Ο Δίων ήταν σύγχρονος του [[Πλούταρχος|Πλουτάρχου]], [[Γάιος Κορνήλιος Τάκιτος|Τάκιτου]] και [[Πλίνιος ο Νεότερος|ΠλήνιουΠλίνιου]]. Με το όνομα του Δίωνα έχουν παραδοθεί 80 λόγοι, με περιεχόμενο ηθικοπολιτικό, στον τύπο της κυνικής «διατριβής», δηλαδή της εκλαϊκευτικής και σύντομης πραγματείας, με πλήθος αναφορές στην πολιτιστική παράδοση. Σε νεανική ηλικία ο Δίων είχε γράψει και ρητορικούς λόγους εναντίον της φιλοσοφίας, που δεν έχουν σωθεί, ίσως επειδή ο ίδιος τους αποκήρυξε ύστερα από τη μεταστροφή του.<ref>Παγκόσμιο Βιογραφικό Λεξικό, Τόμ. 3, σ. 295, εκδοτική Αθηνών 1985</ref> Ρητόρευσε επί πολλών και ποικίλων θεμάτων. Ισως πολλοί από αυτούς να ήταν προορισμένοι για να τους αγορεύσει ο Τραϊανός. Στους λόγους του αναπτύσει ιδέες περί διοίκησης, αρετής, ελευθερίας, δουλείας, πλούτου, απληστίας, αμαρτίας, περί πολέμου, εχθρότητας, ειρήνης και για την ζωή του [[Διογένης ο Κυνικός|Διογέννη]]. Επίσης καυτηριάζει την πορνεία.
