Γύρω από το Δασκαλειό έχουν αναπτυχθεί τα τελευταία χρόνια πολυάριθμοι οικισμοί, αποτέλεσμα της ανεξέλεγκτης αυθαίρετης δόμησης που υπήρξε στην περιοχή των Μεσογείων τα προηγούμενα χρόνια<ref>[http://news.kathimerini.gr/4dcgi/_w_articles_ell_1_28/03/2007_221043 Καθημερινή, Η οικιστική πίεση στα Μεσόγεια]</ref>. Οι οικισμοί αυτοί έχουν σχεδόν ενωθεί με το Δασκαλειό.
=== Ελιές Δασκαλειού ===
Οι Ελιές Δασκαλειού ή Παραλία Δασκαλειού είναι μικρός παραθαλάσσιος οικισμός που βρίσκεται λίγο νοτιότερα του Δασκαλειού σε μία παραλιακή ζώνη με μικρούς ορμίσκους στους οποίους σχηματίζονται μικρές παραλίες. Ο πληθυσμός του είναι 68 κάτοικοι<ref name="esye"/>. Ο οικισμός είναι σχεδόν ενωμένος με το Δασκαλειό.
=== Πεύκα ===
Τα Πεύκα είναι μικρός παραθαλάσσιος οικισμός μπροστά από μία παραλία μεταξύ της Παραλίας Δασκαλειού και του οικισμού [[Πόρτο Εννιά Αττικής|Πόρτο Εννιά]]. Είναι νεόδμητος οικισμός με αραιή δόμηση και ο πληθυσμός του είναι 196 κάτοικοι σύμφωνα με την απογραφή του 2001<ref name="esye"/>.
=== Μύλος ===
Ο Μύλος βρίσκεται βορειοδυτικά του Δασκαλειού σε πολύ μικρή απόσταση από αυτό. Είναι μικρός νεόδμητος οικισμός με πληθυσμό 109 κατοίκων σύμφωνα με την απογραφή του 2001<ref name="esye"/>.
=== Διόνυσος ===
Είναι ο μεγαλύτερος σε πληθυσμό οικισμός του συγκροτήματος με πληθυσμό 208 κατοίκους<ref name="esye"/>. Βρίσκεται τρία χιλιόμετρα βορειοδυτικά του Δασκαλειού χτισμένο πάνω σε λόφους σε υψόμετρο 180 μέτρων.