28 June 2017). «Chalcone: A Privileged Structure in Medicinal Chemistry». Chemical Reviews 117 (12): 7762–7810. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00020.
↑ Palleros, Daniel R (2004). «Solvent-Free Synthesis of Chalcones». Journal of Chemical Education 81 (9): 1345. doi:10.1021/ed081p1345. Bibcode: 2004JChEd..81.1345P. https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2004-09_81_9/page/1345.

[woc-1] Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chalcon im Lexikon der Chemie, abgerufen 26. August 2008.

[2] Tomás-Barberán, Francisco A.; Clifford, Michael N. (2000). «Flavanones, Chalcones and Dihydrochalcones - Nature, Occurrence and Dietary Burden». Journal of the Science of Food and Agriculture 80 (7): 1073–1080. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(20000515)80:7<1073::AID-JSFA568>3.0.CO;2-B.

[3] E. P. Kohler, H. M. Chadwell (1922). «Benzalacetophenone». Organic Syntheses 2: 1. doi:10.15227/orgsyn.002.0001.

[pmid28914193-4] Mahapatra, Debarshi Kar; Bharti, Sanjay Kumar; Asati, Vivek (2017). «Chalcone Derivatives: Anti-inflammatory Potential and Molecular Targets Perspectives». Current Topics in Medicinal Chemistry 17 (28): 3146–3169. doi:10.2174/1568026617666170914160446. PMID 28914193.

[XiaYang2000-5] Xia, Yi; Yang, Zheng-Yu; Xia, Peng; Bastow, Kenneth F.; Nakanishi, Yuka; Lee, Kuo-Hsiung (2000). «Antitumor agents. Part 202: Novel 2′-amino chalcones: design, synthesis and biological evaluation». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 10 (8): 699–701. doi:10.1016/S0960-894X(00)00072-X. ISSN 0960-894X. PMID 10782667.

[SantosPinhanelli2017-6] Santos, Mariana B.; Pinhanelli, Vitor C.; Garcia, Mayara A.R.; Silva, Gabriel; Baek, Seung J.; França, Suzelei C.; Fachin, Ana L.; Marins, Mozart και άλλοι. (2017). «Antiproliferative and pro-apoptotic activities of 2′- and 4′-aminochalcones against tumor canine cells». European Journal of Medicinal Chemistry 138: 884–889. doi:10.1016/j.ejmech.2017.06.049. ISSN 0223-5234. PMID 28738308. https://repositorio.unesp.br/bitstream/11449/174929/1/2-s2.0-85024884865.pdf.

[zhuang_2017-7] Zhuang, Chunlin; Zhang, Wen; Sheng, Chunquan; Zhang, Wannian; Xing, Chengguo; Miao, Zhenyuan (28 June 2017). «Chalcone: A Privileged Structure in Medicinal Chemistry». Chemical Reviews 117 (12): 7762–7810. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00020.

[8] Palleros, Daniel R (2004). «Solvent-Free Synthesis of Chalcones». Journal of Chemical Education 81 (9): 1345. doi:10.1021/ed081p1345. Bibcode: 2004JChEd..81.1345P. https://archive.org/details/sim_journal-of-chemical-education_2004-09_81_9/page/1345.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]