Χειρομορφία (χημεία): Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
μΧωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
μΧωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
||
Γραμμή 7:
Παραδείγματα από την καθημερινή ζωή για χειρόμορφα είναι το δεξί και το αριστερό χέρι ή δύο κελύφη σαλιγκαριών το ένα δεξιόστροφο το άλλο αριστερόστροφο.
Γενικά ένα αντικείμενο είναι ακριβώς τότε χειρόμορφο, όταν δεν υπάρχει άξονας περιστροφής, που να είναι συγχρόνως άξονας συμμετρίας. Άλλα στοιχεία συμμετρίας είναι συμβατά με την
[[Αρχείο: Betaine-Alanine.png| right|thumb|300px| ''(S)''-αλανίνη (αριστερά) και ''(R)''-αλανίνη (δεξιά) σε αμφιοντική (zwitter) μορφή ]]
Γραμμή 13:
== Χειρομορφία γενικά ==
Η χειρομορφία παρατηρείται συνήθως ως προς την διάταξη των ατόμων ή ομάδων ατόμων εν σχέση με το στερεογονικό κέντρο (ή τα περισσότερα του ενός στερεογονικά κέντρα). Ένα άτομο άνθρακα συνδεδεμένο με τέσσερεις διαφορετικές ομάδες αποτελεί στερεογονικό κέντρο, στο οποίο είναι δυνατές δύο
Μόρια, τα οποία δεν συμπίπτουν με το κατοπτρικό τους είδωλο είναι λοιπόν χειρόμορφα. Οι δύο διαφορετικές κατοπτρικές μορφές ενός τέτοιου μορίου λέγονται εναντιομερή. Τα εναντιομερή μπορούν να διαχωριστούν βάσει της διαφορετικής οπτικής ενεργότητάς των. Ένα μίγμα με ίδιες
Η απλούστερη περίπτωση χειρομορφίας στην οργανική χημεία είναι ένα μόριο αποτελούμενο από ένα άτομο άνθρακα, που φέρει τέσσερις διαφορεικούς υποκαταστάτες. Το άτομο άνθρακα είναι το στερεογονικό κέντρο (άλλες ονομασίες: χειρόμορφο κέντρο, ασύμμετρο κέντο, στερεόκεντρο). Οι βασικοί συλλογισμοί και οι πρώτες μετρήσεις για την χειρομορφία οφείλονται στον Jacobus Henricus van´t Hoff και (αργότερα) στον Paul Walden. Η διάταξη στον χώρο των υποκαταστατών σε ένα στερεογονικό κέντρο σύμφωνα με τους κανόνες των R.S. Cahn, C.K. Ingold και V. Prelog (κανόνες CIP) σημειώνεται με (R) ή (S) [από το λατινικό R για rectus ''δεξιά'' και S για sinister ''αριστερά'']. Εάν υπάρχουν περισσότερα στερεογονικά κέντρα, αυξάνεται ο αριθμός των δυνατών διαφορετικών ενώσεων. Με n στερεογονικά κέντρα προκύπτουν 2<sup>n</sup> διαφορετικές ενώσεις, αφαιρετέων όμως ενδεχομένων μέσο-ενώσεων (βλ. κάτωθι). Τα στερεογονικά κέντρα ονάζονται σε αυτή την περίπτωση ξεχωριστά με (R) ή (S) σύμφωνα με τους κανόνες CIP. Ενώσεις που διαφέρουν σε ένα ή περισσότερα στερεογονικά κέντρα, όχι όμως σε όλα τα κέντρα ονομάζονται διαστερεομερή. Εάν ένα μόριο διαθέτει περισσότερα στερεογονικά κέντρα τα οποία όμως συμπίπτουν μεταξύ των μετά από κατοπτρισμό σε ένα επίπεδο, τότε ολόκληρο το μόριο είναι μη χειρόμορφο. Σε αυτήν την περίπτωση πρόκειται περί μέσο-ένωσης (π.χ. μέσο-τρυγικό οξύ).
Γραμμή 39:
Μία ρακεμική βιολογία (δηλ. μίγμα 1:1 των εναντιομερών) είναι πρακτικώς αδύνατη, διότι για τα μόρια κατοπτρικά είδωλα θα απαιτείτο ολόκληρη συσκευή σύνθεσης επίσης κατοπτρική. Τα σε ορισμένα βακτήρια σπανίως υπάρχοντα <small>D</small>- αμινοξέα συντίθενται σε δευτερογενή μεταβολισμό και αποτρέπουν την αποσύνθεση από πρωτεάσες.
Δεν έχει διεξακριβωθεί μέχρι σήμερα, αν η προτίμηση ενός εναντιομερούς βιομορίων (π.χ σχεδόν όλα τα αμινοξέα στην φύση διαθέτουν στερεοχημική διαμόρφωση <small>L</small>- και όχι <small>D</small>- ) οφείλεται σε τυχαία εκλογή στην αρχή της εξέλιξης των ειδών, που κατόπιν αυτοεντατικοποιήθηκε ή αν υπάρχουν θεμελιώδεις αιτίες για την εκλογή αυτή. Πράγματι λόγω παραβίασης της αρχής συμμετρίας στην ασθενή αλληλεπίδραση η ενθαλπία δεν είναι ακριβώς η ίδια
== Βιοκατάλυση ==
Στις βιοκαταλυτικές διεργασίες γίνεται εκμετάλλευση του γεγονότος ότι στην μετατροπή παρουσία ενζύμων ως βιοκαταλύτες, συνήθως από ένα ρακεμικό μίγμα της αρχικής ουσίας προκύπτει ένα ενατιομερές του προϊόντος πλεονασματικά. Έτσι από ρακεμικό μίγμα εστέρα η εστερική ομάδα ''ενός'' εναντιομερούς μπορεί, υπό στερεοεκλεκτική επίδραση του ενζύμου παγκρεατική λιπάση να υδρολυθεί, ενώ
== Παραπομπές ==
| |||