Άνοιγμα κυρίου μενού

Το αιθαναμίδιο ή ακεταμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3COΝΗ2, είναι ένα αμίδιο και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του αιθανικού οξέος, από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από αμινομάδα. Βρήσκει κάποιες εφαρμογές ως πλαστικοποιητής και ως βιομηχανικός διαλύτης.

Αιθαναμίδιο
Acetamide skeletal.svg
Acetamide-3D-balls.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Αιθαναμίδιο
Άλλες ονομασίες Ακεταμίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C2H5ON
Μοριακή μάζα 59,07 amu
Σύντομος
συντακτικός τύπος
CH3CONH2
Συντομογραφίες AcNH2
Αριθμός CAS 60-35-5
SMILES O=C(N)C
InChI 1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
Αριθμός UN 8XOE1JSO29
PubChem CID 178
ChemSpider ID 173
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 19
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης 79-81°C
Σημείο βρασμού 222°C
Πυκνότητα 1.160 kg/m3
Διαλυτότητα
στο νερό
2.000 kg/m3
Τάση ατμών 0,08 mmHg στους (20 °C)
Χημικές ιδιότητες
Επικινδυνότητα
Hazard X.svg
Βλαβερό (Xn)
, Καρκινογόνο 3ης κατηγορίας
Φράσεις κινδύνου R40
Φράσεις ασφαλείας (S2), S36/37
Κίνδυνοι κατά
NFPA 704

NFPA 704.svg

1
3
1
 
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Με βάση τον χημικό τύπο, C2H5NO, έχει τα ακόλουθα 19 ισομερές θέσης (όχι όλα σταθερά):

  1. 1-αμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=C(NH2)OH.
  2. 2-αμινοαιθενόλη με σύντομο συντακτικό τύπο Η2NCH=CH(OH), σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
  3. Αιθενυδροξυλαμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=CHNH2OH.
  4. 1-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3C(=NH)OH.
  5. 2-ιμινοαιθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο HN=CHCH2OH.
  6. Αιθανυδροξυλιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH=NOH.
  7. Μεθυλιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3Ν=CHOH.
  8. Μεθυλενιμινομεθανόλη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=ΝCH2OH.
  9. 1-μεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH3OCH=NH.
  10. N-μεθοξυμεθανιμίνη με σύντομο συντακτικό τύπο CH2=NOCH3.
  11. Νιτρωδαιθάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH3CH2NO.
  12. Αμιναιθανάλη με σύντομο συντακτικό τύπο Η2NCH2CHO.
  13. N-μεθυλομεθαναμίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο HCONHCH3.
  14. 2,N-εποξυαιθαναμίνη ή 1,2-οξαζετιδίνη.
  15. 1,1'-εποξυμεθανομεθυλαμίνη ή 1,3-οξαζετιδίνη.
  16. 1,N-εποξυαιθαναμίνη ή 3-μεθυλο-1,2-οξαζιριδίνη.
  17. 1,N-εποξυμεθανομεθυλαμίνη ή Ν-μεθυλο-1,2-οξαζιριδίνη.
  18. 1,2-εποξυαιθαναμίνη ή αμινοξιράνιο.
  19. 1,2-επαζαιθανόλη ή υδροξυαζιριδίνη.

ΔομήΕπεξεργασία

Δεσμοί[1][2]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
Ν-H σ 2sp3-1s 101,7 pm 17% N- H+
C#2-H σ 2sp3-1s 109 pm 3% C- H+
C#1-H σ 2sp2-1s 107 pm 3% C- H+
C=O σ 2sp2-2sp2 134 pm 19% C+ O-
π 2p-2p
C-N σ 2sp2-2sp3 149 pm 6% C+ N-
C#1-C#2 σ 2sp2-2sp3 151 pm
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο[3]
N -0,40
O -0,38
C#2 -0,09
H (H-C) +0,03
H (H-N) +0,17
C#1 +0,44

Φυσική παρουσίαΕπεξεργασία

Αιθαναμίδιο έχει ανιχνευθεί κοντά στο κέντρο του Γαλαξία μας. Αυτή η εύρεση είναι δυνηυικά σημαντική γιατί το αιθαναμίδιο έχει έναν αμιδικό δεσμό, παρόμοιο με τον πεπτιδικό δεσμό μεταξύ των αμινοξέων που σχηματίζουν πρωτεΐνες. Αυτό οδηγεί στη θεωρία ότι οργανικά μόρια που μπορούν να οδηγήσουν στη ζωή (τουλάχιστον όπως τη γνωρίζουμε στη Γη) μπορούν να σχηματιστούν στο διάστημα. Επιπλέον το αιθαναμίδιο έχει ανιχνευθεί, αν και όχι συχνά, σε καιγόμενα ανθρακωρυχεία, ως ένα ομώνυμο ορυκτό[4][5].

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

Με ακευλίωση αμμωνίαςΕπεξεργασία

Με επίδραση αιθανοϋλοαλογονίδιου (CH3COX) σε αμμωνία παράγεται αιθαναμίδιο[6]:

 

Με θέρμανση αιθανικού αμμωνίουΕπεξεργασία

Με θέρμανση αιθανικού αμμωνίου παράγεται αιθαναμίδιο[7]:

 

Με μερική υδρόλυση αιθανονιτριλίουΕπεξεργασία

Με μερική υδρόλυση αιθανονιτρίλιου παράγεται αιθαναμίδιο[8]:

 

Με αμμωνιόλυση αιθανικού αλκυλεστέραΕπεξεργασία

Με επίδραση αμμωνίας σε κάποιο αιθανικό αλκυλεστέρα (HCOOR) παράγεται αιθαναμίδιο

 

Χημικές ιδιότητες και παράγωγαΕπεξεργασία

ΥδρόλυσηΕπεξεργασία

Το αιθαναμίδιο υδρολύεται σχηματίζοντας αιθανικό οξύ[9]:

 

  • Η αντίδραση καταλύεται από την ύπαρξη οξέων ή βάσεων. Ο ιονισμός των προϊόντων εξαρτάται από το pH. Σε όξινο pH παράγεται CH3COOH και NH4+. Σε αλκαλικό παράγεται CH3COO- και NH3. Σε κάποια ενδιάμεση περιοχή παράγεται CH3COONH4 (δηλαδή έχουμε ιονισμό και των δύο).

ΑφυδάτωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P2O5) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl5) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2), παράγεται αιθανονιτρίλιο (CH3CN)[10]:

 

Αμφολυτική συμπεριφοράΕπεξεργασία

Με επίδραση ισχυρών οξέων ή ισχυρών βάσεων σχηματίζει αντίστοιχα άλατα[11]. Π.χ.:

 
 

ΑπαζώτωσηΕπεξεργασία

Με επίδραση νιτρώδους οξέος (HNO2) παράγεται αιθανικό οξύ και άζωτο[12]:

 

ΑναγωγήΕπεξεργασία

Με επίδραση υδρογόνου ή λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου σε αιθαναμίδιο παράγεται αιθαναμίνη[13]:

 
 

Αποικοδόμηση HofmannΕπεξεργασία

Με επίδραση υποβρωμιούχου καλίου (BrOK) το αιθαναμίδιο αποικοδομείται σε μεθαναμίνη και ανθρακικό κάλιο[14]:

 

 

ΑσφάλειαΕπεξεργασία

Στις ΗΠΑ το California Environmental Protection Agency πρόσθεσε το αιθαναμίδιο στη λίστα των ενώσεων που είναι γνωστό ότι είναι καρκινογόννες ή που αναπαράγουν τοξικότητα, για τους σκοπούς του Proposition 65[15].

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
  • Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.

Σημειώσεις και αναφορέςΕπεξεργασία

  1. Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το Table of periodic properties of thε Elements, Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 34.
  2. LeBlanc, Jr., O. H.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. “Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride” The Journal of Chemical Physics 1960, volume 33, pp. 598-600.
  3. Υπολογισμένο βάσει του ιονισμού από τον παραπάνω πίνακα
  4. http://www.mindat.org/min-13.html Mindat.org
  5. http://rruff.geo.arizona.edu/doclib/hom/acetamide.pdf Handbook of Mineralogy
  6. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ1.
  7. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 296, §13.2.Γ2.
  8. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 304, §13.7.1.
  9. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.1.
  10. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 302, §13.6.2.
  11. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.3-4.
  12. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.5.
  13. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.6.
  14. Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.7.
  15. http://oehha.ca.gov/prop65/prop65_list/files/P65single121809.pdf


Στο λήμμα αυτό έχει ενσωματωθεί κείμενο από το λήμμα Acetamide της Αγγλικής Βικιπαίδειας, η οποία διανέμεται υπό την GNU FDL και την CC-BY-SA 3.0. (ιστορικό/συντάκτες).