Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων του «Βενζοϊκός μεθυλεστέρας»

μ
Επιμέλεια με τη χρήση AWB (10269)
μ (Ρομπότ: Μεταφέρω 11 σύνδεσμους interwiki, που τώρα παρέχονται από τα Wikidata στο d:Q417328)
μ (Επιμέλεια με τη χρήση AWB (10269))
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος = C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
|μοριακή μάζα = 136,15 [[amu]]<ref>[http://www.biosite.dk/leksikon/benzoesyremethylester_uk.htm| Διαδικτυακός τόπος BioSite]</ref>
|σύντομος συντακτικός τύπος = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOCH<sub>3</sub>
|συντομογραφίες = PhCOOMe
|CAS numb. = 93-58-3
|SMILES ident. = COC(=O)c1ccccc1
|InChI ident. = 1S/C8H8O2/c1-10-8(9)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 <ref>[http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=93-58-3&Units=SI| Διαδικτυακός τόπος NIST]</ref>
|EINECS numb. =
|RTECS num. =
}}
 
Ο '''βενζοϊκος μεθυλεστέρας''' ή '''νιοβέλαιο''' είναι ο [[εστέρες|μεθυλεστέρας]] του [[βενζοϊκό οξύ|βενζοϊκού οξέος]] και ένας [[αρωματικές ενώσεις|αρωματικός]] καρβοξυλκός εστέρας. Στις συνηθισμένες συνθήκες (T = 25&nbsp;°C, P = 1 atm) είναι ένα υγρό με φρουτένια οσμή.
 
== Παραγωγή ==
=== Εστεροποίηση ===
 
Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[εστεροποίηση|εστεροποίησης]]ς [[μεθανόλη|μεθανόλης]]ς (CH<sub>3</sub>OH) και [[βενζοϊκό οξύ|βενζοϊκού οξέος]] (PhCOOH) σε όξινο περιβάλλον<ref>Ως μέσο οξίνισης χρησιμοποιείται συνήθως το [[θειικό οξύ]] (H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>), για να απορροφά το παραγόμενο [[νερό]] (H<sub>2</sub>O) και έτσι να μετακινεί το σημείο ισορροπίας της [[αμφίδρομη αντίδραση|αμφίδρομης αντίδρασης]] προς τα δεξιά, και έτσι να την κάνει πρακτικά μονόδρομη:</ref><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α1.</ref>:
 
<div style='text-align: center;'>
=== Αλκυλίωση ===
 
Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[αλκυλίωση|αλκυλίωσης]]ς [[βενζοϊκό οξύ|βενζοϊκού νατρίου]] (PhCOONa) με [[αλκυλαλογονίδια|μεθυλαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>X)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α2.</ref>:
 
<div style='text-align: center;'>
=== Ακυλίωση ===
 
Ο βενζοϊκος μεθυλεστέρας μπορεί να παραχθεί με [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[ακυλίωση|ακυλίωσης]]ς [[μεθανόλη|μεθανόλης]]ς (CH<sub>3</sub>OH), με τις ακόλουθες [[χημική ένωση|χημικές ενώσεις]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 298, §13.3Α3.</ref>:
 
1. Με [[ακυλαλογονίδια|βενζοϋλαλογονίδιο]] (PhCOX):
=== Σαπωνοποίηση ===
 
O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[σαπωνοποίηση|σαπωνοποίησης]]ς με [[υδροξείδιο του νατρίου]] (NaOH), σχηματίζοντας [[βενζοϊκό νάτριο]] (PhCOONa) και [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCOOCH_3 + NaOH \xrightarrow{} PhCOONa + CH_3OH}</math>
=== Αμμωνιόλυση ===
 
O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] [[αμμωνιόλυση|αμμωνιόλυσης]]ς με [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>), σχηματίζοντας [[βενζαμίδιο]] (PhCONH<sub>2</sub>) και [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCOOCH_3 + NH_3 \xrightarrow{} PhCONH_2 + CH_3OH}</math>
=== Επίδραση οργανομαγνησιακών ενώσεων ===
 
O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντίδραση]] επίδρασης [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|οργανομαγνησιακών ενώσεων]] (RMgX), σχηματίζοντας [[κετόνες|βενζοκετόνη]] (PhCOR) και [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|μεθυλομαγνησιοαλογονίδιο]] (CH<sub>3</sub>OMgX)<ref>Το τελευταίο με [[υδρόλυση]] σχηματίζει [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH).</ref><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 306, §13.7.4.</ref>:
 
<div style='text-align: center;'>
=== Αναγωγή ===
 
O βενζοϊκος μεθυλεστέρας δίνει [[χημική αντίδραση|αντιδράσεις]] [[οξειδοαναγωγή|οξειδοαναγωγής]]ς, σχηματίζοντας [[βενζυλική αλκοόλη]] (PhCH<sub>2</sub>OH) και [[μεθανόλη]] (CH<sub>3</sub>OH)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 307, §13.7.5.</ref>:
 
1. Με [[νάτριο]] (Na) και [[αιθανόλη]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH):
<math>\mathrm{2PhCOOCH_3 + LiAlH_4 \xrightarrow{} LiAl(OCH_3)_2(OCH_2Ph)_2 \xrightarrow{+2H_2O} 2PhCH_2OH + 2CH_3OH + LiAlO_2}</math>
</div>
 
 
== Αναφορές και σημειώσεις ==
* Δημήτριου Ν. Νικολαΐδη: Ειδικά μαθήματα Οργανικής Χημείας, Θεσσαλονίκη 1983.
 
{{Πρότυπο:Καρβονικοί εστέρες}}
 
[[Κατηγορία: Καρβοξυλικοί εστέρες]]
[[Κατηγορία:Καρβοξυλικοί Αρωματικές ενώσειςεστέρες]]
[[Κατηγορία:Αρωματικές ενώσεις]]
30.669

επεξεργασίες