1-χλωροπροπάνιο
Το 1-χλωροπροπάνιο[2] είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και χλώριο, με χημικό τύπο C3H7Cl και σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2CH2Cl. Ανήκει στην ομόλογη σειρά των αλκυλαλογονιδίων. Το καθαρό 1-χλωροπροπάνιο, στις «συνηθισμένες συνθήκες», δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο εύφλεκτο υγρό. Έχει ένα (1) μόνο ισομερές θέσης, το 2-χλωροπροπάνιο. Παράγεται, συνήθως, με χημική αντίδραση 1-προπανόλης με τριχλωριούχο φωσφόρο, παρουσία χλωριούχου ψευδαργύρου, ως καταλύτη[3].
1-χλωροπροπάνιο | |||
---|---|---|---|
Γενικά | |||
Όνομα IUPAC | 1-χλωροπροπάνιο | ||
Άλλες ονομασίες | Προπυλοχλωρίδιο | ||
Χημικά αναγνωριστικά | |||
Χημικός τύπος | C3H7Cl | ||
Μοριακή μάζα | 78,54 amu | ||
Σύντομος συντακτικός τύπος |
CH3CH2CH2Cl | ||
Συντομογραφίες | PrCl | ||
Αριθμός CAS | 540-54-5 | ||
SMILES | CCCCl | ||
InChI | 1S/C3H7Cl/c1-2-3-4/h2-3H2,1H3 | ||
PubChem CID | 10899 | ||
ChemSpider ID | 10437 | ||
Δομή | |||
Ισομέρεια | |||
Ισομερή θέσης | 1 2-χλωροπροπάνιο | ||
Φυσικές ιδιότητες | |||
Σημείο τήξης | -122,8 °C | ||
Σημείο βρασμού | 46,7 °C | ||
Πυκνότητα | 890 kg/m3 | ||
Διαλυτότητα στο νερό |
2,7 kg/m3 (20 °C) | ||
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες |
Πλήρες διαλυτό σε αιθανόλη διαιθυλαιθέρα. | ||
Ιξώδες | 4,416 cP (0 °C) 3,589 cP (20 °C) | ||
Δείκτης διάθλασης , nD |
1,3886 | ||
Εμφάνιση | Άχρωμο υγρό | ||
Χημικές ιδιότητες | |||
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης |
-18 °C | ||
Επικινδυνότητα | |||
Εύφλεκτο (F) | |||
Φράσεις κινδύνου | R11 R20 R21 R22 | ||
Φράσεις ασφαλείας | S9 S16 S26 S29 S36 | ||
LD50 | >2 g/kg[1] | ||
Κίνδυνοι κατά NFPA 704 |
|||
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Ονοματολογία Επεξεργασία
Η ονομασία «1-χλωροπροπάνιο» προέρχεται από την ονοματολογία κατά IUPAC. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «προπ-» δηλώνει την παρουσία τριών (3) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-αν-» δείχνει την παρουσία μόνο απλών δεσμών μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει χαρακτηριστικές ομάδες που έχουν χαρακτηριστικές καταλήξεις. Το αρχικό πρόθεμα «χλωρο-» δηλώνει την παρουσία ενός (1) ατόμου χλωρίου ανά μόριο της ένωσης. Τέλος, ο αριθμός θέσης «1-» δηλώνει ότι το άτομο του χλωρίου ενώνεται το ακραίο (#1) άτομο άνθρακα της ανθρακικής του αλυσίδας.
Μοριακή δομή Επεξεργασία
Παραγωγή Επεξεργασία
Με φωτοχημική χλωρίωση Επεξεργασία
Με φωτοχημική χλωρίωση προπανίου παράγεται μίγμα των δύο ισομερών χλωροπροπανίων[5]:
- Ακολουθεί το συνηθισμένο μηχανισμό φωτοχημικής αλογόνωσης αλκανίων. Παράγονται και πολυχλωροπαράγωγα. Η συγκέντρωση των τελευταίων περιορίζεται με χρήση περίσσειας προπανίου.
- Η αναφερόμενη στοιχειομετρική αναλογία παραγωγής χλωροπροπανίων δεν συνυπολογίζει τα συμπαραγόμενα πολυχλωροπαράγωγα.
- Η μέθοδος δεν είναι χρήσιμη αν επιθυμείται το ένα μόνο ισομερές, αφού είναι σχετικά δύσκολος ο διαχωρισμός τους.
Υποκατάσταση υδροξυλίου από χλώριο Επεξεργασία
1. Με επίδραση υδροχλωρίου (HCl) σε 1-προπανόλη (CH3CH2CH2OH)[6]:
- Η αντίδραση γίνεται και χωρίς την παρουσία του καταλύτη, αλλά πολύ πιο αργά.
2. Η υποκατάσταση του OH από Cl στην 1-προπανόλη μπορεί να γίνει και με χλωριωτικά μέσα[7]:
- 1. Με πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5):
- 2. Με τριχλωριούχο φωσφόρο (PCl3):
- 3. Με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2):
Προσθήκη χλωρομεθανίου σε αιθένιο Επεξεργασία
Με προσθήκη χλωρομεθανίου σε αιθένιο παράγεται 1-χλωροπροπάνιο[8]:
Προσθήκη υδροχλωρίου σε κυκλοπροπάνιο Επεξεργασία
Με προσθήκη υδροχλωρίου σε κυκλοπροπάνιο παράγεται 1-χλωροπροπάνιο[9]:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία
Αντιδράσεις υποκατάστασης Επεξεργασία
- Οι αντιδράσεις είναι πιο αργές σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκυλαλογονίδια των άλλων αλογόνων, πλην του φθορίου.
Υποκατάσταση από υδροξύλιο Επεξεργασία
Κατά την υδρόλυσή του με εναιώρημα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) σχηματίζεται προπανόλη-1 (CH3CH2CH2OH)[10]:
Υποκατάσταση από αλκοξύλιο Επεξεργασία
Με αλκοολικά άλατα (RONa) σχηματίζει αλκυλοπροπυλαιθέρα (CH3CH2CH2OR)[10]:
Υποκατάσταση από αλκινύλιο Επεξεργασία
Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) σχηματίζει αλκίνιο-4 (RC≡CCH2CH2CH3). Π.χ.[10]:
Υποκατάσταση από ακύλιο Επεξεργασία
Με καρβονικά άλατα (RCOONa) σχηματίζει καρβονικό προπυλεστέρα (RCOOCH2CH2CH3)[10]:
Υποκατάσταση από κυάνιο Επεξεργασία
Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) σχηματίζει βουτανονιτρίλιο (CH3CH2CH2CN)[10]:
Υποκατάσταση από αλκύλιο Επεξεργασία
Με αλκυλολίθιο (RLi) σχηματίζει αλκάνιο[10]:
Υποκατάσταση από υδροθειομάδα Επεξεργασία
Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) σχηματίζει 1-προπανοθειόλη (CH3CH2SH)[10]:
Υποκατάσταση από αλκυλοθειομάδα Επεξεργασία
Με θειολικό νάτριο (RSNa) σχηματίζει 1-αλκυλοθειοπροπάνιο (RSCH2CH2CH3)[10]:
Υποκατάσταση από ιώδιο Επεξεργασία
Με ιωδιούχο νάτριο (NaI) σχηματίζει 1-ιωδοπροπάνιο (CH3CH2CH2I)[10]:
Υποκατάσταση από φθόριο Επεξεργασία
Με επίδραση φθοριούχου υφυδραργύρου (Hg2F2) σε 1-χλωροπροπάνιο (CH3CH2CH2Cl) παράγεται 1-φθοροπροπάνιο[11]:
Υποκατάσταση από αμινομάδα Επεξεργασία
Με αμμωνία (NH3) σχηματίζει 1-προπαναμίνη (CH3CH2CH2NH2)[10]:
Υποκατάσταση από αλκυλαμινομάδα Επεξεργασία
Με πρωυτοταγείς αμίνες (RNH2) σχηματίζει N-αλκυλο-1-προπαναμίνη (RNHCH2CH2CH3)[10]:
Υποκατάσταση από διαλκυλαμινομάδα Επεξεργασία
Με δευτεροταγείς αμίνες (R'NHR) σχηματίζει N,N-διαλκυλο-1-προπαναμίνη [R'N(CH2CH2CH3)R][10]:
Υποκατάσταση από τριαλκυλαμινομάδα Επεξεργασία
Με τριτοταγείς αμίνες [R'N(R)R"] σχηματίζει χλωριούχο προπυλοτριαλκυλοαμμώνιο {[R'N(CH2CH2CH3)(R)R"]Cl}[12]:
Υποκατάσταση από φωσφύλιο Επεξεργασία
Με φωσφίνη σχηματίζει 1-προπανοφωσφαμίνη[13]:
Υποκατάσταση από νιτροομάδα Επεξεργασία
Με νιτρώδη άργυρο (AgNO2) σχηματίζει 1-νιτροπροπάνιο (CH3CH2CH2NO2)[14]:
Υποκατάσταση από φαινύλιο Επεξεργασία
Με επίδραση τύπου Friedel-Crafts σε βενζολίου παράγεται 1-φαινυλοπροπάνιο:
Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων Επεξεργασία
1. Με λίθιο (Li) παράγεται προπυλολίθιο[15]:
2. Με μαγνήσιο (Mg) παράγεται αλοπροπυλομαγνήσιο (αντιδραστήριο Grignard)[16]:
Αναγωγή Επεξεργασία
1. Με λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο (LiAlH4) παράγεται προπάνιο[17]:
2. Με «υδρογόνο εν τω γενάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ παράγεται προπάνιο[18]:
3. Με σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου, παράγεται προπάνιο[19]:
4. Αναγωγή από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.[20]:
Αντιδράσεις προσθήκης Επεξεργασία
1. Σε αλκένια. Π.χ. με αιθένιο (CH2=CH2) παράγει 1-χλωροπεντάνιο (CH3CH2CH2CH2CH2Cl)[21]:
2. Σε αλκίνια. Π.χ. με αιθίνιο (HC≡CH) παράγει 1-χλωροπεντέν-1-ιο (CH3CH2CH2CH=CHCl)[22]:
3. Η αντίδραση του 1-χλωροπροπανίου με συζυγή αλκαδιένια αντιστοιχεί κυρίως σε 1,4-προσθήκη, αν και είναι επίσης δυνατές η 1,2-προσθήκη και η 3,4-προσθήκη, με τη χρήση κατάλληλων συνθηκών. Π.χ[23]:
(1,4-προσθήκη)
(1,2-προσθήκη)
(3,4-προσθήκη)
4. Σε κυκλοαλκάνια που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με κυκλοπροπάνιο παράγει 1-χλωρεξάνιο[24]:
5. Σε ετεροκυκλικές ενώσεις που έχουν τριμελή ή τετραμελή δακτύλιο. Π.χ. με εποξυαιθάνιο παράγει προποξυ-2-χλωραιθάνιο[25]:
Αντίδραση απόσπασης Επεξεργασία
Με απόσπαση υδροχλωρίου (HCl) από 1-χλωροπροπάνιο παράγεται προπένιο[26]:
Παρεμβολή καρβενίων Επεξεργασία
- Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
- 1. Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C#3H2-H. Παράγεται 1-χλωροβουτάνιο.
- 2. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#1H-H: 2. Παράγεται 2-χλωροβουτάνιο.
- 3. Παρεμβολή στους δυο (2) δεσμούς C#2H-H: 2. Παράγεται μεθυλο-1-χλωροπροπάνιο.
Προκύπτει επομένως μίγμα 1-χλωροβουτάνιου ~43%, 2-χλωροβουτάνιου ~29% και μεθυλο-1-χλωροπροπάνιου 29%.
Σημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία
- ↑ Διαδικτυακός τόπος TCI America
- ↑ Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.
- ↑ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 7635
- ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.2, R = CH3CH2CH2, CH3CHCH3, X = Cl.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.1, R = CH2CH3, X = Cl.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.2, R = CH2CH2CH3.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3 και Nu = Cl.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = Η και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
- ↑ 10,00 10,01 10,02 10,03 10,04 10,05 10,06 10,07 10,08 10,09 10,10 10,11 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 185, §7.2.8.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 243, §10.2.Α, R = CH2CH2CH3, X = Cl.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 267, §11.3.Α1, R = CH3CH2CH2, X = Cl.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH2CH2CH3, X = Cl.
- ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, §5.1. σελ.82
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH3CH2CH2, X = Cl.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3α, R = CH2CH2CH3, X = Cl.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.3β, R = CH2CH2CH3, X = Cl.
- ↑ Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = Cl.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκίνια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = Cl με βάση και την §8.1, σελ. 114-116.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για αλκαδιένια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = Cl με βάση και την §8.2, σελ. 116-117.
- ↑ SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, §6.3., σελ. 79, εφαρμογή για κυκλοαλκάνια και για Ε = CH3CH2CH2 και Nu = Cl σε συνδυασμό με Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §1.2., σελ. 22-25
- ↑ Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, §2.1., σελ. 16-17, εφαρμογή γενικής αντίδρασης για Nu = Cl.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.
- ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3.
Πηγές Επεξεργασία
- Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
- Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
- Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροχημικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985