Στις [[20 Δεκεμβρίου]] [[1941]] ο Χίτλερ διαλύει το Γενικό Επιτελείο της [[Βέρμαχτ]] αποστρατεύοντας τους φον Μπράουχιτς και [[Φραντς Χάλντερ]] (Franz Halder) και αναθέτει στον Κάιτελ την Ανώτατη Διοίκηση του Στρατού εκτός από τα θέματα του ελέγχου των επιχειρήσεων και του προσωπικού, τα οποία ο Χίτλερ κράτησε στη δική του αρμοδιότητα. Στη θέση αυτή ο Κάιτελ παρέμεινε μέχρι τις [[26 Απριλίου]] του [[1945]].
Τον Σεπτέμβριο του [[1942]] ο Χίτλερ καλεί τον Στρατάρχη [[Ζίγκμουντ Λιστ]] (Siegmund List), τον οποίο (άδικα, όπως συνήθως) μέμφεται για σφάλματα και παραλείψεις. Οι Κάιτελ και Γιόντλ έχουν το σθένος να υπερασπίσουν τον Λιστ μπροστά στον Φύρερ. Η ενέργεια αυτή έχει γι' αυτούς σοβαρές συνέπειες: Ο Γιοντλ χάνει τη θέση του προσωπικού στρατηγού του [[Φύρερ]] και με τον Κάιτελ ο Χίτλερ αρνείται επί μήνες να ανταλλάξει χειραψία. Αυτή ήταν η τελευταία αντίρρηση που εξέφρασε ο Κάιτελ προς τον Φύρερ. Έκτοτε θα είναι ο άνθρωπος που θα του λέει πάντα "ναι" και δίκαια θα αποκτήσει το (καθόλου τιμητικό) προσωνύμιο από τους συναδέλφους του "LaKeitel" (σε ελεύθερη απόδοση, Κάιτελ ο λακές). Το πρόβλημα που προκύπτει είναι ότι ο Χίτλερ, έχοντας χάσει την εμπιστοσύνη στους αξιωματικούς του, συσκέπτεται για τα ολοένα και σοβαρότερα προβλήματα της Γερμανίας με τους εμπίστους του, οι οποίοι, έχοντας τα δείγματα του παρελθόντος, δεν του φέρνουν καμία αντίρρηση <ref>Καρτιέ, ό.π.</ref>. Τα αποτελέσματα αυτής της τακτικής είναι ολέθρια, καθώς ο Χίτλερ, έχοντας χάσει την επαφή με την πραγματικότητα, παίρνει όλο και περισσότερο παράλογες αποφάσεις. Παράλληλα, και πάντα σύμφωνα με εντολές του Φύρερ, ο Κάιτελ εκδίδει διαταγές τόσο για εκτελέσεις απεργών εργατών όσο και για τη [[Ολοκαύτωμα|γενοκτονία των Εβραίων]]. Δίνει, επίσης, διαταγές για την εξόντωση όλων των συλλαμβανόμενων ανταρτών και συστήνει στους Γερμανούς πολίτες να προβαίνουν σε λυντσάρισμα των πιλότων των καταρριπτόμενων συμμαχικών αεροσκαφών.
Σημαντικό ρόλο διαδραμάτισε, επίσης, στην απόπειρα κατά του Χίτλερ στις [[20 Ιουλίου]] [[1944]] από τον Συνταγματάρχη [[Κλάους φον Στάουφενμπεργκ]] (Klaus von Stauffenberg) και την ομάδα του. Ο Κάιτελ ήταν αυτός που ακύρωσε όλες τις διαταγές που είχαν εκδώσει από το [[Βερολίνο]] οι συμμετέχοντες στην απόπειρα και το συνακόλουθο πραξικόπημα.
