Βικιπαίδεια

Διμεθυλομεθαναμίδιο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιήγηση ιστορικού διαδραστικά
← Προηγούμενη διαφοράΕπόμενη διαφορά →
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
ΟπτικήΚώδικας wiki
μ Ρομπότ: Αφαιρώ 17 σύνδεσμους interwiki, που τώρα παρέχονται από τα Wikidata στο d:Q409298
μ Επιμέλεια με τη χρήση AWB (10269)
Γραμμή 99:
}}
 
Το '''διμεθυλομεθαναμίδιο''' ή '''διμεθυλοφορμαμίδιο''' ('''DMF''', '''D'''i'''M'''ethyl''''F'''ormamide, αν και η ίδια συντομογραφία χρησιμοποιείται ενίοτε και για το [[διμεθυλοφουράνιο]]) με σύντομο [[συντακτικός τύπος|συντακτικό τύπο]] HCOΝ(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>, είναι το απλούστερο τριτοταγές [[αμίδια|αμίδιο]] και, πιο συγκεκριμένα, ένα παράγωγο του [[μεθανικό οξύ|μεθανικού οξέος]], από το οποίο (τυπικά) προκύπτει με αντικατάσταση του υδροξυλίου του καρβοξυλίου από διμεθυλαμινομάδα [(CH<sub>3</sub>)N-. Eίναι ένα άχρωμο υγρό, αναμίξιμο με το [[νερό]] και την πλειονότητα των οργανικών υγρών. Είναι ένας συνηθισμένος [[διαλύτης]] για χημικές αντιδράσεις. Το καθαρό διμεθυλομεθαναμίδιο είναι άοσμο, αλλά τα εμπορικά του σκευάσματα συχνά έχουν μια οσμή ψαρίλας, που οφείλεται σε προσμίξεις [[διμεθυλαμίνη|διμεθυλαμίνης]]ς, που περιέχουν. Είναι ένας πολικός και υδρόφιλος απρωτικός διαλύτης με υψηλό σημείο ζέσης. Είναι λειτουργικός διαλύτης για αντιδράσεις που ακολουθούν το μηχανισμούς όπως τον S<sub>N<sup>2</sup></sub>. Δεν είναι σταθερό παρουσία ισχυρών βάσεων ή ισχυρών οξέων, γιατί παρουσία αυτών υδρολύεται σε [[μεθανικό οξύ]] και [[διμεθυλαμίνη]], ιδιαίτερα σε υψηλές θερμοκρασίες. Με βάση τον [[χημικός τύπος|χημικό τύπο]], C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>NO, έχει τα ακόλουθα 76 [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]] (όχι όλα σταθερά):
# [[1-αμινοπροπεν-1-όλη-1]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH=C(NH<sub>2</sub>)OH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
# [[2-αμινοπροπεν-1-όλη-1]] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>C(NH<sub>2</sub>)=CHOH, σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή.
Γραμμή 168:
# [[Ν-υδροξυ-1,2-επαζωπροπάνιο]]] ή '''2-μεθυλο-N-υδροξυαζιριδίνη'''.
# [[N-μεθυλο-1,2-επαξαιθανόλη]] ή '''N-μεθυλο-2-υδροξυαζιριδίνη'''.
# [[N-υδροξυμεθυλο-1,2-επαζωπροπάνιο]]] ή '''N-υδροξυμεθυλαζιριδίνη'''.
# [[2,3-επαζωπροπανόλη-1]] ή '''2--υδροξυμεθυλαζιριδίνη'''.
# [[N-μεθοξυεπαζαιθάνιο]] ή '''N-μεθοξυαζιριδίνη'''.
Γραμμή 180:
 
[[Image:DMF resonances.png|thumb|left|400px|Οι δυο δομές αναπαράστασης του N,N-διμεθυλομεθαναμιδίου]]
Λόγω της συνεισφοράς των δυο πιθανών δομών αναπαράστασης ενός αμιδίου, ο βαθμός συμετοχής του διπλού δεσμού στο καρβονύλιο είναι μειωμένος, ενώ ο αντίστοιχος C-N είναι αυξημένος. Έτσι το [[φάαμα]] [[υπέρυθρη ακτινοβολία|υπερύθρου]] του διμεθυλομεθαναμιδίου δείχνει χαμηλότερα τη [[συχνότητα]] στρέψης του δεσμού C=O, στα 1676 &nbsp;cm<sup>-1−1</sup><ref name=SDBS>Spectral Database for Organic Compounds, [http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/cgi-bin/cre_frame_disp.cgi?sdbsno=324 Dimethylformamide], accessed 27 Jan 2007.</ref>, σε σχέση με ένα συνηθισμέμο δεσμό C=O. Επίσης, εξαιτίας του μερικού διπλού δεσμού στον C-N, η περιστροφή γύρω απ' αυτόν τον άξονα είναι αργή στη θερμοκρασία δωματίου, κάνοντας τα δυο μεθύλια ανισοδύναμα στο [[NMR]], δίνοντας κορυφές σε δύο περιοχές των τριών [[πρωτόνιο|πρωτονίων]], στα 2,97 και 2,88 δ, αντίστοιχα<ref name=SDBS/>, αντί για την αναμενόμενη μια περιοχή των 6 συνολικά πρωτονίων.
 
<div style='text-align: center;'>
Γραμμή 233:
</div>
 
2. Με επίδραση [[μονοξείδιο του άνθρακα|μονοξειδίου του άνθρακα]] σε [[διμεθυλαμίνη]], παρουσία [[μεθανόλη|μεθανόλης]]ς παράγεται N,N-Διμεθυλομεθαναμίδιο<ref name=indchem>{{cite book
| author = Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe
| title = Industrial Organic Chemistry: Important Raw Materials and Intermediates
Γραμμή 248:
=== Με αμινόλυση μεθανικού αλκυλεστέρα ===
 
Με επίδραση [[διμεθυλαμίνη|διμεθυλαμίνης]]ς σε κάποιο μεθανικό αλκυλεστέρα (HCOOR) παράγεται N,N-Διμεθυλομεθαναμίδιο
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 277:
=== Αναγωγή ===
 
Με επίδραση [[υδρογόνο|υδρογόνου]]υ ή [[λιθιοαργιλλιοϋδρίδιο|λιθιοαργιλλιοϋδρίδιου]]υ σε N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο παράγεται [[τριμεθυλαμίνη]]<ref>''Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας'' Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 303, §13.6.6.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
Γραμμή 305:
== Εφαρμογές ==
 
Η κύρια χρήση του διμεθυλοφορμαμιδίου είναι ως ένας διαλύτης με χαμηλό βαθμό [[εξάτμηση|εξάτμησης]]ς. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη στην παραωγή [[ακρυλικό|ακρυλικών]] [[ύφασμα|υφασμάτων]] και [[πλαστικό|πλαστικών]]. Χρησιμοποιήθηκε ακόμη ως διαλύτης [[πεπτίδια|πεπτιδίων]] για φαρμακευτικά και για την ανάπτυξη και παραγωγή [[φυτοφάρμακο|φυτοφαρμάκων]] και στην παραγωγή κόλλας, συνθεττικού δέρματος, υφασμάτων, φιλμ και επικαλύψεις επιφανειών<ref name=dmf-uses>{{cite journal | last1 = Redlich | first1 = C | last2 = Beckett | first2 = W. S. | last3 = Sparer | first3 = J. | last4 = Barwick | first4 = K. W. | last5 = Riely | first5 = C. A. | last6 = Miller | first6 = H. | last7 = Sigal | first7 = S. L. | last8 = Shalat | first8 = S. L. | last9 = Cullen | first9 = M. R. ''et al.'' | year = 1988 | title = Liver disease associated with occupational exposure to the solvent dimethylformamide | url = | journal = Ann. Intern. Med. | volume = 108 | issue = 5| pages = 680–686 | pmid = 3358569 }}</ref>. Πιο εξειδικευμένα:
 
# Χρησιμοποιήθηκε ως αντιδραστήριο για τη σύνθεση [[αλδεΰδες|αλδεϋδών]] στη σύνθεση Bouveault και στην αντίδραση Vilsmeier-Haack, άλλη μια χρήσιμη μέθοδος σχηματισμού αλδεϋδών.
Γραμμή 321:
| accessdate = 2008-08-15
}}</ref>.
# Χρησιμοποιήθηκε ως ένας διαλύτης για την ανάκτηση ολεφινών, όπως το [[βουταδιένιο-1,3]], μέσω εξαντλητικής [[απόσταξη|απόσταξης]]ς.
# Χρησιμοποιήθηκε ακόμη στην παραγωγή [[βερνίκι|βερνικιών]] ως διαλύτης και ως μια σημαντική πρώτη ύλη. Κατααναλώνεται κατά τη διάρκεια των σχετικών αντιδράσεων (άρα μετέχει σ' αυτές).
# Το καθαρό αέριο [[αιθίνιο]]δεν μπορεί να συμπιεστεί και να αποθηκευτεί χωρίς κίνδυνο έκρηξης. Γι' αυτό το βιομηχανικό αιθίνιο διαλύεται σε N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο και αποθηκεύεται σε μεταλλικούς κυλίνδρους ή φιάλες. Για τον ίδιο σκοπό γεμίζεται επίσης με [[αγκαμασσάν]], που κάνει τη μεταφορά και τη χρήση ακόμη πιο ασφαλή.
Γραμμή 327:
== Ασφάλεια και τοξικότητα ==
 
Οι αντιδράσεις που περιλαμβάνουν τη χρήση του [[υδρίδιο του νατρίου|υδριδίου του νατρίου]] (NaH) σε Ν.Ν-διμεθυλοφορμαμίδιο ως διαλύτη είναι κάπως επικύνδινες: Έχουν αναφερθεί εξώθερμες διασπάσεις, ακόμη και σε θερμοκρασίες κάτω από 26 &nbsp;°C. Σε εργαστηριακή κλίμακα κάθε θερμική διεργασία συνήθως γρήγορα γίνεται αντιληπτή και τίθεται κάτω από έλεγχο με τη χρήση ενός [[παγόλουτρο|παγόλουτρου]]υ και αυτός παραμένει ένας προσφιλής συνδυασμός αντιδραστηρίων. Από την άλλη, σε επίπεδο πειραματικών μονάδων, έχουν αναφερθεί αρκετά ατυχήματα<ref>[http://www.crhf.org.uk/incident101.html UK Chemical Reaction Hazards Forum] and references cited therein</ref>.
 
To N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο έχει συνδεθεί με τον [[καρκίνος|καρκίνο]] στους ανθρώπους και θεωρήθηκε υπεύθυνο για το θάνατο νεογνών. Γι' αυτόν το λόγο σε ορισμένα τμήματα βιομηχανιών που χρησιμοποιούν το N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο, έχει απαγορευθεί η συμμετοχή γυναικών ως εργαζόμενων. Για πολλούς τέτοιους κινδύνους έχει αντικατασταθεί (όπου είναι εφικτό) από το [[διμεθυλοσουλφίδιο]]. Πολλοί παραγωγοί N,N-διμεθυλομεθαναμίδιου, το έχουν τοποθετήσει στις άμεσες ή χρόνιες απειλές κατά της ζωής στα MSDS τους, εφόσον (εκτός των άλλων) το N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο δεν αποβάλλεται εύκολα από οργανισμό που έχει επιρεάσει. Σύμφωνα με το IARC το N,N-διμεθυλομεθαναμίδιο είναι ένα πιθανό καρκινογόνο, παρόλο που το EPA δεν το θεωρεί καθόλου ως επικύνδινο για καρκινογένεση.
Γραμμή 345:
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Dimethylformamide}}
 
[[Κατηγορία: Αμίδια]]
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/wiki/Διμεθυλομεθαναμίδιο"