(Φθορομεθυλο)σιλάνιο
Το (φθορομεθυλο)σιλάνιο[2] [ αγγλικά (fluoromethyl)silane] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, πυρίτιο, υδρογόνο και φθόριο, με μοριακό τύπο CH5SiF, αν και συνήθως παριστάνεται με τον ημισυντακτικό του τύπο FCH2SiH3. Είναι ένα οργανικό αλοσιλάνιο.
(Φθορομεθυλο)σιλάνιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | (Φθορομεθυλο)σιλάνιο | ||
Άλλες ονομασίες | Σιλυλοφθορομεθάνιο σιλα-2-φθοραιθάνιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | CSiH5F | ||
Μοριακή μάζα | 64,134 amu[1] | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
FCH2SiH3 | ||
Αριθμός CAS | 10112-08-0 | ||
SMILES | FCSi | ||
ChemSpider ID | 10329335 | ||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 1 Μεθυλοφθοροσιλάνιο | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο βρασμού | -11,6±15,0°C | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
-53,2±20,4°C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Ονοματολογία Επεξεργασία
Από τις παραπάνω αναφερόμενες ονομασίες:
- Η ονομασία (φθορομεθυλο)σιλάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο σιλάνιο (SiH4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του σιλανίου έχει αντικατασταθεί από φθορομεθύλιο (FCH2).
- Η ονομασία σιλυλοφθορομεθάνιο προκύπτει αν η ένωση θεωρηθεί υποκατεστημένο μεθάνιο (CH4), δηλαδή ότι ένα άτομο υδρογόνου του μεθανίου έχει αντικατασταθεί από σιλύλιο (-SiH3) και ένα άλλο από άτομο φθορίου.
- Η ονομασία σιλα-2-φθοραιθάνιο προκύπτει από την «ονοματολογία αντικαταστάσεως», δηλαδή φθοραιθάνιο (CH3CH2F) στο οποίο έχει αντικατασταθεί ένα άτομο άνθρακα (C) από πυρίτιο (Si). Ο αριθμός θέσης #2 χρειάζεται εδώ για να δείξει ότι το φθόριο είναι ενωμένο με τον άνθρακα. Σημειώνεται ότι το πυρίτιο ως ετεροάτομο και απουσία σημαντικότερης χαρακτηριστικής ομάδας, χαρακτηρίζεται ως #1 άτομο της αλυσίδας. Το πρόθεμα σιλα- μπαίνει πριν από το φθορο-, γιατί σύμφωνα με το ελληνικό αλφάβητο είναι σ<φ.
Ισομέρεια Επεξεργασία
Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το μεθυλοφθοροσιλάνιο (CH3SiH2F).
Δομή Επεξεργασία
Η δομή του ομοιάζει γεωμετρικά με αυτήν του αιθανίου. Ωστόσο οι δεσμοί C-Si και Si-Η είναι πολωμένοι κατά την έννοια Cδ--Siδ+ και Siδ+-Hδ-, αντίστοιχα, γιατί το πυρίτιο έχει μικρότερη ηλεκτραρνητικότητα (1,90 κατά Paouling) και από τον άνθρακα (2,55 κατά Paouling) και από το υδρογόνο (2,20 κατά Paouling). Επιπλέον περιέχει ένα άτομο φθορίου, με ηλεκτραρνητικότητα 3,98 κατά Paouling, συνδεδεμένο με το άτομο του άνθρακα, αντί ενός ατόμου υδρογόνου, δηλαδή περιέχει ένα δεσμό C-F.
Δεσμοί[3] | ||||
Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
---|---|---|---|---|
C-H | σ | 2sp³-1s | 107 pm | 3% C- H+ |
C-Si | σ | 2sp³-3sp³ | 188 pm | 10,5% C- Si+ |
Si-H | σ | 3sp³-1s | 143 pm | 3% Si+ H- |
C-F | σ | 2sp3-2sp3 | 139 pm | 43% C+ F- |
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[4] | ||||
F | -0,43 | |||
Η (Si-H) | -0,03 | |||
Η (C-H) | +0,03 | |||
Si | +0,165 | |||
C | +0,265 |
Παραγωγή Επεξεργασία
Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο Επεξεργασία
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε (χλωρομεθυλο)σιλάνιο (CH3SiH2Cl) μπορεί να υποκατασταθεί το χλώριο από φθόριο, γιατί ο σχηματισμός δυσδυάλυτου χλωριούχου υφυδραργύρου μετακινεί τη χημική ισορροπία της αντίδρασης προς τα δεξιά[5]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία
Υποκατάσταση από χλώριο Επεξεργασία
Με επίδραση χλωριούχου ασβεστίου σε (φθορoμεθυλο)σιλάνιο παράγεται (χλωρομεθυλο)σιλάνιο:
Υποκατάσταση από φαινύλιο Επεξεργασία
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts (φθορoμεθυλο)σιλάνιου σε βενζόλιο παράγεται βενζυλοσιλάνιο[6]:
Υποκατάσταση από μέταλλα Επεξεργασία
1. Με λίθιο (Li). Παράγεται (σιλυλομεθυλο)λίθιο[7]:
2. Με μαγνήσιο (Mg) παράγεται (σιλυλομεθυλο)μαγνησιοφθορίδιο (αντιδραστήριο Grignard)[8]:
Αναγωγή Επεξεργασία
1. Με λιθιοαργιλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται μεθυλοσιλάνιο[9]:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται μεθυλοσιλάνιο[10]:
3. Ισομερείωση[11]:
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[12]:
Αντίδραση απόσπασης Επεξεργασία
Με απόσπαση υδροφθορίου (HF) από μεθυλοφθοροσιλάνιο παράγεται μεθυλενοσιλάνιο[13]:
Παρεμβολή καρβενίων Επεξεργασία
Προκύπτει, δηλαδή, μείγμα μεθυλο(φθορομεθυλο)σιλάνιου ~60% και (1-φθοραιθυλο)σιλάνιου ~40%.
Πηγές Επεξεργασία
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, «ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ», Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982
- Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ Έκδοση Θεσσαλονίκη 1991
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, «Γενική Οργανική Χημεία», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
- Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη, «Ειδικά Μαθήματα Οργανικής Χημείας», ΑΠΘ, Θεσσαλονίκη 1983
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Φαίδωνα Χατζημηχαλάκη, «Εργαστηριακός Οδηγός», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1986
- Νικολάου Ε. Αλεξάνδρου, Αναστάσιου Βάρβογλη, Δημητρίου Ν. Νικολαΐδη: «Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων», Εκδόσεις Ζήτη, Θεσσαλονίκη 1985
Παρατηρήσεις, υποσημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία
- ↑ Διαδικτυακός τόπος ChemSpider
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται από τους πίνακες δεδομένων των στοιχείων άνθρακα, πυριτίου και υδρογόνου και τις πηγές«Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και «Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982»
- ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3SiH2, X = F.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH3, X = F.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH3, X = F.
- ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 42, §4.3.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 153, §6.3.1α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.