Βαλερικό οξύ: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
|||
Γραμμή 102:
Το '''πεντανικό οξύ''' ή '''βαλερικό οξύ''' είναι ένα [[αλκανικά οξέα|αλκανικό οξύ]] ευθείας αλυσίδας με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>COOH και συντομογραφία BuCOOH. Όπως και τα άλλα (σχετικά) χαμηλής [[μοριακή μάζα|μοριακής μάζας]] καρβονικά οξέα έχει πολύ δυσάρεστη οσμή. Απαντάται στο φυτό [[βαλεριάνα]] (''Valeriana officinalis''), ένα πολυετές [[άνθος|ανθοφόρο]] [[φυτά|φυτό]] από το οποίο προέρχεται το εμπειρικό όνομά του (βαλερικό οξύ). Η κύρια χρήση του είναι η σύνθεση [[εστέρες|εστέρων]] του, γιατί, αντίθετα από το οξύ από το οποίο προέρχονται, οι εστέρες του έχουν ευχάριστη οσμή, οπότε χρησιμοποιούνται σε [[άρωμα|αρώματα]] και [[κοσμητικά]]. Επίσης, ο [[πεντανικός αιθυλεστέρας]] (BuCOOEt) και ο [[πεντανικός πεντυλοεστέρας]] (BuCOOCH<sub>2</sub>Bu) χρησιμοποιούνται ως [[προσθετικά τροφίμων]], δίνοντάς τους φρουτώδη αρώματα.
== Παραγωγή ==
=== Με καρβοξυλίωση βουτυλαλογονιδίων ===
Με [[καρβοξυλίωση]] με [[διοξείδιο του άνθρακα]] (CO) [[αλκυλαλογονίδια|βουτυλαλογονιδίων]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>X), μέσω [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|οργανομαγνησιακών ενώσεων]] (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται πεντανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.1.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+CO_2} CH_3CH_2CH_2CH_2COOMgX \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + Mg(OH)X \downarrow} </math>
</div>
==== Με υδρόλυση πεντανονιτριλίου ====
Με [[υδρόλυση]] [[πεντανονιτρίλιο|πεντανονιτριλίου]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται πεντανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CCH_2H_2CH_2COONH_4 \xrightarrow{HCl} CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NH_4Cl} </math>
</div>
==== Με οξείδωση δεκεενίου-5, πεντανόλης-1 ή πεντανάλης ====
1. Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[δεκένιο-4|δεκενίου-4]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) παράγεται πεντανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2CH_2CH=CHCH_2CH_2CH_2CH_3 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 6CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O}
</math>
</div>
2. Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[πεντανόλη-1|πεντανόλης-1]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>OH) παράγεται πεντανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O
}
</math>
</div>
3. Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[πεντανάλη|πεντανάλης]] (CΗ<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CHO</sub>) παράγεται πεντανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2CH_2CHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O
}
</math>
</div>
==== Από προπυλομηλονικό οξύ ====
Από [[προπυλομηλονικό οξύ]] [HOOCCH(CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)COOH] παράγεται πεντανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
HOOCCH(CH_2CH_2CH_3)COOH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + CO_2 \uparrow}
</math>
</div>
* To προπυλομηλονικό οξύ παράγεται από το [[μηλονικό οξύ]] ως εξής:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
HOOCCH_2COOH + 2EtOH \xrightarrow{-2H_2O} EtOOCCH_2COOEt \xrightarrow[-\frac{1}{2}H_2]{+Na} [EtOOCCHCOOEt]^-Na^+ \xrightarrow[-NaBr]{+CH_3CH_2CH_2Br} EtOOCCH(CH_2CH_2CH_3)COOEt} </math><br />
<math> \mathrm{EtOOCCH(CH_2CH_2CH_3)COOEt +2H_2O \xrightarrow{} HOOCCH(CH_2CH_2CH_3)COOH + 2EtOH} </math>
</div>
== Αναφορές και παρατηρήσεις ==
| |||