Άνοιγμα κυρίου μενού

Αλλαγές

602 bytes αφαιρέθηκαν ,  πριν από 5 έτη
μ
Επιμέλεια με τη χρήση AWB (10269)
}}
 
H '''προπανόνη''' (συστηματική ονομασία) ή '''ακετόνη''' (εμπειρική ονομασία) ή '''2-οξοπροπάνιο''' ή '''β-κετοπροπάνιο''' ή '''διμεθυλοκετόνη''' ή '''διμεθυλοφορμαλδεΰδη''' είναι μια [[οργανικές ενώσεις|οργανική]] [[χημική ένωση]] με [[χημικός τύπος|χημικό τύπο]] C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O και σύντομο [[συντακτικός τύπος|συντακτικό τύπο]] CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub> ή συντομογραφικά Me<sub>2</sub>CO ή DMK (DiMethylKetone). Η καθαρή προπανόνη, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25&nbsp;°C και [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]]), είναι ένα άχρωμο, ευκίνητο, εύφλεκτο [[υγρό]]. Είναι η απλούστερη [[κετόνες|κετόνη]].
 
Η προπανόνη είναι αναμείξιμη με το [[νερό]] και εξυπηρετεί ως ένας σημαντικός [[διαλύτης]] και τυπικό καθαριστικό σκευών σε [[χημικό εργαστήριο|χημικά εργαστήρια]]. Περίπου 6,7 εκατομμύρια τόννοι προπανόνης παράχθηκαν παγκοσμίως το [[2010]], κυρίως για χρήση ως ένας διαλύτης και για την παραγωγή [[μεθυλομεθακρυλικό οξύ|μεθυλομεθακρυλικού οξέος]] και [[διφαινόλη Α|διφαινόλης Α]]<ref name=r1>Acetone, World Petrochemicals report, January 2010</ref><ref name=Ullmann>Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.</ref>.
 
Μερικές συνηθισμένες οικιακές χρήσεις της προπανόνης είναι ως ένα ενεργό αφαιρετικό νυχιών, για το καθάρισμα ή και ξεβάψιμο των νυχιών από όζες και βερνίκια, καθώς και ως αφαιρετικό χρωμάτων γενικότερα. Είναι επίσης μια συνηθισμένη πρόδρομη ύλη για την [[αντιδράσεις ανοικοδόμησης|ανοικοδόμηση]] πιο σύνθετων (από αυτήν) οργανικών ενώσεων.
 
Η προπανόνη παράγεται και αποβάλλεται από το [[άνθρωπος|ανθρώπινο σώμα]], μέσω φυσιολογικών [[μεταβολισμός|μεταβολικών]] διεργασιών. Περιέχεται φυσιολογικά, τόσο στο [[αίμα]], όσο και στα [[ούρα]]. Οι [[Διαβήτης (ασθένεια)|διαβητικοί]] παράγουν προπανόνη σε μεγαλύτερες ποσότητες. [[αναπαραγωγή|Αναπαραγωγικά]] [[πείραμα|πειράματα]] [[τοξικότητα|τοξικότητας]]ς καταδεικνύουν ότι έχει χαμηλό δυναμικό τοξικότητας για να προκαλέσει προβλήματα αναπαραγωγής. Στην πραγματικότητα, το ίδιο ανθρώπινο σώμα αυξάνει φυσικά τη [[συγκέντρωση]] προπανόνης σε [[εγκυμοσύνη|έγκυες]] γυναίκες, [[θηλασμός|θηλάζουσες]] μητέρες και στα παιδιά, επειδή οι σχετικά αυξημένες [[ενέργεια|ενεργειακές]] τους ανάγκες οδηγούν στη αύξηση των επιπέδων παραγωγής προπανόνης. Η [[ιατρική]] κοινότητα, χρησιμοποιεί πλέον [[κετογενική δίαιτα|κετογενικές δίετες]], που αυξάνουν την προπανόνη στο σώμα, για να μειώσουν τα [[επιληψία|επιληπτικά]] επεισόδια, σε βρέφη και παιδιά που υποφέρουν από επιληψία.
 
Με βάση το χημικό της τύπο, C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O έχει τα ακόλουθα [[8 (αριθμός)|οκτώ (8)]] [[ισομέρεια|ισομερή θέσης]]:
# [[1-προπεν-1-όλη]] (ελάσσων [[ταυτομέρεια|ταυτομερές]] της [[προπανάλη|προπανάλης]]ς με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH=CHOH (σε δύο (2) [[ισομέρεια|γεωμετρικά ισομερή]]).
# [[1-προπεν-2-όλη]] ή '''αλλυλική αλκοόλη''' με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>OH.
# [[2-προπενόλη]] (ελάσσων [[ταυτομέρεια|ταυτομερές]] της προπανόνης] με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>C(OH)=CH<sub>2</sub>.
# [[Προπανάλη]] (κύριο [[ταυτομέρεια|ταυτομερές]]) της 1-προπεν-1-όλης με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>COCH<sub>3</sub>.
# [[Οξετάνιο]] με σύντομο συντακτικό τύπο [[Αρχείο:Oxetane.png|50 px]].
# [[Μεθυλοξιράνιο]] με σύντομο συντακτικό τύπο [[Αρχείο:Methyloxirane.png|80 px]].
 
== Ονοματολογία ==
 
Με βάση το χημικό της τύπο, C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O, έχει τα ακόλουθα οκτώ (8) [[ισομέρεια|ισομερή]]:
# [[1-προπεν-1-όλη]] (ελάσσων [[ταυτομέρεια|ταυτομερές]] της [[προπανάλη|προπανάλης]]ς) με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH=CHOH (σε δύο (2) [[ισομέρεια|γεωμετρικά ισομερή]]).
# [[1-προπεν-2-όλη]] ή '''αλλυλική αλκοόλη''' με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>2</sub>=CHCH<sub>2</sub>OH.
# [[1-προπενόλη]] (ελάσσων [[ταυτομέρεια|ταυτομερές]] της [[προπανόνη|προπανόνης]]) με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>C(OH)=CH<sub>2</sub>.
# [[Βινυλομεθυλαιθέρας]] ή '''μεθοξυαιθένιο''' με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>OCH=CH<sub>2</sub>.
# [[Κυκλοπροπανόλη]] με σύντομο συντακτικό τύπο [[Αρχείο:Cyclopropanole.svg|30 px]].
=== Βιοσύνθεση ===
 
Μικρές ποσότητες προπανόνης παράγονται στο (ανθρώπινο, αλλά όχι μόνο) σώμα με αποκαρβοξυλίωση [[κετοξέα|κετοξέων]]. Αυτή η διεργασία, που ονομάζεται [[κέτωση]], μπορεί να ενισχυθεί με ειδικές [[δίαιτα|δίαιτες]], που περιλαμβάνουν συνδυασμό υψηλής λήψης [[λίπη|λιπών]] και χαμηλής λήψης [[υδατάνθρακες|σακχάρων]]. Στην περίπτωση αυτή η προπανόνη παράγεται από τους [[ιστός|ιστούς]] του σώματος, και στη συνέχεια, υπό ορισμένες συνθήκες υγείας, όπως ο [[αλκοολισμός]] και [[σακχαρώδης διαβήτης]], μπορεί να προκαλέσει [[κετοξείδωση]]. Ανεξέλεκτη κέτωση μπορεί να οδηγήσει σε μια απότομη, και εν δυνάμει θανατηφόρα, αύξηση της [[οξύτητα|οξύτητας]]ς στο [[αίμα]]. Εφόσον είναι ένα παραπροϊόν [[ζύμωση|ζύμωσης]]ς, η προπανόνη μπορεί να παραχθεί ως παραπροϊόν της [[βιομηχανία|βιομηχανίας]]ς [[απόσταξη|απόσταξης]]ς ([[αιθανόλη|αιθανόλης]]ς).
 
=== Με καταλυτική οξείδωση κουμένιου ===
 
Με [[καταλυτική οξείδωση]] [[κουμένιο|κουμένιου]]υ [PhCH(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>] παράγεται [[φαινόλη]] (PhOH) και προπανόνη<ref name="Ullmann">Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann "Phenol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2004, Wiley-VCH. {{DOI|10.1002/14356007.a19_299.pub2}}.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{PhCH(CH_3)_2 + O_2 \xrightarrow{} PhOH + CH_3COCH_3} </math>
=== Με οξείδωση 2-προπανόλη ===
 
Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[2-προπανόλη|2-προπανόλης]]ς [CH<sub>3</sub>CH(OH)CH<sub>3</sub>] παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.216, §9.3.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
=== Με οζονόλυση 2,3-διμεθυλο-2-βουτένιου ===
 
Με [[οζονόλυση]] [[2,3-διμεθυλο-2-βουτένιο|2,3-διμεθυλο-2-βουτένιου]]υ παράγεται προπανόνη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.217, §9.3.5α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{(CH_3)_2C=C(CH_3)_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[H_2O]{Zn} 2CH_3COCH_3} </math>
</div>
 
2. Μπορεί να [[οξειδοαναγωγή|οξειδωθεί]] προς [[2-οξοπροπανάλη]] μέσω [[νιτρώδωση|νιτρώδωσης]]ς, δηλαδή επίδρασης [[νιτρώδες οξύ|νιτρώδους οξέος]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.222, §9.7.7.</ref>
<div style='text-align: center;'>
<math>
=== Προσθήκη 1,2-αιθανοδιόλης ===
 
Με [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] [[1,2-αιθανοδιόλη|1,2-αιθανοδιόλης]]ς παράγεται [[2,2-διμεθυλο-1,3-διοξολάνιο]]<ref name="ReferenceA">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
=== Προσθήκη 1,2-αιθανοδιθειόλης ===
 
Με [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] [[1,2-αιθανοδιθειόλη|1,2-αιθανοδιθειόλης]]ς παράγεται [[2,2-διμεθυλο-1,3-διθειολάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.218, §9.5.5β.<name="ReferenceA"/ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
=== Αλδολική συμπύκνωση ===
 
Με επίδραση [[βάσεις|βάσης]] έχουμε τη λεγόμενη [[αλδολική συμπύκνωση]], η οποία όταν γίνεται με τον εαυτό της, παράγεται αρχικά [[4-μεθυλο-4-υδροξυ-2-πεντανόνη]], η οποία στη συνέχεια με [[αφυδάτωση]] μπορεί να δώσει [[4-μεθυλο-2-πεντεν-3-όνη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.219, §9.5.8. και SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 268, §15.3.8 </ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
=== Προσθήκη διαφόρων πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων ===
 
Είναι δυνατή η [[αντιδράσεις προσθήκης|προσθήκη]] διαφόρων [[πυρηνόφιλα αντιδραστήρια|πυρηνόφιλων αντιδραστηρίων]] στο διπλό δεσμό C=O που περιέχει η προπανόνη. Π.χ.:<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.12.</ref>:
 
1. Με προσθήκη [[υδροκυάνιο|υδροκυανίου]] παράγεται αρχικά [[μεθυλοϋδροξυπροπανονιτρίλιο]], από το οποίο με [[υδρόλυση]] μπορεί να παραχθεί [[μεθυλοϋδροξυπροπανικό οξύ]]:
=== Επίδραση διαζωμεθανίου ===
 
Με επίδραση [[διαζωμεθάνιο|διαζωμεθάνιου]]υ παράγεται [[2,2-διμεθυλοξιράνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.220, §9.5.14.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
=== Αντίδραση Stracker ===
 
Με επίδραση [[υδροκυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN) και [[αμμωνία|αμμωνίας]]ς (NH<sub>3</sub>) σε προπανάλη παράγεται αρχικά [[2-αμινο-2-μεθυλοπροπανονιτρίλιο]] και στη συνέχεια, με [[υδρόλυση]], [[2-αμινο-2-μεθυλοπροπανικό οξύ]] (ένα μη [[πρωτεΐνες|πρωτεϊνικό]] [[αμινοξέα|αμινοξύ]])<ref>«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3COCH_3 + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} (CH_3)_2C(NH_2)CN \xrightarrow{+2H_2O} (CH_3)_2C(NH_2)COOH + NH_3} </math>
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_2=CH_2 + (CH_3)_2CO \xrightarrow{hv}}</math> [[Αρχείο:2,2-dimethyloxetane.png||80 px]]
</div>
 
=== Ως διαλύτης ===
 
Η προπανόνη είναι ένας καλός διαλύτης για τα περισσότερα πλαστικά και τις συνθετικές υφάνσιμες ύλες, περιλαμβάνοντας αυτά που χρησιμοποιούνται σε εργαστήρια για φιάλες [[πολυστυρένιο|πολυστυρένιου]]υ, [[πολυκαβονικά|πολυκαβονικών]] ή και κάποιους τύπους [[πολυπροπυλένιο|πολυπροπυλένιου]]υ<ref>[http://www.nalgenelabware.com/techdata/chemical/ NALGENE Labware – Technical Data]. Nalgenelabware.com. Retrieved on 2012-11-26.</ref>. Είναι ιδανικό για αραίωση ρητινών υαλοβάμβακα, καθαρισμό εργαλείων χειρισμού υαλοβάμβακα και για να διαλύει εποξείδια και υπερκόλλες πριν σκληρύνουν. Χρησιμοποιήθηκε ως πτητικός διαλύτης για κάποιες μπογιές και βερνίκια. Επίσης, χρησιμοποιήθηκε ως ισχυρός [[γράσσο|απογρασσωτής]]. Είναι χρήσιμη για την προετοιμασία [[μέταλλα|μετάλλων]] πριν από το βάψιμο. Επίσης, αραιώνει πολυεστερικές ρητίνες, πολυβινυλίου και διάφορες κόλλες. Είναι επίσης χρήσιμη για πολύ αξιόπιστες εφαρμογές συγκόλλησης αλλά και αφαίρεσης της περίσσειας ρητινών συγκόλλησης, όταν η συγκόλληση έχει τελειώσει. Χρησιμεύει για να αποφευχθούν αρνητικά φαινόμενα από την παραμονή βρώμικης κόλλας σε επαφή με τα υλικά που συγκολλήθηκαν.
 
Ακόμη, η προπανόνη χρησιμοποιήθηκε ως ένας διαλύτης για τη [[φαρμακευτική βιομηχανία]] και ως ένα μετουσιωτικό σε καθαρή [[αιθανόλη]]<ref>{{Cite book
}}</ref>. Η προπανόνη χρησιμοποιείται ακόμη ως ένα [[έκδοχο]] σε ορισμένα [[φάρμακα]]<ref>[http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products], FDA/Center for Drug Evaluation and Research</ref>.
 
Παρόλο που η προπανόνη είναι η ίδια εύφλεκτη, χρησιμοποιήθηκε ως ένας διαλύτης για την ασφαλέστερη μεταφορά και αποθήκευση [[αιθίνιο|αιθίνιου]]υ, γιατί το τελευταίο δεν μπορεί να συμπιεστεί με ασφάλεια αν βρίσκεται σε καθαρή μορφή. Δοχεία που κατασκευάζονται από ένα πορώδες υλικό πρώτα γεμίζονται με προπανόνη, μέσα στην οποία διαλύεται στη συνέχεια το αιθίνιο. Σημειώνεται ότι ένα λίτρο προπανόνης διαλύει περίπου 250 λίτρα αιθινίου<ref>[http://www.msha.gov/alerts/hazardsofacetylene.htm Mine Safety and Health Administration (MSHA) – Safety Hazard Information – Special Hazards of Acetylene]. Msha.gov. Retrieved on 2012-11-26.</ref><ref>[http://www.aga.com/web/web2000/com/WPPcom.nsf/pages/History_Acetylene_1 History – Acetylene dissolved in acetone]. Aga.com. Retrieved on 2012-11-26.</ref>.
 
=== Ως χημικό ενδιάμεσο ===
</div>
 
Ακόμη, πολλές χιλιάδες τόννοι προπανόνης καταναλώνονται στην παραγωγή [[4-μεθυλο-2-πεντανόλη|4-μεθυλο-2-πεντανόλης]]ς και [[4-μεθυλο-2-πεντανόνη|4-μεθυλο-2-πεντανόνης]]ς. Η παραγωγή αυτών των ενώσεων από προπανόνη γίνεται με χρήση [[αλδολική συμπύκνωση|αλδολικής συμπύκνωσης]], κατά την οποία η προπανόνη δίνει [[4-μεθυλο-4-υδροξυ-2-πεντανόνη]]<ref name=Ullmann>Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
 
[[Κατηγορία:Αλκανόνες]]
[[Κατηγορία: C3]]
30.519

επεξεργασίες