Αντιαρωματικότητα: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

[[Αρχείο:Antiaromaticity examples.png|upright=1.75|thumb|right|Παραδείγματα αντιαρωματικών ενώσεων. A: πενταλένιο; B: διφαινυλένιο; C: κατιόν κυκλοπροπαδιενυλίου]]

 

Παραδείγματα αντιαρωματικών ενώσεων αποτελούν το [[πενταλένιο]] (A), το [[διφαινυλένιο]] (B) και το [[πενταδιένιο|κατιόν κυκλοπροπαδιενυλίου]] (C). Το πρωτότυπο παράδειγμα αντιαρωματικότητας, το [[κυκλοβουταδιένιο]], αποτελεί αντικείμενο αμφισβήτησης, με ορισμένους επιστήμονες να διαφωνούν ως προς το ότι σε αυτό η αντιαρωματικότητά του να μην είναι, ίσως, ο κύριος παράγοντας που συνεισφέρει στην αστάθειά του<ref name=cyclobutadiene>Wu, Judy I-Chia; Yirong Mo; Francesco Alfredo Evangelista; Paul von Ragué Schleyer (June 2012). "Is cyclobutadiene really highly destablilized by antiaromaticity?". Chem. Comm. 48: 8437–8439. doi:10.1039/c2cc33521b.</ref>. Το [[κυκλοοκτατετραένιο]], από την άλλη, είναι παράδειγμα ένωσης που δεν υιοθετεί επίπεδη δομή για να αποφύγει την αποσταθεροποίηση από την αντιαρωματικότητά του. Αν ήταν επίπεδο, θα είχε ένα π ηλεκτρονιακό σύστημα [[8 (αριθμός)|8]] ηλεκτρονίων γύρω από το δακτύλιό του, αλλά αντί γι' αυτό υιοθετεί μια «διαμόρφωση λουτήρα», με [[4 (αριθμός)|4]] ανεξάρτητους [[δεσμός π|π δεσμούς]]. Επειδή οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι συχνά βραχύβιες και δύσχρηστες εργαστηριακά, η ενέργεια αντιαρωματικής αποσταθεροποίησης συχνά μελετάται με μοντελοποίηση με υπολογιστικές προσομοιώσεις αντί να ερευνάται πειραματικά<ref name=cyclobutadiene/>.