ΕφόσονΑφότου απέτυχε σε μια σειρά διαφορετικών εργασιών, ο Κούπερ, όπως πολλοί ηθοποιοί της εποχής, βρήκε δουλειά ως κομπάρσος σε βωβές ταινίες. Δυο χρόνια αργότερα άρχισε να έχει μια μικρή επιτυχία με τη συμμετοχή του σε ταινίες στο πλευρό της Κλάρα Μπόου. Ταινίες όπως το το θρυλικό [[Ιτ]] ''(It, 1927)'' και τα [[Τα Φτερά]] ''(Wings, 1927)'', που ήταν και το πρώτο φιλμ που βραβεύτηκε με [[Όσκαρ Καλύτερης Ταινίας]], του χάρισαν σχετική αναγνωρισιμότητα. Την περίοδο εκείνη άλλαξε και το όνομά του, πλέον ήταν γνωστός ως Γκάρι Κούπερ ή ως ''Κουπ'' όπως τον φώναζαν τα πιο κοντινά του άτομα. Ήταν η ταινία [[Στην αγχόνη]] ''(The Virginian) του [[1929]] που τον έκανε αστέρι πρώτου μεγέθους. Ήταν η πρώτη του απόπειρα σε ομιλούσα ταινία και στέφθηκε με επιτυχία.
