Στην Οία ξεχωρίζουν δύο ειδών κατοικίες: οι ''υπόσκαφες'' και τα ''καπετανόσπιτα''. Οι '''υπόσκαφες κατοικίες''' ή ''υπόσκαφα'', οι οποίες είναι σκαμμένες μέσα στα ηφαιστειακά πετρώματα, αποτελούσαν παλαιότερα τις κατοικίες των πληρωμάτων των καραβιών. Σε αντίθεση, τα '''καπετανόσπιτα'''<ref name=Apostolaki>Αποστολάκη Μαρία (2007). ΣΑΝΤΟΡΙΝΗ (ΘΗΡΑ). ΕΘΝΙΚΟ ΜΕΤΣΟΒΙΟ ΠΟΛΥΤΕΧΝΕΙΟ, ΔΙΕΠΙΣΤΗΜΟΝΙΚΟ ΙΝΣΤΙΤΟΥΤΟ ΠΕΡΙΒΑΛΛΟΝΤΙΚΩΝ ΕΡΕΥΝΩΝ, ΔΙΚΤΥΟ ΑΕΙΦΟΡΩΝ ΝΗΣΩΝ ΔΑΦΝΗ. Ανακτήθηκε 27/05/2012: http://www.dafni.net.gr/gr/members/files/thira/santorini-report.pdf</ref> ή αλλιώς '''καραβοκυραίικα'''<ref name=Bozineki>Μποζινέκη-Διδώνη, Π. (χωρίς χρονολογία). ΠΑΡΑΔΟΣΙΑΚΟΙ ΟΙΚΙΣΜΟΙ ΚΑΙ ΤΟΥΡΙΣΤΙΚΗ ΑΝΑΠΤΥΞΗ. ΤΟ ΠΡΟΓΡΑΜΜΑ ΤΟΥ ΕΟΤ 1975-1995. ΤΟ ΠΑΡΑΔΕΙΓΜΑ ΤΗΣ ΟΙΑΣ ΣΑΝΤΟΡΙΝΗΣ. Ανακτήθηκε 27/05/2012: http://library.tee.gr/digital/books_notee/book_59509/book_59509_bozineki.pdf</ref> ήταν οι κατοικίες των πλοιοκτητών. Τα κτίσματα αυτά έχουν αυστηρή γεωμετρική λιτότητα στην όψη τους και έχουν επενδύσεις με λαξευμένο κόκκινο πορί και με πιλάστρα.<ref name=Bozineki /> Ως στέγη χρησιμοποιούνται μοναστηριακοί θόλοι, "σκάφες" και σταυροθόλια,<ref name=Bozineki /> με επιρροή κυρίως από τη βενετσιάνικη και τη νεοκλασική αρχιτεκτονική.<ref name=Bozineki />
