2-φθοροπροπένιο

2-φθοροπροπένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	2-φθοροπροπένιο
Άλλες ονομασίες	Προπενυλοφθορίδιο-2; Ισοπροπενυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C3H5F
Μοριακή μάζα	60,0702 amu
Σύντομος; συντακτικός τύπος	CH3CF=CH2
Συντομογραφίες	MeCF=CH2
SMILES	CC(F)=C
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3; προπενυλοφθορίδιο-1; αλλυλοφθορίδιο; κυκλοπροπυλοφθορίδιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
	Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το ισοπροπενυλοφθορίδιο ή προπυλενοφθορίδιο-2 ή 2-φθοροπροπένιο έχει χημικό τύπο είναι C₃H₅F και σύντομο συντακτικό CH₃CF=CH₂. Ανήκει στα αλκενυλοαλογονίδια, δηλαδή στα άκυκλα μονοακόρεστα, δηλαδή με ένα διπλό δεσμό, οργανομονοαλογονίδια. Έχει τα ακόλουθα τρία (3) ισομερή θέσης:

Μοριακή δομή Επεξεργασία

Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
Δεσμοί
C-F	σ	2sp²-2sp³	129 pm	43% C⁺ F^-
C₁-H	σ	2sp²-1s	99 pm	3% C^- H⁺
C=C	σ	2sp²-2sp²	134 pm
	π	2p-2p
C-C	σ	2sp³-2sp²	144 pm
C₃-H	σ	2sp³-1s	109 pm	3% C^- H⁺

Παραγωγή Επεξεργασία

Από προπίνιο Επεξεργασία

Με μερική υδροφθορίωση αιθινίου παράγεται ισοπροπενυλοφθορίδιο^[1]:

$\mathrm {CH_{3}C\equiv CH+HF{\xrightarrow {}}CH_{3}CF=CH_{2}}$

Από αλοφθοροπροπάνιο Επεξεργασία

Με απόσπαση ενός ατόμου υδραλογόνου από 1-αλο-2-φθοροπροπάνιο ή 2-αλο-2-φθοροαιθάνιο, με καλύτερα αποτελέσματα αν το άλλο αλογόνο δεν είναι κι εκείνο φθόριο, παράγεται ισοπροπενυλοφθορίδιο^[2]:

$\mathrm {\mathrm {CH_{3}CHFCH_{2}X+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CF=CH_{2}+NaX} }$
ή
$\mathrm {\mathrm {CH_{3}CFXCH_{3}+NaOH{\xrightarrow[{\triangle }]{ROH}}CH_{3}CF=CH_{2}+NaX} }$

Με αφυδάτωση 2-φθοροπροπανόλης-1 Επεξεργασία

Με ενδομοριακή αφυδάτωση 2-φθοροπροπανόλης-1 παράγεται ισοπροπενυλοφθορίδιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηηλές θερμοκρασίες, >150 °C^[3]:

$\mathrm {CH_{3}CHFCH_{2}OH{\xrightarrow[{>150^{o}C}]{\pi .H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CF=CH_{2}+H_{2}O}$

Με απόσπαση αλογόνου Επεξεργασία

Με απόσπαση αλογόνου (X₂) από 1,2-διαλο-2-φθοροπροπάνιο παράγεται ισοπροπενυλοφθορίδιο. Καλύτερη απόδοση αν τα άλλα αλογόνα δεν είναι κι εκείνα φθόριο^[4]:

$\mathrm {\mathrm {CH_{3}CFXCH_{2}X+Zn{\xrightarrow {}}CH_{3}CF=CH_{2}+ZnX_{2}} }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα Επεξεργασία

Παρέχει δυνατότητες προσθήκης στο διπλό του δεσμό, όσο και προσθήκης ή απόσπασης με το αλογόνο του, αν και το οποίο είναι το χειρότερο για τέτοιες αντιδράσεις.
Σε περίπτωση προσθήκης, το αρνητικότερο τμήμα της προσθηκόμενης ένωσης, προσελκύεται στο άτομο άνθρακα #2, λόγω της παρουσίας του ηλεκτραρνητικού φθορίου δημιουργείτσι μερικό θετικό φορτίο στο άτομο άνθρακα.

1. Επίδραση θειικού οξέος και στη συνέχεια νερού (ενυδάτωση). Παράγεται προπανόνη^[5]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}CH_{3}C(F)(OSO_{3}H)CH_{3}{\xrightarrow[{-H_{2}SO_{4}}]{+H_{2}O}}CH_{3}C(F)(OH)CH_{3}{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{3}}$

Αρχικά παράγεται 2-φθοροπροπανόλη-2 που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας προπενόλη-2, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε προπανόνη.

2. Υδροβορίωση και στη συνέχεια επίδραση με υπεροξείδιο του υδρογόνου. Παράγεται τρι(2-φθοροπροπυλο)βοράνιο και στη συνέχεια 2-φθοροπροπανόλη-1^[6]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+BH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CHFCH_{2}BH_{2}{\xrightarrow {+CH_{3}CF=CH_{2}}}(CH_{3}CHFCH_{2})_{2}BH{\xrightarrow {+CH_{3}CF=CH_{2}}}(CH_{3}CHFCH_{2})_{3}B{\xrightarrow {+3H_{2}O_{2}}}3CH_{3}CHFCH_{2}OH+H_{3}BO_{3}}$

Προσθήκη διβορανίου έχει το ίδιο αποτέλεσμα.

3. Αντίδραση με οξικό υδράργυρο και έπειτα αναγωγή, αρχικά παράγεται 2-φθοροπροπανόλη-2 που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας προπενόλη-2, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε προπανόνη:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+(CH_{3}COO)_{2}Hg+H_{2}O{\xrightarrow[{-CH_{3}COOH}]{Et_{2}O}}CH_{3}CF(OH)CH_{2}HgOOCCH_{3}{\xrightarrow[{}]{+NaBH_{4}+NaOH}}CH_{3}C(F)(OH)CH_{3}+Hg+CH_{3}COONa+Na[BH_{3}OH]}$
$\mathrm {CH_{3}C(F)(OH)CH_{3}{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{3}}$

4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε ισοπροπενυλοφθορίδιο απουσία νερού. Π.χ. με μεθανάλη προκύπτει 3-φθοροβουτεν-2-όλη-1:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+HCHO{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CF=CH_{2}CH_{2}OH}$

Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως Επεξεργασία

Με επίδραση (προσθήκη) υποαλογονώδους οξέος (HOX) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο παράγεται αλοπροπανόνη^[7]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+HOX{\xrightarrow {}}CH_{3}CF(OH)CH_{2}X{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CHX{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}X}$

Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:

$\mathrm {2H_{2}O+X_{2}{\xrightarrow {}}2HOX}$

Αρχικά παράγεται 1-αλο-2-φθοροπροπανόλη-2 που αφυδροφθοριώνεται παράγοντας 1-αλοπροπεν-1-όλη-2, η οποία τελικά ισομερειώνεται σε αλoπροπαόνη.

Καταλυτική υδρογόνωση Επεξεργασία

Με καταλυτική υδρογόνωση ισοπροπενυλοφθορίδιου σχηματίζεται ισοπροπυλοφθορίδιο. Π.χ.^[8]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+H_{2}{\xrightarrow {Ni\;{\acute {\eta }}\;Pd\;{\acute {\eta }}\;Pt}}CH_{3}CHDCH_{3}}$

Αλογόνωση Επεξεργασία

Με επίδραση αλογόνου (X₂) (αλογόνωση) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται 1,2-διαλο-2-φθοροπροπάνιο. Π.χ.^[9]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}++X_{2}{\xrightarrow {CCl_{4}}}CH_{3}CFXCH_{2}X}$

Υδραλογόνωση Επεξεργασία

Με προσθήκη υδραλογόνων (HX) (υδραλογόνωση) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο παράγεται 2-αλο-2-φθοροπροπάνιο^[10]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+HX{\xrightarrow {}}CH_{3}CFXCH_{3}}$

Υδροκυάνωση Επεξεργασία

Με προσθήκη υδροκυανίου (HCN) (υδροκυάνωση) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο παράγεται μεθυλο-2-φθοροπροπανονιτρίλιο:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+HCN{\xrightarrow {}}(CH_{3})_{2}CHFCN}$

Καταλυτική φορμυλίωση Επεξεργασία

Με προσθήκη μεθανάλης (CO + H₂) σε προπενυλοφθορίδιο παράγεται μίγμα 3-φθοροβουτανάλης και μεθυλο-2-φθοροπροπανάλης. Π.χ.:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+CO+H_{2}{\xrightarrow[{10-100\;atm,40^{o}C-100^{o}C}]{Co\;{\acute {\eta }}\;Rh}}x(CH_{3})_{2}CFCHO+(1-x)CH_{3}CHFCH_{2}CHO}$

Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του καταλύτη χρησιμοποιούνται με τη μορφή συμπλόκων τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
Όπου $\mathrm {x\in [0,1]}$ . Εξαρτάται από την επιλογή του καταλύτη. Οι σχετικά ογκώδεις καταλύτες ευνοούν το δεύτερο παραγωγο.

Διυδροξυλίωση Επεξεργασία

Η διυδροξυλίωση προπενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H₂O₂^[11]:

1. Επίδραση αραιού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου. Παράγει υδροξυπροπανόνη:

$\mathrm {5CH_{3}CF=CH_{2}+4KMnO_{4}+2H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH+4MnO+2K_{2}SO_{4}+2H_{2}O}$
$\mathrm {CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CHOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}OH}$

2. Επίδραση καρβονικού οξέος και υπεροξείδιου του υδρογόνου. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+H_{2}O_{2}{\xrightarrow {RCOOH}}CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH}$
$\mathrm {CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CHOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}OH}$

3. Μέθοδος Sharpless. Παράγει υδροξυαιθανάλη:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+OsO_{4}+2H_{2}O+2KOH{\xrightarrow {}}CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH+K_{2}[OsO_{2}(OH)_{4}]}$
$\mathrm {CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CHOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}OH}$

4. Μέθοδος Woodward. Παράγει προπανοδιόλη-1,2:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+2RCOOAg+I_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH+2AgI+2RCOOH}$
$\mathrm {CH_{3}CF(OH)CH_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}C(OH)=CHOH{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}OH}$

Στις μεθόδους 1-4 παράγεται αρχικά 2-φθοροπροπανοδιόλη-1,2 που αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας προπεν-1-οδιόλη-1,2 που με τη σειρά της ισομερειώνεται σε υδροξυπροπανόνη.

5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε ισοπροπενυλοφθορίδιο, παρουσία νερού. Αντίδραση Prins. Π.χ. με μεθανάλη παράγεται τελικά 4-υδροξυβουτανόνη:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+HCHO+H_{2}O{\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}CH_{3}CF(OH)CH_{2}CH_{2}OH{\xrightarrow {-HF}}{\xrightarrow {}}CH_{3}C(OH)=CHCH_{2}OH{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{2}CH_{2}OH}$

Σχηματίζεται αρχικά 3-φθοροβουτανοδιόλη-1,3 που αφυδροφθοριώνεται σχηματίζοντας βουτεν-2-διόλη-1,3 που ισομερειώνεται τελικά σε 4-υδροξυβουτανόνη.

Οζονόλυση Επεξεργασία

Με επίδραση όζοντος (οζονόλυση) σε ισοπροπενυλοφθορίδιο, παράγεται ασταθές οζονίδιο που τελικά διασπάται σε ακετυλοφθορίδιο και μεθανάλη^[12]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+{\frac {2}{3}}O_{3}{\xrightarrow[{Zn}]{H_{2}O}}CH_{3}COF+HCHO}$

Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου Επεξεργασία

Με επίδραση πυκνού διαλύματος υπερμαγγανικού καλίου (KMnO₄) παράγονται ακετυλοφθορίδιο και μεθανικό οξύ^[13]:

$\mathrm {5CH_{3}CF=CH_{2}+6KMnO_{4}+3H_{2}SO_{4}{\xrightarrow {}}5CH_{3}COF+5HCOOH+6MnO_{2}+3K_{2}SO_{4}+3H_{2}O}$

Πολυμερισμός Επεξεργασία

Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού ισοπροπενυλοφθορίδιου, που όλα παράγουν ισοπολυπροπυλοφθορίδιο (IPPF)^[14]:
1. Κατιονικός. Π.χ.:

$\mathrm {vCH_{3}CF=CH_{2}{\xrightarrow {H^{+}}}[-CF(CH_{3})CH_{2}-]_{v}}$

2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:

\mathrm {vCH_{3}CF=CH_{\xrightarrow {ROOR}}[-CF(CH_{3})CH_{2}-]_{v}}

Όπου v ο βαθμός πολυμερισμού.

Υποκατάσταση φθορίου από υδροξύλιο Επεξεργασία

Υδρόλυση με διάλυμα υδροξειδίου του αργύρου (AgOH) προς προπανόνη ^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+AgOH{\xrightarrow {-AgF}}CH_{3}C(OH)=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COCH_{3}}$

Αρχικά σχηματίζεται προπεν-1-όλη-2 που ισομερειώνεται προς προπανόνη.

Παραγωγή αιθέρα Επεξεργασία

Με αλκοολικά άλατα (RONa) προς αλκυλο(μεθυλοβινυλ)αιιθέρα ^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+RONa{\xrightarrow {}}ROC(CH_{3})=CH_{2}+NaF}$

Παραγωγή αλκενινίου Επεξεργασία

Με αλκινικά άλατα (RC≡CNa) προς αλκενίνιο (RC≡CC(CH₃)=CH₂). Π.χ.^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+RC\equiv CNa{\xrightarrow {}}RC\equiv CC(CH_{3})=CH_{2}+NaF}$

Παραγωγή εστέρα Επεξεργασία

Με καρβονικά άλατα (RCOONa) προς καρβονικό (μεθυλοβινυλ)εστέρα [RCOOC(CH₃)=CH₂]^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+RCOONa{\xrightarrow {}}RCOOC(CH_{3})=CH_{2}+NaF}$

Παραγωγή νιτριλίου Επεξεργασία

Με κυανιούχο νάτριο (NaCN) προς μεθυλοπροπενονιτρίλιο (CH₃CH=CHCN)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+NaCN{\xrightarrow {}}CH_{2}=C(CH_{3})CN+NaF}$

Παραγωγή αλκενίου Επεξεργασία

Με αλκυλολίθιο (RLi) προς αλκένιο^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+RLi{\xrightarrow {}}RC(CH_{3})=CH_{2}+LiF}$

Παραγωγή θειάλης Επεξεργασία

Με όξινο θειούχο νάτριο (NaSH) προς προπανοθειόνη (CH₃CSCH₃)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+NaSH{\xrightarrow {-NaF}}CH_{3}C(SH)=CH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CSCH_{3}}$

Αρχικά παράγεται προπενοθειόλη που ισομερειώνεται προς προπανοθειάνη.

Παραγωγή θειαιθέρα Επεξεργασία

Με θειολικό νάτριο (RSNa) προς αλκυλομεθυλοβινυλοθειαιθέρα (RSCH=CHCH₃)^[15]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+RSNa{\xrightarrow {}}RSC(CH_{3})=CH_{2}+NaF}$

Παραγωγή νιτροπαραγώγων Επεξεργασία

Με νιτρώδη άργυρο (AgNO₂) προς 2-νιτροπροπένιο [CH₂=C(NO₂CH₃)]^[16]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+AgNO_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}C(NO_{2})=CH_{2}+AgF}$

Παραγωγή οργανομεταλλικών ενώσεων Επεξεργασία

1. Με λίθιο (Li). Παράγεται προπεν-1-υλολίθιο:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+2Li{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}CLi=CH_{2}+LiF}$

2. Με μαγνήσιο (Mg) (αντιδραστήριο Grignard)^[17]:

$\mathrm {CH_{3}CF=CH_{2}+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}C(MgF)=CH_{2}}$

Παραγωγή στυρολίου Επεξεργασία

Με βινυλίωση κατά Friedel-Crafts βενζολίου πσράγεται 2-φαινυλοπροπένιο:

$\mathrm {PhH+CH_{3}CF=CH_{2}{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhC(CH_{3})=CH+HF}$

Σημειώσεις και αναφορές Επεξεργασία

↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1., X = F
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.
↑ ^15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 ^15,5 ^15,6 ^15,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃C=CH₂, X = F.
↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃C=CH₂, X = F.

Πηγές Επεξεργασία

Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

[1] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.1., X = F

[Pet153-2] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α

[3] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.

[4] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.

[5] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.

[6] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.

[7] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.

[8] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.

[9] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.

[10] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.

[11] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9.

[12] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.

[13] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.

[14] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.

[Pet186-15] 15,0 ^15,1 ^15,2 ^15,3 ^15,4 ^15,5 ^15,6 ^15,7 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 186, §7.3.1.

[16] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244, §10.3.Α, R = CH₃C=CH₂, X = F.

[17] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5, R = CH₃C=CH₂, X = F.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

2-φθοροπροπένιο

Γενικά
Όνομα IUPAC	2-φθοροπροπένιο
Άλλες ονομασίες	Προπενυλοφθορίδιο-2 Ισοπροπενυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C₃H₅F
Μοριακή μάζα	60,0702 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH₃CF=CH₂
Συντομογραφίες	MeCF=CH₂
SMILES	CC(F)=C
Δομή
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	3 προπενυλοφθορίδιο-1 αλλυλοφθορίδιο κυκλοπροπυλοφθορίδιο
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα

Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).