Αμίνες: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
|||
Γραμμή 9:
Οι '''αμίνες''' είναι οι [[άζωτο|αζωτούχες]] [[οργανική ένωση|οργανικές ενώσεις]] με μία τουλάχιστον '''αμινομάδα''', δηλαδή -NH<sub>2</sub> ή -NH- ή >Ν-, ως κύρια [[χαρακτηριστικές ομάδες|χαρακτηριστική ομάδα]]. Η αμινομάδα μπορεί να θεωρηθεί ότι προέρχονται από την αντικατάσταση ενός τουλάχιστον [[άτομο|ατόμου]] [[υδρογόνο|υδρογόνου]] [[αμμωνία|αμμωνίας]] από ένα τουλάχιστον [[υδρογονάνθρακες|υδροκαρβύλιο]] (ή υποκατεστημένο παράγωγο αυτών με χαρακτηριστικές ομάδες «κατώτερες» από την σμινομάδα). Ανάλογα με τον αριθμό των υδρογόνων της αμμωνίας που έχουν αντικατασταθεί από υδροκαρβύλια οι αμίνες διακρίνονται σε πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς. Αντίθετα όμως από άλλες οργανικές ενώσεις (όπως π.χ. [[αλκοόλες]], ο τελευταίος χαρακυηρισμός (πρωτοταγής κ.τ.λ.), αναφέρεται στη συνδεσμολογία του ατόμου του αζώτου, και όχι του άνθρακα.<ref>Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 115, §8.2.</ref><ref> McMurry, John E. (1992), Organic Chemistry (3rd ed.), Belmont: Wadsworth, ISBN 0-534-16218-5.</ref>. Τα [[αμινοξέα]] που περιέχουν μία τουλάχιστον αμινομάδα και έχουν ορισμένες ιδιότητες των αμινών, αλλά δεν ανήκουν (επίσημα) σ' αυτές, αλλά στα [[καρβοξυλικά οξέα]], γιατί η καρβοξυλομάδα που περιέχουν θεωρείται «ανώτερη» χαρακτηριστική ομάδα από την αμινομάδα. Υπάρχουν ακόμη ανόργανα παράγωγα τις αμμωνίας, ή [[ανόργανες αμίνες]], που επίσης ονομάζονται «..αμίνες», όπως π.χ. η [[χλωραμίνη]] NH<sub>2</sub>Cl, αλλά δεν περιλαμβάνονται στις οργανικές αμίνες, στις οποίες αναφέρεται αυτό το λήμμα. Οι [[ιμίνες]] διαφέρουν από τις αμίνες στο ότι σ' αυτές (τις ιμίνες) το άζωτο ενώνεται με ένα άτομο άνθρακα με διπλό δεσμό. Τα [[αμίδια]] πάλι, διαφέρουν στο ότι η αμινομάδα τους ενώνεται άμεσα με καρβονύλιο, γεγονός που μεταβάλλει τις ιδιότητες αρκετά ώστε να αποτελούν διαφορετική κατηγορία ενώσεων. Δυο ομάδες -NH<sub>2</sub> δεν μπορούν να είναι ενωμένες με το ίδιο άτομο άνθρακα (τουλάχιστον όχι σε σταθερή ένωση), αλλά δυο ομάδες R<sub>2</sub>N- ή και RHN- (όπου τα R παριστάνουν εδώ υδροκαρβύλια, όχι απαραίτητα ίδια), δίνουν τις σχετικά σταθερές «gem-διαμίνες». Οι πρωτοταγείς και οι δευτεροταγείς αμίνες με α- διπλό δεσμό [[ισομέρεια|ισομερειώνονται]] στις [[ταυτομέρεια|ταυτομερείς]] τους ιμίνες, αλλά οι τριτοταγείς σμίνες με α- διπλό δεσμό, οι «εναμίνες», είναι σταθερές και οι [[αιθέρες|ενολαιθέρες]]<ref>Αναστάσιου Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», Παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 115, §8.2.</ref>.
== Ταξινόμηση των αμινών ==
Μια πρώτη διάκριση αμινών γίνεται ανάλογα τον αριθμό των αμινομάδων τους:
# Οι '''μονοαμίνες''' περιέχουν μόνο μία (1) αμινομάδα.
# Οι '''διαμίνες''' περιέχουν δυο (2) αμινομάδες.
# Οι '''τριαμίνες''' περιέχουν τρεις (3) αμινομάδες.
# Οι '''πολυαμίνες''' περιέχουν περισσότερες από τρεις (3) αμινομάδες.
Μια διάκριση αμινών γίνεται ανάλογα με το αν το άζωτο της αμινομάδας της ενώνεται απευθείας με ένα (τουλάχιστον) [[αρωματικές ενώσεις|αρωματικό σύστημα]], [[αντιαρωμστικές ενώσεις|αντιαρωματικό σύστημα]] ή μόνο με μη αρωματικά<ref>http://science.uvu.edu/ochem/index.php/alphabetical/a-b/aliphatic-amine/</ref>.
# Οι '''αλειφατικές αμίνες''' δεν έχουν αρωματικό σύστημα άμεσα ενωμένο με το άτομο αζώτου της αμινομάδας τους<ref>Σύμφωνα με έναν άλλο τρόπο κατάταξης δεν περιέχουν καθόλου αρωματικό ή αντιαρωματικό σύστημα.</ref>.
# Οι '''αρωματικές αμίνες''' έχουν αρωματικό σύστημα άμεσα ενωμένο με το άτομο αζώτου της αμινομάδας τους. Οι αρωματικές αμίνες συχνά ονομάζονται [[ανιλίνη|ανιλίνες]], από το όνομα της απλούστερης αυτών<ref>Σύμφωνα με έναν άλλο τρόπο κατάταξης περιέχουν ένα τουλάχιστον αρωματικό σύστημα. Οι ανιλίνες, που έχουν αρωματικό σύστημα άμεσα ενωμένο με το άτομο αζώτου της αμινομάδας τους θεωρούνται υποκατηγορία των αρωματικών αμινών.</ref>.
# Οι '''αντιαρωματικές αμίνες''' έχουν αντιαρωματικό σύστημα άμεσα ενωμένο με το άτομο αζώτου της αμινομάδας τους<ref>Σύμφωνα με έναν άλλο τρόπο κατάταξης περιέχουν ένα τουλάχιστον αντιαρωματικό σύστημα. Οι αμίνες, που έχουν αντιαρωματικό σύστημα άμεσα ενωμένο με το άτομο αζώτου της αμινομάδας τους θεωρούνται υποκατηγορία των αρωματικών αμινών.</ref>.
Η άμεση επαφή με ένα αρωματικό σύστημα περιορίζει δραστικά την αλκαλικότητα των αρωματικών αμινών, ανάλογα και με την παρουσία ή μη και άλλων υποκαταστατών. Επίσης, η παρουσία άμεσα συνδεμένης αμινομάδας επιρεάζει άμεσα και τη δραστικότητα του αρωματικού συστήματος, την οποία αυξάνει μερικώς, γιατί το άζωτο αφενώς περιέχει ένα μονήρες ζεύγος [[ηλεκτρόνια|ηλεκτρονίων]], οπότε λειτουργεί ως «δότης ηλεκτρονίων» στο αρωματικό σύστημα, δηλαδή υπρρχει θετικό [[συζυγιακό φαινόμενο]] (+R), αλλά
είναι [[ηλεκτραρνητικότητα|ηλεκτραρνητικότερο]] από τον άνθρακα και επομένως συνυπάρχει αρνητικό [[επαγωγικό αφαινόμενο]] (-I). Σε περίπτωαη [[αντιδράσεις αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης|αντίδρασης αρωματικής ηλεκτρονιόφιλης υποκατάστασης]] παράγονται ορθο- και παρα- αρωματικά διπαράγωγα.
Μια διάκριση αμινών γίνεται σνάλογα με τον αριθμό των ατόμων υδρογόνου της αμμωνίας που έχουν αντικατασταθεί από ανθρακούχες ομάδες:
# Στις '''πρωτοταγείς αμίνες''' ένα (1) μόνο άτομο υδρογόνου της αμμωνίας έχει αντικατασταθεί από μία (1) ανθρακούχα ομάδα.
# Στις '''δευτεροταγείς αμίνες''' δύο (2) άτομα υδρογόνου της αμμωνίας έχουν αντικατασταθεί από δύο (2) ανθρακούχες ομάδες:
# Στις '''τριτοταγείς αμίνες''' τρία (3) άτομα υδρογόνου της αμμωνίας έχουν αντικατασταθεί από τρεις (3) ανθρακούχες ομάδες:
== Ονοματολογία αμινών ==
| |||