1-φθοροπροπίνιο

1-φθοροπροπίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-φθοροπροπίνιο; 1-φθοροπροπίνιο
Άλλες ονομασίες	Μεθυλοφθοροακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H3F
Μοριακή μάζα	58,05426 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3C ≡ CF
Συντομογραφίες	MeC ≡ CF
SMILES	CC#CF
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	4; Προπινυλοφθορίδιο-3; Προπαδιενυλοφθορίδιο; Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-1; Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-3
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το προπινυλοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροπροπίνιο ή μεθυλοφθοροακετυλένιο είναι η χημική ένωση με χημικό τύπο C₃H₃F και σύντομο συντακτικό CH₃C≡CF. Ανήκει στα αλκινυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα με ένα τριπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Τα δυο (2) άτομα άνθρακα του τριπλού δεσμού βρίσκονται σε υβριδισμό sp και συνδέονται με τριπλό δεσμό, δηλαδή ένα (1) σ και δύο (2) π. Έχει τα ακόλουθα τέσσερα (4) ισομερή θέσης:

Προπινυλοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροπροπίνιο.
Προπαδιενυλοφθορίδιο ή φθοροπροπαδιένιο.
Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-1 ή 1-φθοροκυκλοπροπένιο.
Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-3 ή 3-φθοροκυκλοπροπένιο.

Μοριακή δομή Επεξεργασία

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί
C-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺
C≡C	σ	2sp-2sp	120 pm
	π	2p_y-2p_y
	π	2p_z-2p_z
C-C	σ	2sp³-2sp	137 pm
C-F	σ	2sp-2sp³	122 pm	43% C⁺ F^-

Παραγωγή Επεξεργασία

Με απόσπαση υδραλογόνων Επεξεργασία

Με απόσπαση δύο μορίων υδραλογόνου από 1,1-διαλο-1-φθοροπροπάνιο, με χρήση υδροξειδίου του νατρίου (NaOH), με καλύτερα αποτελέσματα αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο, παράγεται προπινυλοφθορίδιο-1.^[2]:

$\mathrm {CH_{3}CH_{2}CX_{2}F+2NaOH{\xrightarrow {}}CH_{3}C\equiv CF+2NaX+2H_{2}O}$

Με απόσπαση αλογόνου Επεξεργασία

Με απόσπαση δύο μορίων αλογόνου από 1,1,2,2-τετρααλο-1-φθοροπροπάνιο, με χρήση ψευδαργύρου (Zn), παράγεται προπινυλοφθορίδιο-1. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο^[3]:

$\mathrm {CH_{3}CX_{2}CX_{2}F+2Zn{\xrightarrow {}}CH_{3}C\equiv CF+2ZnX_{2}}$

Από προπινυλοχλωρίδιο-1 Επεξεργασία

Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg₂F₂) σε προπινυλοχλωρίδιο-1 παράγεται προπινυλοφθορίδιο-1^[4]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CCl+{\frac {1}{2}}Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}{\frac {1}{2}}Hg_{2}Cl_{2}\downarrow +CH_{3}C\equiv CF}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία

Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο τριπλό του δεσμό, όσο και υποκατάστασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.

Ενυδάτωση Επεξεργασία

Με επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση) σε προπινυλοφθορίδιο-1, παρουσία ιόντων υδραργύρου (Hg), παράγεται προπανοϋλοφθορίδιο (CH₃CH₂COF) ^[5]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+H_{2}O{\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{Hg^{2+}}}CH_{3}CH_{2}COF}$

Ενδιάμεσα παράγεται 1-φθοροπροπεν-1-όλη-1 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται προς προπανοϋλοφθορίδιο.

Προσθήκη υπαλογονώδους οξέος Επεξεργασία

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε προπινυλοφθορίδιο-1 παράγεται (2-αλοπροπανοϋλο)φθορίδιο^[6]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+HOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CHXCOF}$

Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}$

Ενδιάμεσα παράγεται 2-αλο-1-φθοροπροπεν-1-όλη-1 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε (2-αλοπροπανοϋλο)φθορίδιο.

Καταλυτική υδρογόνωση Επεξεργασία

Με καταλυτική υδρογόνωση προπινυλοφθορίδιου-1 σχηματίζεται αρχικά προπενυλοφθορίδιο-1 και στη συνέχεια (με περίσσεια υδρογόνου) προπυλοφθορίδιο-1.^[7]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH=CHF{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CH_{2}CH_{2}F}$

Αλογόνωση Επεξεργασία

Με επίδραση αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) προπινυλοφθορίδιου-1 έχουμε προσθήκη στον τριπλό δεσμό. Παράγεται αρχικά 1,2-διαλο-1-φθοροπροπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια αλογόνου) 1,1,2,2-τετρααλο-1-φθοροπροπάνιο.^[8]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}CH_{3}CX=CXF{\xrightarrow[{+X_{2}}]{CCl_{4}}}CH_{3}CX_{2}CX_{2}F}$

Υδραλογόνωση Επεξεργασία

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε προπινυλοφθορίδιο-1 παράγεται αρχικά 1-αλο-1-φθοροπροπένιο και στη συνέχεια (με περίσσεια υδραλογόνου) 1,1-διαλο-1-φθοροπροπάνιο.^[9]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CXF{\xrightarrow {+HX}}CH_{3}CH_{2}CX_{2}F}$

Υδροκυάνωση Επεξεργασία

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε προπινυλοφθορίδιο-1 παράγεται 2-φθοροβουτεν-2-νιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+HCN{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CFCN}$

Προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα Επεξεργασία

1. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και νερού (H₂O), παράγεται 2-φθοροβουτεν-2-ικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+CO+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CFCOOH}$

2. Με προσθήκη μονοξειδίου του άνθρακα (CO) και αλκοόλης (ROH), παράγεται 2-φθοροβουτεν-2-ικός αλκυλεστέρας:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+CO+ROH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH=CFCOOR}$

Διυδροξυλίωση Επεξεργασία

Η διυδροξυλίωση προπινυλοφθορίδιου-1, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂ και παράγει 2-υδροξυπροπανοϋλοφθορίδιο^[10]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄). Π.χ.:

$\mathrm {5CH_{3}C\equiv CF+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{3}C(OH)=C(F)OH+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$

$\mathrm {CH_{3}C(OH)=C(F)OH\xrightarrow {} CH_{3}CH(OH)COF}$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH_{3}C(OH)=C(F)OH}$

$\mathrm {CH_{3}C(OH)=C(F)OH{\xrightarrow {}}CH_{3}CH(OH)COF}$

Ενδιάμεσα παράγεται 1-φθοροπροπεν-1-διόλη-1,2 (ασταθής ενόλη) που ισομερειώνεται σε 2-υδροξυπροπανοϋλοφθορίδιο.

Προσθήκη αλκοολών Επεξεργασία

Με επίδραση αλκοόλης (ROH) σε προπινυλοφθορίδιο-1 παράγεται αλκυλο(1-φθοροπροπεν-1-υλο)αιθέρας^[11]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+ROH{\xrightarrow {\triangle }}CH_{3}CH=CFOR}$

Προσθήκη καρβονικών οξέων Επεξεργασία

Με επίδραση καρβονικών οξέων (RCOOH) σε προπινυλοφθορίδιο-1 παράγεται καρβονικός (1'-φθοροπροπεν-1'-υλο)εστέρας^[12]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+RCOOH{\xrightarrow {}}RCOOCF=CHCH_{3}}$

Οζονόλυση Επεξεργασία

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε προπινυλοφθορίδιο-1, παράγεται αρχικά ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε 2-οξοπροπανούλοφθορίδιο^[13]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow {H_{2}O}}CH_{3}COCOF}$

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου Επεξεργασία

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγεται 2-οξοπροπανούλοφθορίδιο^[14]:

$\mathrm {5CH_{3}C\equiv CF+6KMnO_{4}+3H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{3}COCOF+6MnO_{2}+3K_{2}SO_{4}+3H_{2}O}$

Υποκατάσταση φθορίου από υδροξύλιο Επεξεργασία

Υδρόλυση με αραιό διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (NaOH) προς προπεν-1-άλη (CH₂CH=C=O)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+NaOH{\xrightarrow {-NaF}}CH_{3}C\equiv COH{\xrightarrow {}}CH_{2}CH=C=O}$

Ενδιάμεσα παράγεται προπιν-1-όλη-1 (ασταθής ινόλη) που ισομερειώνεται προς προπεν-1-άλη.

Παραγωγή αιθέρα Επεξεργασία

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλοπροπιν-1-υλοαιθέρα (CH₃C≡COR)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+RONa{\xrightarrow {}}CH_{3}C\equiv COR+NaF}$

Παραγωγή αλκαδιινίου Επεξεργασία

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλαδιίνιο. Π.χ.^[15]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CC\equiv CCH_{3}+NaF}$

Παραγωγή εστέρα Επεξεργασία

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό προπιν-1'-υλεστέρα (RCOOC≡CCH₃)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOC\equiv CCH_{3}+NaF}$

Παραγωγή νιτριλίου Επεξεργασία

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς βουτιν-2-νιτρίλιο (CH₃C≡CCN)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{3}C\equiv CCN+NaF}$

Παραγωγή αλκινίου Επεξεργασία

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκίνιο^[15]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+RLi{\xrightarrow {}}RC\equiv CCH_{3}+LiF}$

Παραγωγή θειάλης Επεξεργασία

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς προπεν-1-θειάλη (CH₂CH=C=S)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+NaSH{\xrightarrow {-NaF}}CH_{3}C\equiv CSH{\xrightarrow {}}CH_{2}CH=C=S}$

Αρχικά παράγεται προπιν-1-θειόλη-1 που ισομερειώνεται προς προπεν-1-θειάλη.

Παραγωγή θειαιθέρα Επεξεργασία

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλοπροπιν-1-υλοθειαιθέρα (RSC≡CCH₃)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+RSNa{\xrightarrow {}}CH_{3}C\equiv CSR+NaF}$

Παραγωγή προπινυλιωδιδίου-1 Επεξεργασία

Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) προς προπινυλοοϊωδίδιο-1 (CH₃C≡CI)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+NaI{\xrightarrow {}}CH_{3}C\equiv CI+NaF}$

Παραγωγή νιτροπαραγώγων Επεξεργασία

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς 1-νιτροπροπίνιο (CH₃C≡CNO₂)^[16]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}C\equiv CNO_{2}+AgF}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων Επεξεργασία

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπινυλολίθιο-1:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}C\equiv CLi+LiF}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)^[17]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CF+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}C\equiv CMgF}$

Παραγωγή 1-φαινυλοπροπίνιου Επεξεργασία

Με αιθινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου παράγεται 1-φαινυλοπροπίνιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}C\equiv CF{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhC\equiv CCH_{3}+HF}$

Πηγές Επεξεργασία

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Παραπομπές Επεξεργασία

↑ Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(προπενυλοφθορίδιου-1)-2AM(υδρογόνου)
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
↑ ^15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 ^15,5 ^15,6 ^15,7 ^15,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃C≡C, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃C≡C, X = F.

[1] Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιήθηκε: MM(προπενυλοφθορίδιου-1)-2AM(υδρογόνου)

[2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.4.3.

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.3.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.2.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.5.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.6.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.7α.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.

[Pet186-15] 15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 ^15,5 ^15,6 ^15,7 ^15,8 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃C≡C, X = F.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃C≡C, X = F.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

1-φθοροπροπίνιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	1-φθοροπροπίνιο 1-φθοροπροπίνιο
Άλλες ονομασίες	Μεθυλοφθοροακετυλένιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₃H₃F
Μοριακή μάζα	58,05426 amu^[1]
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃C ≡ CF
Συντομογραφίες	MeC ≡ CF
SMILES	CC#CF
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	4 Προπινυλοφθορίδιο-3 Προπαδιενυλοφθορίδιο Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-1 Κυκλοπροπυλενοφθορίδιο-3
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).