[[Αρχείο:ΟικισμόςΗλιοβασίλεμα στα Κουφονήσια.JPG|thumb|270px|Ηλιοβασίλεμα στα Κουφονήσια]]Σύμφωνα με τα αρχαιολογικά ευρήματα, τα Κουφονήσια κατοικούνταν ήδη από την [[Προϊστορία|Προϊστορική εποχή]]. Επίσης, ανασκαφές στο '''Επάνω Μίλι''' έφεραν στην επιφάνεια σημαντικά ευρήματα που χρονολογούνται στα πρώτα χρόνια του [[Κυκλαδικός πολιτισμός|Κυκλαδικού Πολιτισμού]]:πρόκειται για ιδιόρρυθμους θαλαμμοειδείς τάφους στη θέση Αγριλιά και δύο άλλα στην περιοχή του Πάνου Μύλου και των Λουτρών. Άλλες ανασκαφές έχουν ανακαλύψει αντικείμενα των Ελληνιστικών και Ρωμαϊκών χρόνων. Το σημερινό χωριό φαίνεται ότι κτίστηκε στη θέση ενός μεγάλου ρωμαϊκού οικισμού, που θα εκτεινόταν έως τον ορμίσκο των Λουτρών. Ποικίλα παλαιοχριστιανικά λείψανα, μαρμάρινα θωράκια κλπ. υπάρχουν στις εκκλησίες του Αγίου Γεωργίου και του Αγίου Νικολάου, ενώ είναι ευδιάκριτα και τα θεμέλια παλαιοχριστιανικών βασιλικών σε δύο σημεία του νησιού.<ref>΄Ολγα Φιλανιώτου,΄΄Μικρές Κυκλάδες-Κουφονήσια (Πάνω και Κάτω Κουφονήσια΄΄, στο Βλαχόπουλος Ανδρέας (επιμ.), Αρχαιολογία-νησιά του Αιγαίου,εκδ.Μέλισσα, Αθήνα, 2005,σελ.287</ref>
Στο πέρασμα της Ιστορίας, τα Κουφονήσια ακολούθησαν τη μοίρα των υπόλοιπων [[Κυκλάδες|Κυκλάδων]]. Υποτάχθηκαν αρχικά στους [[Βενετία|Βενετούς]] και έπειτα στους Τούρκους. Οι κάτοικοι των νησιών, είτε επειδή αναγκάστηκαν είτε επειδή το ήθελαν, συχνά ένωναν τις δυνάμεις τους με τους [[Μάνη|Μανιάτες]] αλλά και με άλλους πειρατές που χρησιμοποιούσαν τα Κουφονήσια ως καταφύγιο. Το [[1830]] μαζί με τις υπόλοιπες [[Κυκλάδες]] περιήλθαν στο νεοσύστατο [[Ελλάδα|Ελληνικό Κράτος]].
