1,1-αιθενοδιόλη
Η 1,1-αιθενοδιόλη ή 1,1-διυδροξυαιθένιο ή 1,1-διυδροξυαιθυλένιο είναι η απλούστερη, αν και ασταθής, αλκενοδιόλη, δηλαδή άκυκλη αλκοόλη με ένα διπλό δεσμό και δύο υδροξύλια. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο CH2=C(OH)2. Με βάση το χημικό της τύπο, C2H4O2, είναι «τυπικός» υδατάνθρακας (δηλαδή έχει την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικό σάκχαρο), έχει τα ακόλουθα εννέα (9) ισομερή θέσης:
- Βινυλυδροϋπεροξείδιο ή βινυλοδιοξειδάνιο, υπεροξείδια με ημισυντακτικό τύπο CH2=CHO2H.
- 1,2-αιθενοδιόλη με ημισυντακτικό τύπο HOCH=CH(OH) (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- Υδροξυαιθανάλη με ημισυντακτικό τύπο HOCH2CHO.
- Αιθανικό οξύ με ημισυντακτικό τύπο CH3COOH.
- Μεθανικός μεθυλεστέρας με ημισυντακτικό τύπο HCOOCH3.
- 1,2-διοξετάνιο ή 1,2-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο .
- 1,3-διοξετάνιο ή 1,1΄-εποξυμεθοξυμεθάνιο με γραμμικό τύπο .
- Μεθυλοδιοξιράνιο ή 1,1-επιδιοξυαιθάνιο με γραμμικό τύπο .
- Οξιρανόλη ή 1,2-εποξυαιθανόλη με γραμμικό τύπο .
1,1-αιθενοδιόλη | |
---|---|
Γενικά | |
Όνομα IUPAC | 1,1-αιθενοδιόλη |
Άλλες ονομασίες | 1,1-διυδροξυαιθένιο 1,1-διυδροξυαιθυλένιο |
Χημικά αναγνωριστικά | |
Χημικός τύπος | C2H4O2 |
Μοριακή μάζα | 60,05 amu |
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH2=C(OH)2 |
SMILES | C=C(O)O |
Δομή | |
Μοριακή γεωμετρία | επίπεδη |
Ισομέρεια | |
Ισομερή θέσης | 9 |
Φυσικές ιδιότητες | |
Χημικές ιδιότητες | |
Αυτοϊσομερίωση | ναι προς αιθανικό οξύ |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Δομή Επεξεργασία
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία
Ταυτομέρεια Επεξεργασία
Βασική ιδιότητά της είναι η ταυτομέρεια με το αιθανικό οξύ, με το οποίο βρίσκεται σε χημική ισορροπία, έντονα μετατοπισμένη σε όφελος του καρβοξυλικού οξέος[3]:
Αλογόνωση Επεξεργασία
Με επίδραση αλογόνου (X2) έχουμε προσθήκη στην αιθενοδιόλη-1,1, οπότε παράγεται αρχικά η ασταθής 1,2-διαλοαιθανοδιόλη-1,1, που αφυδραλογονώνεται σχηματίζοντας τελικά αλαιθανικό οξύ[4]:
Αναφορές και σημειώσεις Επεξεργασία
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Υπολογισμένο βάση του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.13.
Πηγές Επεξεργασία
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.