Πορφυρίνη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Οι '''πορφυρίνες''' είναι ετεροκυκλικές ενώσεις, παράγωγα της πορφίνης. Από αυτές προκύπτουν οι φυσικές χρωστικές ύλες των φυτών και των ζώων. Αποτελούν πρόδρομα μόρια της αιμοσφαιρίνης, της [[χλωροφύλλη]]ς και των κυτοχρωμάτων και παίζουν σημαντικό ρόλο στο φαινόμενο της αναπνοής. Οι πορφυρίνες όπως και πολλά παράγωγά τους είναι ουσίες πολύ σημαντικές στη χημεία, στην επιστήμη των υλικών, τη φυσική, τη βιολογία και την ιατρική. Δίνουν το κόκκινο χρώμα στο [[αίμα]] ([[αίμη]]), και το πράσινο στα φύλλα (χλωροφύλλη). Είναι επίσης άριστες στον ρόλο τους ως μόρια προσδέτες (ligands) και μπορούν να συνδεθούν με σχεδόν κάθε μέταλλο του Περιοδικού Πίνακα. Βασισμένες σε φυσικά συστήματα, οι πορφυρίνες είναι ιδιαίτερα ευέλικτες και έχουν τη δυνατότητα να υπόκεινται σε πολλές τροποποιήσεις [6]. Επιπλέον, το όνομα πορφυρίνη προέρχεται από την ελληνική λέξη πορφύρα. Η πορφυρίνη της αίμης Β (όπως φαίνεται στο σχήμα) καλείται πρωτοπορφυρίνη IX [4][11].<br />

==Τα είδη==

Οι πιο γνωστές πορφυρίνες είναι εκείνες που παράγουν την αίμη, τη χρωμοφόρο ομάδα της [[αιμοσφαιρίνη]]ς, της [[μυοσφαιρίνη]]ς καθώς και των κυτοχρωμάτων, οξειδασών και υπεροξειδασών. Οι πορφυρίνες είναι επίσης μακροκυκλικές ενώσεις και αποτελούνται από τέσσερις πυρήνες [[πυρόλη]]ς ενωμένους κυκλικά με τέσσερις ρίζες μεθινίου (=C-). Ανήκουν στις αρωματικές ενώσεις, υπακούουν δηλαδή στον κανόνα του Hückel για αρωματικότητα, κατέχοντας 4n + 2π ηλεκτρόνια. Έτσι οι μακρόκυκλοι των πορφυρινών είναι εξαιρετικά συζυγή συστήματα. Κατά συνέπεια, έχουν συνήθως πολύ έντονες ζώνες απορρόφησης στο ορατό φάσμα και χρωματίζονται έντονα.

Οι πρώτες πορφυρίνες (επακριβώς: πορφυρινογόνα) σχηματίζονται όταν τέσσερα μόρια του PBG συμπυκνώνονται μαζί. Το αρχικό προϊόν αυτής της αντίδρασης που καταλύεται από την υδροξυ-μεθυλοχολανο-συνθετάση (PBG-απαμινάση), είναι η υδροξυμεθυλοχολάνη. Με την παρουσία της συν-συνθετάσης του ουροπορφυρινογόνου ΙΙΙ, αυτή μετατρέπεται σε ουροπορφυρινογόνο III. Απουσία αυτού του ενζύμου, η υδροξυμεθυλοχολάνη μετατρέπεται μη ενζυμικά σε ουροπορφυρινογόνο Ι. Μια σειρά ενζυμικά καταλυόμενων αντιδράσεων διαμέσου ισομερών της σειράς ΙΙΙ οδηγεί στο σχηματισμό της πρωτοπορφυρίνης ΙΧα. Η αίμη σχηματίζεται όταν ο σίδηρος ενσωματωθεί στο μόριο, σε μια αντίδραση που καταλύεται από τη σιδηροχηλατάση. Τα πορφυρινογόνα είναι μη σταθερά και οξειδώνονται στις αντίστοιχές τους πορφυρίνες, όταν εκκρίνονται στα κόπρανα και στα ούρα. Τα πορφυρινογόνα και τα πρόδρομα της πορφυρίνης είναι άχρωμα. Οι πορφυρίνες είναι έντονα ερυθρές και φθορίζουσες. Οι κυριότεροι τόποι σύνθεσης της πορφυρίνης είναι το ήπαρ και ο ερυθρός μυελός των οστών. Το ρυθμοκαθοριστικό βήμα σε αυτή την αλληλουχία των αντιδράσεων είναι το πρώτο, η κατάλυση από την ALA-συνθετάση, η οποία είναι ευαίσθητη σε αναδραστική αναστολή από το τελικό προϊόν, την αίμη [10].

<br />

 

Στον άνθρωπο υπάρχουν τρεις μορφές πορφυρίνης:

*η πρωτοπορφυρίνη (protoporphyrin-PROTO)

*η ουροπορφυρίνη (uroporphyrin-URO)

 

 

==Πορφυρίες==

* #http://www.chemistry.uoc.gr/courses/suprachem/topics/20_Uv-Vis.pdf

* #http://public.wsu.edu/~hemeteam/tutorials.html

 

[[Κατηγορία:Ετεροκυκλικές ενώσεις]]