Βενζονιτρίλιο

Το βενζονιτρίλιο ή κυανοβενζένιο ή φαινυλοκυανίδιο είναι το απλούστερο αρωματικό νιτρίλιο, με σύντομο συντακτικό τύπο PhCN. Είναι ένα άχρωμο υγρό με γλυκιά οσμή αμυγδάλου.

Βενζονιτρίλιο
Γενικά
Όνομα IUPAC	Βενζονιτρίλιο
Άλλες ονομασίες	Κυανοβενζένιο Βενζοκυανίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος	C7H5N
Μοριακή μάζα	103,04 amu
Σύντομος συντακτικός τύπος	PhCN
Συντομογραφίες	,
Αριθμός CAS	100-47-0
SMILES	N#Cc1ccccc1
InChI	1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
PubChem CID	7505
ChemSpider ID	7224
Δομή
Μοριακή γεωμετρία	επίπεδη
Ισομέρεια
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης	-13 °C
Σημείο βρασμού	188-191 °C
Πυκνότητα	1.000 kg/m3
Διαλυτότητα στο νερό	<5 kg/m3 (22 °C)
Διαλυτότητα σε άλλους διαλύτες	διαλυτό σε οργανικούς διαλύτες
Δείκτης διάθλασης , nD	1,5280
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης	75 °C
Σημείο αυτανάφλεξης	550 °C
Επικινδυνότητα
Βλαβερό (Xi)
Φράσεις κινδύνου	R21/22
Φράσεις ασφαλείας	(S2), S23
Κίνδυνοι κατά NFPA 704	2 3 0
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Παραγωγή

Με αμινοξείδωση τολουολίου

Με αμινοξείδωση τολουολίου παράγεται βενζονιτρίλιο:

$\mathrm {2PhCH_{3}+2NH_{3}+3O_{2}{\xrightarrow {}}2PhCN+6H_{2}O}$

Με κυάνωση φαινυλαλογονιδίου

Με επίδραση κυανιούχου καλίου σε φαινυλαλογονίδιο (PhX), παράγεται βενζονιτρίλιο:

$\mathrm {PhX+KCN{\xrightarrow {}}PhCN+KX}$

Με αφυδάτωση βενζαμιδίου

Με επίδραση αφυδατικών μέσων, όπως πεντοξείδιο του φωσφόρου (P₂O₅) ή πενταχλωριούχο φωσφόρο (PCl₅) ή θειονυλοχλωρίδιο (SOCl₂), σε βενζαμίδιο παράγεται βενζονιτρίλιο:

$\mathrm {PhCONH_{2}{\xrightarrow {P_{2}O_{5}\;{\acute {\eta }}\;PCl_{5}\;{\acute {\eta }}\;SOCl_{2}}}PhCN+H_{2}O}$

Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονιδίου σε χλωροκυάνιο

Με επίδραση φαινυλομαγνησιαλογονίδιου σε χλωροκυάνιο (ClCN) παράγεται βενζονιτρίλιο:

$\mathrm {NaCN+Cl_{2}{\xrightarrow {}}NaCl+ClCN}$
$\mathrm {PhX+Mg{\xrightarrow {|Et_{2}O|}}PhMgX{\xrightarrow {+ClCN}}PhCN+MgXCl\downarrow }$

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Υδρόλυση

1. Με μερική υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζαμίδιο:

$\mathrm {PhCN+H_{2}O{\xrightarrow {}}PhCONH_{2}}$

2. Με πλήρη υδρόλυση βενζονιτριλίου, παράγεται βενζοϊκό οξύ:

$\mathrm {PhCN+2H_{2}O{\xrightarrow {}}PhCOOH+NH_{3}}$

Παραγωγή φαινυλοκετόνης

Με επίδραση οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) και έπειτα υδρόλυση, παράγεται φαινυλοκετόνη

$\mathrm {PhCN+RMgX{\xrightarrow {}}RC(Ph)=NMgX{\xrightarrow {+2H_{2}O}}PhCOR+Mg(OH)X\downarrow +NH_{3}}$

Υδρογόνωση

1. Με καταλυτική υδρογόνωση παράγεται βενζυλαμίνη:

$\mathrm {PhCN+2H_{2}{\xrightarrow {Ni}}PhCH_{2}NH_{2}}$

2. Με επίδραση λιθιοαργιλιοϋδρίδιου παράγεται βενζυλαμίνη:

$\mathrm {2PhCN+LiAlH_{4}+2H_{2}O{\xrightarrow {Ni}}2PhCH_{2}NH_{2}+LiAlO_{2}}$

Παραγωγή ενώσεων συναρμογής

Παράγει εύκολα διάφορες ενώσεις συναρμογής. Π.χ. με επίδραση χλωριούχου παλλάδιου παράγεται δι(φαινυλοκυανο)διχλωροπαλλάδιο:

$\mathrm {PdCl_{2}+2PhCN{\xrightarrow {}}[PdCl_{2}(PhCN)_{2}]}$

Πηγές

• Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου: Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
• Α. Βάρβογλη, Χημεία Οργανικών Ενώσεων, παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
• SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
• Ν.Α. Πετάση: Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας, 1982
• Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.