Αιθανοϋλοφθορίδιο

Το αιθανοϋλοφθορίδιο ή ακετυλοφθορίδιο με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COF (συντομογραφικά AcF) είναι ένα ακυλαλογονίδιο. Με βάση το χημικό του τύπο έχει τα ακόλουθα πέντε (5) ισομερή θέσης:

1. Φθοραιθανάλη, μια αλαλδεΰδες, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₃COF.
2. Φθοροξυαιθένιο, ένας εστέρας του υποφθοριώδους οξέος (HOF), με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=CHOF.
3. 1-φθοραιθενόλη, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο CH₂=C(F)OH, έλασσον ταυτομερές του αιθανοϋλοφθορίδιου.
4. 2-φθοραιθενόλη, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή, μια ασταθής αλενόλη, με σύντομο συντακτικό τύπο FCH=CHOH, έλασσον ταυτομερές της φθοραιθανάλης.
5. φθοροξιράνιο, ένα αλογονοπαράγωγο του οξιρανίου.

Αιθανοϋλοφθορίδιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Αιθανοϋλοφθορίδιο
Άλλες ονομασίες	Ακετυλοφθορίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C2H3OF
Μοριακή μάζα	62,0430 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	CH3COF
Συντομογραφίες	AcF
Αριθμός CAS	557-99-3
SMILES	FC(=O)C
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης	5
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-84 °C
Σημείο βρασμού	20-21°C
Διαλυτότητα στο νερό	διασπάται
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες	χλωράνθρακες, φρεόν
Τάση ατμών	15,61 psi (20 °C)
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Δομή

Δεσμοί
Δεσμός	τύπος δεσμού	ηλεκτρονική δομή	Μήκος δεσμού	Ιονισμός
C#2-H	σ	2sp3-1s	109 pm	3% C- H+
C#1-H	σ	2sp2-1s	107 pm	3% C- H+
C#1-C#2	σ	2sp2-2sp3	151 pm
C=O	σ	2sp2-2sp2	134 pm	19% C+ O-
	π	2p-2p
C-F	σ	2sp2-2sp3	147 pm	43% C+ F-
Στατιστικό ηλεκτρικό φορτίο
F	-0,43
O	-0,38
C#2	-0,09
H	+0,03
C#1	+0,81

Παραγωγή

1. Με επίδραση Hg₂F₂ σε άλλο αιθανοϋλοαλογονίδιο (CH₃COX):

$\mathrm {CH_{3}COX+Hg_{2}F_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}COF+Hg_{2}X_{2}\downarrow }$

2. Με επίδραση αιθανικού νατρίου (CH₃COONa) σε βενζοϋλοφθορίδιο (PhCOF)

$\mathrm {CH_{3}COONa+PhCOF{\xrightarrow {}}CH_{3}COF+PhCOONa}$

• Το βενζοϋλοφθορίδιο παράγεται συνήθως επιτόπου («in situ»), με επίδραση διφθοριούχου καλίου (KHF₂) σε βενζοϋλοχλωρίδιο (PhCOCl):

$\mathrm {2PhCOCl+KHF_{2}{\xrightarrow {}}2PhCOF+KCl+HCl}$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

• Με υδρόλυση μετατρέπεται σε αιθανικό οξύ

$\mathrm {CH_{3}COF+H_{2}O{\xrightarrow {}}CH_{3}COOH+HF}$

Αλκοόλυση

• Με επίδραση αλκοόλης (ROH) μετατρέπεται σε αιθανικό αλκυλεστέρα

$\mathrm {CH_{3}COF+ROH{\xrightarrow {}}CH_{3}COOR+HF}$

Αμμωνιόλυση

Με επίδραση αμμωνίας (NH₃) μετατρέπεται σε αιθαναμίδιο:

$\mathrm {CH_{3}COF+2NH_{3}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONH_{2}+NH_{4}F}$

Αμινόλυση

1. Με επίδραση πρωτοταγών αμινών (RNH₂) μετατρέπεται σε αιθαναλκυλαμίδιο:

$\mathrm {CH_{3}COF+RNH_{2}{\xrightarrow {}}CH_{3}CONHR+HF}$

2. Με επίδραση δευτεροταγών αμινών (RNHR΄) μετατρέπεται σε αιθανοδιαλκυλαμίδιο:

$\mathrm {CH_{3}COF+RNHR{\acute {}}{\xrightarrow {}}CH_{3}CON(R)R{\acute {}}+HF}$

Επίδραση καρβονικού άλατος

Με επίδραση αιθανικού νατρίου μετατρέπεται σε ανυδρίτη αιθανικού οξέος:

$\mathrm {CH_{3}COF+CH_{3}COONa{\xrightarrow {}}(CH_{3}CO)_{2}O+NaF}$

Επίδραση αρωματικών ενώσεων

Ακετυλιώνει αρωματικών ενώσεων κατά Friedel-Crafts. Π.χ. από βενζόλιο παράγεται ακετυλοβενζόλιο:

$\mathrm {CH_{3}COF+PhH{\xrightarrow {AlF_{3}}}PhCOCH_{3}+HF}$

Παραγωγή οργανομαγνησιακής ένωσης

Με επίδραση μαγνησίου, παρουσία άνυδρου διαιθυλαιθέρα (|Et₂O|), παράγεται ακετυλομαγνησιοφθορίδιο:

$\mathrm {CH_{3}COF+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}CH_{3}COMgF}$

Αναγωγή

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται αιθανάλη ή και αιθανόλη

$\mathrm {CH_{3}COF+H_{2}{\xrightarrow[{-HF}]{Ni}}CH_{3}CHO{\xrightarrow[{+H_{2}}]{Ni}}CH_{3}CH_{2}OH}$

2. Με LiAlH₄ ή NaBH₄ παράγεται απευθείας αιθανόλη::

$\mathrm {2CH_{3}COF+LiAlH_{4}{\xrightarrow {}}Li[Al(CH_{3}CH_{2}O)_{2}F_{2}]{\xrightarrow {+2H_{2}O}}2CH_{3}CH_{2}OH+Li[Al(OH)_{2}F_{2}]}$

Επίδραση διαζωμεθανίου

Με επίδραση διαζωμεθανίου παράγεται τελικά προπανικό οξύ:

$\mathrm {CH_{3}COF+CH_{2}N_{2}{\xrightarrow {-HF}}CH_{3}COCHN_{2}{\xrightarrow[{-N_{2}}]{Ag_{2}O}}CH_{3}CH=CO{\xrightarrow {+H_{2}O}}CH_{3}CH_{2}COOH}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.