Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων του «Πεντανικό οξύ»

<math> \mathrm{EtOOCCH(CH_2CH_2CH_3)COOEt +2H_2O \xrightarrow{} HOOCCH(CH_2CH_2CH_3)COOH + 2EtOH} </math>
</div>
 
== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==
 
=== ΄Οξινος χαρακτήρας και καρβονικά άλατα ===
 
Το πεντανικό οξύ είναι ένα ασθενές μονοβασικό οξύ (pKa = 4,82), ασθενέστερο από τα περισσότερα ανόργανα οξέα. Τα εννέα (9) υδρογόνα του βουτυλίου δεν αντικαθιστώνται από μέταλλα αλλά παρόλα αυτά το πεντανικό οξύ αντιδρά με ορισμένα [[μέταλλα]] και [[βάσεις]] σχηματίζοντας άλατα με σύγχρονη έκλυση [[υδρογόνο|υδρογόνου]] ή [[νερό|νερού]] αντίστοιχα:
 
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH {\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH_2CH_2COO^- + H^+} </math><br /><br />([[Αντίδραση διάστασης]])<br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COONa + H_2 \uparrow}</math><br /><br />(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)<br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COONa + H_2O}</math><br />
([[Αντίδραση εξουδετέρωσης]])
</div>
 
=== Αποκαρβοξυλίωση ===
 
1. Με θέρμανση πεντανικού νατρίου παίρνουμε [[διοξείδιο του άνθρακα]] και [[βουτπάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_3 \uparrow + NaOH + CO_2 \uparrow}</math>
</div>
2. Με [[ηλεκτρόλυση]] πεντανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται [[διοξείδιο του άνθρακα]] και [[οκτάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.</ref>:
3. Με θέρμανση αλάτων του με [[ασβέστιο]] (ή [[βάριο]]) παράγεται [[εννεανόνη-5]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{(CH_3CH_2CH_2CH_2COO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH_2COCH_2CH_2CH_2CH_3 + CaCO_3 \downarrow}</math>
</div>
4. Με επίδραση [[βρώμιο|βρωμίου]] σε πεντανικό [[άργυρος|άργυρο]] παράγεται [[βουτυλοβρωμίδιο]] - Αντίδραση Hunsdiecker<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOAg + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2Br + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}</math>
</div>
 
=== Αναγωγή ===
 
Τo πεντανικό οξύ [[οξειδοαναγωγή|ανάγεται]] με [[λιθιοαργιλιοϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>) ή [[νατριοβοριοϋδρίδιο]] (NaBH<sub>4</sub>) προς [[πεντανόλη-1]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}</math>
</div>
 
=== Οξείδωση ===
 
Τo πεντανικό οξύ [[οξειδοαναγωγή|οξειδώνεται]] σε [[πεντανικό υπεροξύ]] από το [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]] (H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>), σε [[οξύ|όξινο περιβάλλον]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.5α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + H_2O_2 \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH_2CH_2CO_3H + H_2O}</math>
</div>
 
=== Εστεροποίηση ===
 
* Με επίδραση [[αλκοόλες|αλκοολών]] παράγονται πεντανικοί εστέρες<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8α.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + ROH {\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH_2CH_2COOR + H_2O}
</math>
</div>
 
=== Αλογόνωση ===
 
1. Με επίδραση [[αλογόνα|αλογόνων]], πσρουσία ερυθρού [[φωσφόρος|φωσφόρου]], παράγεται α-αλοπεντανικό οξύ:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + X_2 \xrightarrow{P} CH_3CH_2CH_2CH(X)COOH + HX}
</math>
</div>
 
2. Με επίδραση αλογονωτικών μέσων παράγονται πεντανυλαλογονίδια<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.8β.</ref>::
:α. Με SOCl<sub>2</sub>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COCl + SO_2 + HCl}
</math>
</div>
:β. Με PCl<sub>5</sub>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COCl + POCl_3 + HCl}
</math>
</div>
:γ. Με PX<sub>3</sub>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + PX_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2CH_2COX + H_3PO_3}
</math>
</div>
* Για το [[πεντανυλοφθορίδιο]] προτιμάται η υποκατάσταση σε [[πεντανυλοχλωρίδιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COCl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_2COF + Hg_2Cl_2 \downarrow}
</math>
</div>
 
=== Επίδραση καρβενίων ===
 
Με επίδραση [[καρβένια|καρβενίων]] παράγεται ένα μίγμα προϊόντων. Π.χ. με [[μεθυλένιο]] έχουμε περίπου την παρακάτω στοιχειομετρική εξίσωση:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + CH_2N_2 \xrightarrow{hv} N_2 + \frac{3}{11} CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2COOH + \frac{2}{11} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)COOH + \frac{2}{11} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2COOH + \frac{2}{11} (CH_3)_2CHCH_2CH_2COOH + \frac{1}{11} CH_3CH_2CH_2CH_2COOCH_3 + \frac{1}{11}} </math></div>
* Η παραπάνω στοιχειομετρική εξίσωση είναι άθροισμα κατά μέλη των ακόλουθων δράσεων:
# Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C<sub>5</sub>-H. Παράγεται [[εξανικό οξύ]], ένα [[καρβονικά οξέα|καρβονικό οξύ]].
# Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C<sub>2</sub>-H. Παράγεται [[2-μεθυλοπεντανικό οξύ]], ένα [[καρβονικά οξέα|καρβονικό οξύ]].
# Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C<sub>3</sub>-H. Παράγεται [[3-μεθυλοπεντανικό οξύ]], ένα [[καρβονικά οξέα|καρβονικό οξύ]].
# Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς C<sub>4</sub>-H. Παράγεται [[4-μεθυλοπεντανικό οξύ]], ένα [[καρβονικά οξέα|καρβονικό οξύ]].
# Παρεμβολή στον ένα (1) δεσμό O-H. Παράγεται [[πεντανικός μεθυλεστέρας]], ο [[εστέρες|μεθυλεστέρας]] του πεντανικού οξέος.
# Προσθήκη στον ένα (1) δεσμό C=O. Παράγεται [[1-βουτυλο-1-υδροξυοξιράνιο]], μια ετεροκυκλική [[αλκοόλες|αλκοόλη]].
* Συνολικά δηλαδή εννέα (11) παράγωγα προϊόντα, που είναι πρακτικά ισοδύναμα (σ' αυτήν την περίπτωση) σε παραγωγή, εξαιτίας της μεγάλης δραστικότητας του μεθυλενίου, που ως δίριζα κάνει σχεδόν απόλυτα κινητικές (δηλαδή όχι εκλεκτικές) τις αντιδράσεις του.
 
== Αναφορές και παρατηρήσεις ==
35.729

επεξεργασίες