Χειρομορφία (χημεία): Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Βιοχημικές αντιδράσεις καταλύονται με ένζυμα. Καθώς στα ένζυμα πρόκειται περί χειρομόρφων μακρομορίων, αυτά είναι σε θέση να ρυθμίζουν μια αντίδραση στερεοεκλεκτικά. Αυτό συμβαίνει μέσω ενός διαστερεοεκλεκτικού μηχανισμού, όπου από τις δύο μεταβατικές καταστάσεις των εναντιομερών προτιμάται εκείνη της οποίας η ενέργεια είναι μικρότερη, καθώς αυτή σταθεροποιείται από το ενεργό κέντρο. Έτσι από προχειρόμορφα ή μη χειρόμορφα αντιδρώντα μπορούν να συντίθενται χειρόμορφα προϊόντα. Έτσι ακολουθείται η προτίμηση ενός εναντιομερούς σε ολόκληρη την βιοχημεία και φυσιολογία. Η χειρομορφία είναι προϋπόθεση για τακτικές τριτογενής δομές, όπως για παράδειγμα η α-έλικα, που μπορεί να συντεθεί μόνον από εναντιομερικά καθαρά αμινοξέα (στην φύση <small>L</small>- αμινοξέα). Εναντιομερή χειρομόρφων μορίων επιδεικνύουν ως επί το πλείστον, διαφορετική φυσιολογική δράση, έχουν διαφορετική γεύση, οσμή, διαφορετική τοξικότητα και διαφορετική φαρμακολογική δράση.<ref name="Ariëns">E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663-668.{{DOI|10.1007/BF00541922}}</ref><ref name=Murakami>Hisamichi Murakami: ''From Racemates to Single Enantiomers – Chiral Synthetic Drugs over the last 20 Years'', Topics in Current Chemistry ''269'' ('''2007''') 273−299, [http://doi%2010.1007/128_2006_072 doi 10.1007/128_2006_072].</ref> (αυτή η διάκριση δεν είναι όμως πάντοτε επιτρεπτή, καθώς π.χ. στην γνωστή περίπτωση του φαρμάκου Contergan ^®/ θαλιδομίδη γίνεται in vivo ρακεμοποίηση.)

 

 

Δεν έχει εξακριβωθεί μέχρι σήμερα, αν η προτίμηση ενός εναντιομερούς βιομορίων (π.χ σχεδόν όλα τα αμινοξέα στην φύση διαθέτουν στερεοχημική διαμόρφωση <small>L</small>- και όχι <small>D</small>- ) οφείλεται σε τυχαία εκλογή στην αρχή της εξέλιξης των ειδών, που κατόπιν αυτοεντατικοποιήθηκε ή αν υπάρχουν θεμελιώδεις αιτίες για την εκλογή αυτή. Πράγματι λόγω παραβίασης της αρχής συμμετρίας στην ασθενή αλληλεπίδραση η ενθαλπία δεν είναι ακριβώς η ίδια στα δύο εναντιομερή. Η διαφορά είναι όμως τόσο μικρή, ώστε τίθεται το ερώτημα αν έχει οιανδήποτε σημασία.