[[Image:800px-MTWIImap.jpg|300px|thumb|Φωτογραφία τραβηγμένη από τη "''Μεγάλη εκστρατεία''"]]Κάθε φατριά κατέχει διάφορα εδάφη, και προσπαθεί να κατακτήσει άλλα προκειμένου να συνεχίσει. Αντίθετα από τους προηγούμενους τίτλους της Total War , υπάρχουν δύο είδη πόλεων, κάθε μια με τα δικά της διαφορετικά πλεονεκτήματα και μειονεκτήματα: Οι απλές [[Πόλη|πόλεις]] και τα [[Κάστρο|κάστρα]] ([[Ακροπόλεις]]). Το κάστρο έχουν την καλύτερη αμυντική θέση, επίσης έχει την ειδική ικανότητα να δημιουργεί εκπαιδεύει πολύ ισχυρούς στρατιώτες. Το μειονέκτημα είναι ότι παράγει λιγότερο εισόδημα και δεν έχει καμία πρόσβαση στις νέες τεχνολογίες. Η πόλη παράγει πολύ μεγαλύτερο εισόδημα και είναι το κέντρο νέας τεχνολογίας κάθε φατριάς, αλλά είναι δυσκολότερο να υπερασπιστεί και να έχει πρόσβαση στα σώματα της [[Πολιτοφυλακή|πολιτοφυλακής]], επίσης είναι πολύ κατώτερη στην εκπαίδευση στρατιωτών από το κάστρο. Οι παίκτες μπορούν να μεταβάλουν μια περιοχή σε έναν διαφορετικό τύπο πόλης, αν και οι μεγαλύτερες πόλεις δεν μπορούν να μετατραπούν σε κάστρα. Όπως και σε άλλα παιχνίδια της [[Total War]], σε κάθε περιοχή μια φατριά μπορεί να κατασκευάσει διάφορα κτήρια, κάθε ένα με διαφορετικές λειτουργίες, όπως η εκπαίδευση των στρατευμάτων, η αναβάθμιση των όπλων, η επέκταση της οικονομίας και την ενίσχυση της θρησκείας. Ένα νέο χαρακτηριστικό γνώρισμα του Medieval ΙΙ είναι η δυνατότητα δημιουργία αίθουσας [[Συντεχνία|συντεχνίας]]. Κάθε περιοχή μπορεί να έχει μόνο μια ενιαία αίθουσα συντεχνίας, αν και υπάρχουν διάφορες, διαφορετικών τύπων η κάθε μια. Η αίθουσα συντεχνίας παρέχει ορισμένα κέρδη όπως η αυξανόμενη μετακίνηση των στρατευμάτων, τα καλύτερα όπλα, ή τους καλύτερους πράκτορες. Οι αίθουσες συντεχνίας μπορούν επίσης να αναβαθμιστούν αργότερα σε μια "κύρια αίθουσα συντεχνίας", παρέχοντας ακόμη μεγαλύτερο κέρδος ή δώρα στις πόλης που κατέχει η φατριά, και έπειτα η αναβάθμιση της "έδρας των συντεχνιών," παρέχει μέγιστα κέρδη, αν και κάθε συντεχνία μπορεί να έχει μια μόνο έδρα, οπουδήποτε στον κόσμο οποιαδήποτε στιγμή.
