Αλκυλαλογονίδια: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας |
|||
Γραμμή 4:
Παρ' όλο που τα περισσότερα αλαλκάνια είναι ανθρωπογενή, υπάρχουν και μη τεχνητά αλαλκάνια στη φύση της [[Γη|Γης]], τα περισσότερα από τα οποία συνθέτονται από [[ένζυμα]] [[βακτηρίδιο|βακτηριδίων]] και ειδικότερα [[άλγη|αλγών]]. Έχουν ταυτοποιηθεί πάνω από 1.600 αλογονούχες οργανικές ενώσεις που παράγονται από ζωντανούς οργανισμούς της Γης, από τις οποίες τα βρωμαλκάνια είναι τα πιο συνηθισμένα, ανάμεσα στα αλαλκάνια που ανήκουν σ' αυτές (τις παραπάνω αναφερόμενες ενώσεις). Οι [[βιολογία|βιογικά]] παραγώμενες αλογονούχες οργανικές ενώσεις έχουν ένα εύρος πολυπλοκότητας από το βρωμομεθάνιο ως αλογονούχες ακόρεστες ή και [[αρωματικές ενώσεις]]<ref>{{Cite journal| journal = Natural Product Reports | year = 2004 | volume = 21 | pages =180–188 | doi = 10.1039/b302337k | title = The role of vanadium bromoperoxidase in the biosynthesis of halogenated marine natural products
| first = Alison | last = Butler | coauthors = Catter-Facklin, Jayen M. | pmid = 15039842 | issue = 1}}</ref><ref>PMID 19363038 Review of vanadium-dependent bromoperoxidases in nature </ref>. Αλογονούχες οργανικές ενώσεις που παράγονται από [[φυτά]] της ξηράς είναι πολύ σπάνιες, αλλά υπάρχουν. Για παράδειγμα το [[φθοραιθανικό οξύ]] είναι μια τοξίνη που παράγεται από τουλάχιστον 40 γνωστά είδη φυτών. Είναι ακόμη γνωστές [[δεαλογονάσες]], δηλαδή ειδικά βακτηριακά ένζυμα που απομακρύνουν άτομα αλογόνων από αλογονούγες οργανικές ενώσεις. Τα αλαλκάνια έχουν ένα ευρύ διαφέρον επειδή είναι ευρέως διαδεδομένες και έχουν μια ποικίλα ευεργετικών αλλά και επιβλαβών επιπτώσεων. Οι ωκεανοί τις Γης εκτιμάται ότι εκλύουν 1 - 2 εκατομμύρια τόνους βρωμομεθανίου ετησίως<ref name="Gribble">{{cite journal|title = Naturally Occurring Organohalogen Compounds|author = Gordon W. Gribble|journal = [[Acc. Chem. Res.]]|volume = 31|issue = 3|pages = 141–152|year = 1998|url = |doi = 10.1021/ar9701777}}</ref>.
== Ταξινόμηση των αλκυλαλογονιδίων ==
Γραμμή 23:
Η συαστηματική ονοματολογία (δηλαδή ονοματολογία κατά IUPAC) κατά των αλαλκανίων ακολουθεί την κατά IUPAC ονοματολογία των αντίστοιχων αλκανίων, με τη διαφορά ότι το χαρακτηριστικό γισ το αλογόνο τους πρόθρμσ («φθορο-», «χλωρο-», «βρωμο-» ή «ιωδο-») τίθεται μπροστά από το όνομα της «κύριας» ανθρακικής αλυσίδας, μαζί με τα προθέματα των διακλαδώσεων αυτής, αν υπάρχουν. Αν τα προθέμα αυτά είναι συνολικά περισσότερα από ένα (1), η σειρά τοποθέτησής τους, στην τελική συνολική συστηματική ονομασία της ένωσης, καθορίζεται από την αλφαβητική τους σειρά. Ωστόσο, για πολλές από αυτές τις ενώσεις υπάρχον και «εμπειρικά» ονόματα, δηλαδή ονομασίες που τους δώθηκαν πριν από την καθιέρωση της συστηματικής ονοματολογίας, αλλά πολλές από αυτές τις ονομασίες, επιβιώνουν σε χρήση ως τις μέρες μας. Π.χ. για το φθορομεθάνιο υπάρχει η ονομασία «μεθυλοφθορίδιο»<ref>Καραγκιοζίδη Σ. Πολυχρόνη, «Ονοματολογία Οργανικών Ενώσεων στα Ελληνικά & Αγγλικά» Β΄ ΈκδοσηΘεσσαλονίκη 1991, σελ. 52 - 64.</ref><ref>«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 3 - 29.</ref>.
== Ιδιότητες ==▼
Οι φυσικές ιδιότητες των αλαλκανίων γενικά μοιάζουν με εκείνες των αντίστοιχων («πατρικών») [[αλκάνια|αλκανίων]], εφόσον είναι άχρωμα, σχετικά άοσμα και υδρόφοβα. Τα [[σημείο βρασμού|σημεία βρασμού]] τους είναι υψηλότερα από τα αντίστοιχα αλκάνια και η διαφορά κλιμακώνεται ανάλογα με το [[ατομικό βάρος]] του περιεχόμενου σε αυτά αλογόνου. Αυτό οφείλεται λόγω της αύξησης της ισχύος των διαμοριακών δεσμών διπόλου και της αύξησης της πολικότητας (σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκάνια, πάντα). Π.χ. το [[φθορομεθάνιο]] είναι αέριο, ενώ το [[ιωδομεθάνιο]] είναι υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες). Επιπλέον, επειδή περιέχουν λιγότερους δεσμούς C-H, είναι λιγότερο εύφλεκτα από τα αντίστοιχα αλκάνια. Τα αλαλκάνια είναι καλύτεροι [[διαλύτης|διαλύτες]] από τα αντίστοιχα αλκάνια, εξαιτίας της μεγαλύτερης πολικότητάς τους (που επιτρέπει ισχυρότερους δεσμούς [[δυνάμεις συνάφειας|συνάφειας]] με τα διαλυόμενα σώματα). Τα αλαλκάνια, και ιδιαιτερα αυτά που δεν περιέχουν φθόριο, είναι πιο δραστικά σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκάνια. Τα αλαλκάνια, με εξαίρεση τα φθοραλκάνια, που απαιτούν δραστικότερες συνθήκες για να δράσουν, είναι από τα κυριότερα αλκυλιωτικά μέσα. Οι δυνατότητες καταστροφής του στρατοσφαιρικού όζοντος από τα σλσλκάνια (εκτός των φθοραλκανίων), προέρχονται από την τη σχετική ευαισθησία για [[φωτόλυση]] των δεσμών C-Χ (και αντίστοιχα όχι των δεσμών C-F, που είναι πολύ σταθερότεροι).▼
== Εφαρμογές ==
[[Αρχείο:Teflon structure.PNG|thumb|120px|right|Δομή [[τεφλόν]].]]
Ένας μεγάλος αριθμός φαρμακευτικών προϊόντων περιέχουν αλογόνα, και περισσότερο το φθόριο. Εκτιμάται ότι το 20% των φαμακευτικών προϊόντων περιέχει φθόριο, περιλαμβάνοντας αρκετά από τα ευρύτερα καταναλωνόμενα φάρμακα<ref>Ann M. Thayer “Fabulous Fluorine” Chemical and Engineering News, June 5, 2006, Volume 84, pp. 15-24. http://pubs.acs.org/cen/coverstory/84/8423cover1.html</ref>. Μερικά παραδείγματα περιλαβάνουν την [[5-φθορουρακίλη]], τη [[φθορεξιτίνη]] (Prozac), την [[παροξετίνη]] (Paxil), την [[κιπροφλαξακίνη]] (Cipro), τη [[μεφλοκουΐνη]] και τη [[φλουκοναζόλη]]. Τα συγκριτικά οφέλη των σκευασμάτων αυτών προκύπτουν επειδή ο δεσμός C-F, που περιέχουν, είναι σχετικά αδρανής. Επίσης, χρησιμοποιούνται φθοροϋποκατεστημένοι [[αιθέρες]] ως πτητικά αναισθητικά, περιλαμβάνοντας τα εμπορικά προϊόντα [[μεθοξυφλουράνιο]], [[ενφλουράνιο]], [[ισοφλουράνιο]], [[σεβοφλουράνιο]] και [[δεσφλουράνιο]]. Τα φθοροανθρακούχα αναισθητικά μειώνουν τον κίνδυνο της ευφλεκτότητας του [[διαιθυλαιθέρας|διαιθυλαιθέρας]] και του [[κυκλοπροπάνιο|κυκλοπροπανίου]]. Υπερφθορικά παράγωγα αλκανίων χρησιμοποιήθηκαν ως υποκατάστατα [[αίμα|αίματος]].
Χλωριούχα ή φθοριούχα [[αλαλκένια]] δίνουν [[πολυμερή]]. Σημαντικά αλογονούχα πολυμερή περιλαμβάνουν το [[πολυβινυλοχλωρίδιο]] (PVC) και το [[τεφλόν|τετραφθοραιθένιο]] (PTFE ή Teflon). Η παραγωγή αυτών των υλικών έχει ως συνέπεια την παραγωγή ποσοτήτων ρυπογόνων ουσιών.
▲== Ιδιότητες ==
▲Οι φυσικές ιδιότητες των αλαλκανίων γενικά μοιάζουν με εκείνες των αντίστοιχων («πατρικών») [[αλκάνια|αλκανίων]], εφόσον είναι άχρωμα, σχετικά άοσμα και υδρόφοβα. Τα [[σημείο βρασμού|σημεία βρασμού]] τους είναι υψηλότερα από τα αντίστοιχα αλκάνια και η διαφορά κλιμακώνεται ανάλογα με το [[ατομικό βάρος]] του περιεχόμενου σε αυτά αλογόνου. Αυτό οφείλεται λόγω της αύξησης της ισχύος των διαμοριακών δεσμών διπόλου και της αύξησης της πολικότητας (σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκάνια, πάντα). Π.χ. το [[φθορομεθάνιο]] είναι αέριο, ενώ το [[ιωδομεθάνιο]] είναι υγρό (στις συνηθισμένες συνθήκες). Επιπλέον, επειδή περιέχουν λιγότερους δεσμούς C-H, είναι λιγότερο εύφλεκτα από τα αντίστοιχα αλκάνια. Τα αλαλκάνια είναι καλύτεροι [[διαλύτης|διαλύτες]] από τα αντίστοιχα αλκάνια, εξαιτίας της μεγαλύτερης πολικότητάς τους (που επιτρέπει ισχυρότερους δεσμούς [[δυνάμεις συνάφειας|συνάφειας]] με τα διαλυόμενα σώματα). Τα αλαλκάνια, και ιδιαιτερα αυτά που δεν περιέχουν φθόριο, είναι πιο δραστικά σε σύγκριση με τα αντίστοιχα αλκάνια. Τα αλαλκάνια, με εξαίρεση τα φθοραλκάνια, που απαιτούν δραστικότερες συνθήκες για να δράσουν, είναι από τα κυριότερα αλκυλιωτικά μέσα. Οι δυνατότητες καταστροφής του στρατοσφαιρικού όζοντος από τα σλσλκάνια (εκτός των φθοραλκανίων), προέρχονται από την τη σχετική ευαισθησία για [[φωτόλυση]] των δεσμών C-Χ (και αντίστοιχα όχι των δεσμών C-F, που είναι πολύ σταθερότεροι).
== Σημειώσεις και αναφορές ==
| |||