1-φαινυλαιθαναμίνη
χημική ένωση
Η 1-φαινυλαιθαναμίνη ή (1-φαινυλαιθυλ)αμίνη είναι μια αρωματική πρωτοταγής μονοαμίνη που βρίσκεται με τη μορφή δύο (2) οπτικών εναντιομερών και έτσι είναι χρήσιμη για χειρόμορφη ανάλυση οπτικά ενεργών όξινων ενώσεων, με το σχηματισμό διαστεομερικών αλάτων.
| 1-φαινυλαιθαναμίνη | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Γενικά | |||
| Όνομα IUPAC | 1-φαινυλαιθαναμίνη | ||
| Άλλες ονομασίες | (1-φαινυλαιθυλ)αμίνη | ||
| Χημικά αναγνωριστικά | |||
| Χημικός τύπος | C8H11N | ||
| Μοριακή μάζα | 121,18 amu | ||
| Σύντομος συντακτικός τύπος |
C6H5CH(NH2)CH3 | ||
| Συντομογραφίες | PhCH(NH2)CH3, ΦCH(NH2)CH3 | ||
| Αριθμός CAS | 100-46-9 | ||
| SMILES | NC(c1ccccc1)C | ||
| InChI | 1S/C8H11N/c1-7(9)8-5-3-2-4-6-8/h2-7H,9H2,1H3 | ||
| ChemSpider ID | 7130 | ||
| Δομή | |||
| Ισομέρεια | |||
| Ισομερή θέσης | >100 | ||
| Οπτικά ισομερή | 2 | ||
| Φυσικές ιδιότητες | |||
| Σημείο βρασμού | 185 °C | ||
| Πυκνότητα | 940 kg/m3 (25 °C) | ||
| Χημικές ιδιότητες | |||
| Επικινδυνότητα | |||
| |||
| Διαβρωτική (C) | |||
| Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). | |||
Παραγωγή Επεξεργασία
Από 1-φαινυλαιθυλαλογονίδιο Επεξεργασία
Μέθοδος Hoffmann Επεξεργασία
Με επίδραση αμμωνίας σε 1-φαινυλαιθυλαλογονίδιο[1][2]:
- Μειονόκτημα της μεθόδου είναι ότι συμπαράγονται οι αντίστοιχες δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες[3].
Με επίδραση νατραμίδιου σε 1-φαινυλαιθυλαλογονίδιο Επεξεργασία
Με επίδραση διαλύματος νατραμίδιου σε βενζυλαλογονίδιο[4]:
Με αντιδραστήρια Grignard Επεξεργασία
Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και χλωραμίνης[5]:
Αναγωγή 1-νιτρο-1-φαινυλαιθανίου Επεξεργασία
Με αναγωγή 1-νιτρο-1-φαινυλαιθάνιου[6]:
ή
![{\displaystyle \mathrm {PhCH(NO_{2})CH_{3}+3H_{2}{\xrightarrow[{600^{o}C}]{Ni}}PhCH(NH_{2})CH_{3}+2H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4123b01d95fdb056d2ea86a6759a4a9fc9efa1c8)
Αποικοδόμηση 2-φαινυλοπροπαναμιδίου Επεξεργασία
Με αποικοδόμηαη 2-φαινυλoπροπαναμιδίου κατά Hofmann[7]:
Αναγωγική αμίνωση ακετοφαινόνης Επεξεργασία
Με αναγωγική αμίνωση ακετοφαινόνης παράγεται 1-φαινυλαιθαναμίνη[8]:
![{\displaystyle \mathrm {PhCOCH_{3}+NH_{3}{\xrightarrow {-H_{2}O}}PhC(=NH)CH_{3}{\xrightarrow[{Ni}]{+H_{2}}}PhCH(NH_{2})CH_{3}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bda1d68b7280de47551d3e9f0b272301a1a6c182)
Προσθήκη αμμωνίας σε στυρένιο Επεξεργασία
Με καταλυτική προσθήκη αμμωνίας σε στυρένιο παράγεται 1-φαινυλαιθαναμίνη[9][10][11][12][13]:
Σημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Α.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.1,
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 324, §18.2.2,
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, 359, §16.4.7α
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β4.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ. 243, §10.2.Β2α.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999: Σελ. 325, §18.2Δ,
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218-219, §9.5.6.
- ↑ Kai C. Hultzsch (2005). «Catalytic asymmetric hydroamination of non-activated olefins» (Review). Organic & Biomolecular Chemistry 3 (10): 1819–1824. doi:. PMID 15889160.
- ↑ Hartwig, J. F. (2004). «Development of catalysts for the hydroamination of olefins». Pure Appl. Chem. 76: 507–516. doi:. http://www.iupac.org/publications/pac/2004/pdf/7603x0507.pdf.
- ↑ Shi, Y. H.; Hall, C.; Ciszewski, J. T.; Cao, C. S.; Odom, A. L. (2003). «Titanium dipyrrolylmethane derivatives: rapid intermolecular alkyne hydroamination». Chemical Communications 5: 586–587. doi:.
- ↑ Pohlki, F., Doye, S. (2003). «The catalytic hydroamination of alkynes». Chemical Society Reviews 32 (2): 104–114. doi:. PMID 12683107. https://archive.org/details/sim_chemical-society-great-britain-chemical-society-reviews_2003-03_32_2/page/104.
- ↑ Odom, A. L. (2005). «New C–N and C–C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes». Dalton Trans. 2 (2): 225–233. doi:. PMID 15616708.
Πηγές Επεξεργασία
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982