Διαιθυλοθειαιθέρας

οργανική χημική ένωση

Ο διαιθυλοθειαιθέρας ή διαιθυλοσουλφίδιο (diethylsulphide, DES) ή αιθυλοθειοαιθάνιο ή 3-θειαβουτάνιο είναι ένας διαλκυλ-θειαιθέρας, μια οργανική ένωση του θείου με συνοπτικό συντακτικό τύπο CH3CH2SCH2CH3 (ή ακόμη πιο συνοπτικά Et2S). Στις συνηθισμένες συνθήκες (1 atm, 25 °C) είναι ένα αδιάλυτο στο νερό και εύφλεκτο πτητικό υγρό με χαρακτηριστική δυσάρεστη οσμή. Είναι ισομερές θέσης των παρακάτω έξι (6) ενώσεων:

  1. Μεθυλοπροπυλοθειαιθέρας
  2. Ισοπροπυλομεθυλοθειαιθέρας
  3. βουτανοθειόλη-1
  4. βουτανοθειόλη-2
  5. μεθύλοπροπανοθειόλη-1
  6. μεθύλοπροπανοθειόλη-2
Διαιθυλοθειαιθέρας
DiethylSulfide-skeletal.svg
DiethylSulfide-spaceFill.png
Γενικά
Όνομα IUPAC Διαιθυλοθειαιθέρας
Άλλες ονομασίες Διαιθυλοσουλφίδιο
Χημικά αναγνωριστικά
Μοριακή μάζα 90,18 amu
Αριθμός CAS 352-93-2
SMILES CCSCC
Αριθμός EINECS 206-526-9
Φυσικές ιδιότητες
Σημείο τήξης -103,8°C
Σημείο βρασμού 92 °C
Πυκνότητα 837 kg/m3
Χημικές ιδιότητες
Ελάχιστη θερμοκρασία
ανάφλεξης
-10°C
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

ΠαραγωγήΕπεξεργασία

  • Εκτός από την απομόνωσή του από διάφορες φυσικές πηγές, είναι διαθέσιμες και οι παρακάτω χημικές μέθοδοι.

Με διαλκυλίωση θειούχων αλάτωνΕπεξεργασία

Με διαλκυλίωση από αιθυλαλογονίδια θειούχων αλάτων παράγεται διαιθυλοθειαιθέρες[1]:

 

Με αλκυλίωση αλάτων θειολώνΕπεξεργασία

Με μεθυλίωση από αιθυλαλογονίδια αλάτων αιθυλοθειόλης (π.χ. CH3SK) παράγεται διμεθυλοθειαιθέρες[1]. (Αντίδραση Williamson για θειαιθέρες):

 

Αναγωγή σουλφοξειδίωνΕπεξεργασία

Με αναγωγή διμεθυλοσουλφοξείδιου από υδροϊώδιο παράγεται διμεθυλοθειαιθέρας[2]:

 

ΠαράγωγαΕπεξεργασία

Επίδραση διαλογονούχου υδραργύρουΕπεξεργασία

Με επίδραση διαλογονούχου υδραργύρου (HgX2) παράγονται διαιθυλοθειουδραργιρικά άλατα[3]:

 

Επίδραση αλκυλαογονιδίωνΕπεξεργασία

Με επίδραση αλκυλαογονιδίων (RX) παράγονται άλατα του σουλφωνίου[4]:

 

Οξείδωση προς σουλφοξείδιαΕπεξεργασία

Με επίδραση υπεροξείδιου του υδρογόνου οξειδώνονται προς διαιθυλοσουλοφοξείδιο[5]:

 

ΧρήσειςΕπεξεργασία

Ο διαιθυλοθειαιθέρας χρησιμοποιήθηκε ως διαλύτης για άνυδρα ορυκτά και σε λουτρά επιμετάλλωσης για χρυσό και ασήμι[6].

Αναφορές και παρατηρήσειςΕπεξεργασία

  1. 1,0 1,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ,266, §Β1.
  2. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.Π4→3.
  3. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3α.
  4. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3β.
  5. SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ.360,§20.6.I3→4.
  6. Merck index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 3801.

ΠηγέςΕπεξεργασία

  • Ν. Αλεξάνδρου, Γενική Οργανική Χημεία, ΘΕΣΣΑΛΟΝΙΚΗ 1985
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982
  • Πολυχρόνη Σ. Καραγκιοζίδη: Ονοματολογία οργανικών ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1991, Έκδοση Β΄.
  • Ν. Αλεξάνδρου, Α. Βάρβογλη, Δ. Νικολαΐδη: Χημεία Ετεροκυκλικών Ενώσεων, Θεσσαλονίκη 1985, Έκδοση Β΄.
  • Δ. Νικολαΐδη: Ειδικά κεφάλαια Οργανικής Χημεία, Θεσσαλονίκη 1983.