Δεξαμεθαζόνη

χημική ένωση

Η δεξαμεθαζόνη (χημικός τύπος: C22H29FO5) είναι είδος κορτικοστεροειδούς φαρμάκου.[2] Χρησιμοποιείται για την θεραπεία διάφορων ασθενειών, όπως: ρευματικά προβλήματα, άσθμα, σοβαρές αλλεργίες, δερματικές παθήσεις, χρόνια αποφρακτική πνευμονοπάθεια, ψευδομεμβρανώδης λαρυγγίτιδα, εγκεφαλικό οίδημα, πόνοι στο μάτι (μετά από χειρουργείο στο μάτι), ενώ στην φυματίωση χρησιμοποιείται μαζί με αντιβιοτικά.[2] Στην επινεφριδιακή ανεπάρκεια, πρέπει να χρησιμοποιείται μαζί με ένα φάρμακο που έχει μεγαλύτερες αλατοκορτικοειδείς επιδράσεις όπως η φλοροϋδροκορτιζόνη.[2] Στον πρόωρο τοκετό, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για να βελτιώσει την έκβαση της υγείας του μωρού.[2] Η δεξαμεθαζόνη μπορεί να ληφθεί δια του στόματος, με ένεση σε μυ ή ενδοφλεβίως.[2] Τα αποτελέσματα της δεξαμεθαζόνης γίνονται συχνά ορατά εντός 24 ωρών από την λήψη της, ενώ τα αποτελέσματά της διαρκούν 3 μέρες.[2]

Δεξαμεθαζόνη
Χημική δομή της δεξαμεθαζόνης
Τρισδιάσταση απεικόνιση της χημικής δομής της δεξαμεθαζόνης
Ονομασία IUPAC
9-φθορο-11β,17,21-τριυδροξυ-16α-μεθυλοπρεγνα-1,4-διεν-3,20-διόνη
Κλινικά δεδομένα
MedlinePlusa682792
Κατηγορία ασφαλείας κύησης
  • AU: A (από του στόματος χορήγηση); C (παρεντερική χορήγηση) [1]
  • US: C (Δεν έχει αποκλειστεί ο κίνδυνος) [1]
Φαρμακοκινητική
ΜεταβολισμόςΉπαρ
Μεταβολίτες6-υδρόξυ-δεξαμεθαζόνη
ΑπέκκρισηΝεφροί
Κωδικοί
Αριθμός CAS50-02-2
PubChemCID 5743
DrugBankDB01234
ChemSpider5541
UNII7S5I7G3JQL
KEGGD00292
ChEBICHEBI:41879
ChEMBLCHEMBLCHEMBL384467
PDB IDDEX (PDBe, RCSB PDB)
Χημικά στοιχεία
Χημικός τύποςC22H29FO5
Μοριακή μάζα392,46 g/mol
C[C@@H]1C[C@H]2[C@@H]3CCC4=CC(=O)C=C[C@@]4([C@]3([C@H](C[C@@]2([C@]1(C(=O)CO)O)C)O)F)C

InChI=InChI=1S/C22H29FO5/c1-12-8-16-15-5-4-13-9-14(25)6-7-19(13,2)21(15,23)17(26)10-20(16,3)22(12,28)18(27)11-24/h6-7,9,12,15-17,24,26,28H,4-5,8,10-11H2,1-3H3/t12-,15?,16?,17+,19?,20?,21-,22?/m0/s1

Key:UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N
Φυσικά στοιχεία
Πυκνότητα1.3±0.1 g/cm3
Σημείο τήξης262–264 °C (504–507 °F)
Σημείο βρασμού568,2 ± 50,0 °C (1,054,8 ± 90,0 °F) στα 760 mmHg

Η μακροχρόνια χρήση της δεξαμεθαζόνης μπορεί να οδηγήσει σε καντιντίαση, απώλεια οστών, καταρράκτες, εύκολο μωλώπισμα ή παρουσίαση αδυναμιών στους μυς.[3] Στις Ηνωμένες Πολιτείες η δεξαμεθαζόνη ανήκει στην κατηγορία εγκυμοσύνης C που σημαίνει ότι η χρήση της πρέπει να βασίζεται στο γεγονός ότι τα προβλεπόμενα οφέλη από την χρήση του φαρμάκου θα είναι περισσότερα από τους κινδύνους που εγκυμονεί η χρήση της.[1] Στην Αυστραλία, η στοματική χρήση της δεξαμεθαζόνης ανήκει στην κατηγορία Α, που σημαίνει ότι χρησιμοποιείται συχνά κατά τη διάρκεια της εγκυμοσύνης και δεν έχει βρεθεί να προκαλεί προβλήματα στο έμβρυο.[4] Επίσης δεν πρέπει να χρησιμοποιείται κατά την διάρκεια του θηλασμού.[3] Η δεξαμεθαζόνη έχει αντιφλεγμονώδεις και ανοσοκατασταλτικές επιδράσεις.[3]

Η δεξαμεθαζόνη παρασκευάστηκε για πρώτη φορά το 1957 και εγκρίθηκε για φαρμακευτική χρήση το 1961.[5][6] Η δεξαμεθαζόνη αποτελεί μέρος του Καταλόγου Φαρμάκων Ζωτικής Σημασίας του Παγκόσμιου Οργανισμού Υγείας.[7] Η δεξαμεθαζόνη δεν είναι ακριβή.[8] Στις Ηνωμένες Πολιτείες, το μηνιαίο κόστος της δεξαμεθαζόνης ως θεραπεία συνήθως κοστίζει λιγότερο από 25 δολάρια.[9] Στην Ινδία, η χρήση της δεξαμεθαζόνης ως θεραπευτική αγωγή για τον πρόωρο τοκετό κοστίζει περίπου 50 λεπτά του δολαρίου.[8] Είναι διαθέσιμη στις περισσότερες περιοχές του κόσμου.[8] Το 2016, ήταν το 259ο πιο συνταγογραφημένο φάρμακο στις Ηνωμένες Πολιτείες, με πάνω από 1 εκατομμύριο συνταγογραφήσεις.[10]

Παραπομπές

Επεξεργασία
  1. 1,0 1,1 1,2 «Dexamethasone Use During Pregnancy». Drugs.com. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 17 Μαΐου 2016. Ανακτήθηκε στις 9 Ιουνίου 2016. Dexamethasone is only recommended for use during pregnancy when there are no alternatives and benefit outweighs risk. 
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 «Dexamethasone». The American Society of Health-System Pharmacists. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 31 Αυγούστου 2017. Ανακτήθηκε στις 29 Ιουλίου 2015. 
  3. 3,0 3,1 3,2 Σφάλμα αναφοράς: Σφάλμα παραπομπής: Λανθασμένο <ref>. Δεν υπάρχει κείμενο για τις παραπομπές με όνομα AHFS20152.
  4. «Prescribing medicines in pregnancy database». Australian Government. 3 Μαρτίου 2014. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 8 Απριλίου 2014. Ανακτήθηκε στις 22 Απριλίου 2014. Drugs which have been taken by a large number of pregnant women and women of childbearing age without any proven increase in the frequency of malformations or other direct or indirect harmful effects on the fetus having been observed. 
  5. Rankovic, Zoran· Hargreaves, Richard· Bingham, Matilda (2012). Drug discovery and medicinal chemistry for psychiatric disorders. Cambridge: Royal Society of Chemistry. σελ. 286. ISBN 9781849733656. Αρχειοθετήθηκε από το πρωτότυπο στις 5 Μαρτίου 2016. 
  6. Fischer, Jnos· Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (στα Αγγλικά). John Wiley & Sons. σελ. 485. ISBN 9783527607495. 
  7. World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  8. 8,0 8,1 8,2 «Dexamethasone for Accelerating Lung Maturation in Preterm Babies» (PDF). Αρχειοθετήθηκε (PDF) από το πρωτότυπο στις 22 Δεκεμβρίου 2015. Ανακτήθηκε στις 29 Ιουλίου 2015. 
  9. Σφάλμα αναφοράς: Σφάλμα παραπομπής: Λανθασμένο <ref>. Δεν υπάρχει κείμενο για τις παραπομπές με όνομα AHFS20153.
  10. «The Top 300 of 2019». clincalc.com. Ανακτήθηκε στις 22 Δεκεμβρίου 2018.