1,1-διφθοροπροπάνιο

To 1,1-διφθοροπροπάνιο είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και φθόριο, με χημικό τύπο C₃H₆F₂, αλλά συχνά αποδίδεται με το σύντομο συντακτικό τύπο CH₃CH₂CHF₂. Ανήκει στα διαλαλκάνια. Το καθαρό 1,1-διφθοροπροπάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή θερμοκρασία 25 °C και πίεση 1 atm, είναι αέριο. Με βάση το χημικό τύπο του έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερές θέσης (+ 1 οπτικό = 4 συνολικά):

1. Το 1,2-διφθοροπροπάνιο, σε δυο οπτικά ισομερή.
2. Το 1,3-διφθοροπροπάνιο.
3. Το 2,2-διφθοροπροπάνιο.

1,1-διφθοροπροπάνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1,1-διφθοροπροπάνιο
Άλλες ονομασίες	Προπυλιδενοδιφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H6F2
Μοριακή μάζα	80,043755 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3CH2CHF2
Συντομογραφίες	HFC-272a R-272a DFP
Αριθμός CAS	430-61-5
SMILES	CCC(F)F
InChI	1/C3H6F2/c1-2-3(4)5/h3H,2H2,1H3
PubChem CID	12545136
ChemSpider ID	10324887
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3 1,2-διφθοροπροπάνιο 1,3-διφθοροπροπάνιο 2,2-διφθοροπροπάνιο
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο βρασμού	7-8°C
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Ονοματολογία

Η ονομασία «1,1-διφθοροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Τo αρχικό πρόθεμα «διφθορο-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων φθορίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, οι αριθμοί θέσης (1,1-) δείχνουν ότι και τα δυο άτομα φθορίου βρίσκονται ενωμένα με το ίδιο (#1) άτομο άνθρακα της ένωσης. Αυτό βοηθά στη διάκριση της ένωσης από τα παραπάνω αναφερόμενα ισομερή της.

Μοριακή δομή

Η μοριακή δομή της ένωσης αντιστοιχεί γεωμετρικά με τρία (3) κατά κορυφή ενωμένα τετράεδρα, με τα άτομα άνθρακα στα τρία κέντρα των τετραέδρων, και με τα υπόλοιπα 8 άτομα, 6 υδρογόνου και 2 φθορίου, στις τρεις βάσεις των τετραέδρων. Η δομή αυτή ομοιάζει με αυτήν του προπανίου.

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C-F	σ	2sp3-2sp3	139 pm	43% C+ F-
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο
F	-0,43
C#3	-0,09
C#2	-0,06
H	+0,03
C#1	+0,83

Παραγωγή

Με υποκατάσταση χλωρίου από φθόριο

Το 1,1-διφθοροπροπάνιο μπορεί να παραχθεί, επίσης, με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε 1,1-διχλωροπροπάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHCl_{2}+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CH_{2}CHF_{2}+Hg_{2}Cl_{2}\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες

Αντιδράσεις υποκατάστασης

• Οι αντιδράσεις είναι πολύ πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλογονίδια των άλλων αλογόνων, γιατί οι δυο δεσμοί άνθρακα - φθορίου που διαθέτει είναι ισχυροί. Ωστόσο, το γεγονός της σχετικής αδράνειάς του διευκολύνει την παραγωγή μονοπαραγώγων, όταν αυτό είναι επιθυμητό.

Υποκατάσταση από υδροξύλιο

Κατά την υδρόλυσή του με υδατικό εναιώρημα οξειδίου του αργύρου (Ag₂Ο), που αντιστοιχεί σε υδροξείδιο του αργύρου (AgOH), σχηματίζεται αρχικά 1-φθορο-1-προπανόλη, που αφυδροφθοριώνεται τελικά σε προπανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHF_{2}+AgOH{\xrightarrow {-AgF}}CH_{3}CH_{2}CH(F)OH{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}CH_{2}CHO}$

Υποκατάσταση από αλκοξύλιο

Με επίδραση RONa, αρχικά σχηματίζεται 1-αλκοξυ-1-φθοροπροπάνιο και στη συνέχεια, με περίσσεια RONa, προς 1,1-διαλκοξυπροπάνιο:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CHF_{2}+RONa{\xrightarrow {-NaF}}CH_{3}CH_{2}CH(F)OR{\xrightarrow {+RONa}}ROCH(CH_{2}CH_{3})OR+NaF}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982