Αλκάνια: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Τα '''αλκάνια'''<ref>Παλαιότερα, πριν την επιβολή της ονοματολογίας της Γενεύης, τα αλκάνια και οι άλλοι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες ονομάστηκαν '''παραφίνες''' εκ των λατινικών λέξεων "parun" (= ολίγον) και "affinas" (= συγγένεια) και αυτό λόγω της χαρακτηριστικής τους χημικής σταθερότητας και αδράνειας που παρουσιάζουν έναντι των περισσοτέρων αντιδραστηρίων. Συνεχίζεται όμως να υφίσταται σύγχιση σε πολλά χημικά εγχειρίδια, αλλά οι παραφίνες αποτελούν γνήσιο [[υπερσύνολο]] των αλκανίων. Οι '''παραφίνες''', αποτελούν παλαιότερη κατηγορία, που χρησιμοποιεί κυρίως η Χημική Βιομηχανία, που είναι όμως ευρύτερη, αφού περιλαμβάνει όλους τους κορεσμένους υδρογονάνθρακες. Δηλαδή περιλαμβάνει όχι μόνο τα αλκάνια, αλλά και τα [[κυκλοαλκάνια]], τα [[δικυκλοαλκάνια]] και κάθε άλλη ομόλογη σειρά υδρογονανθράκων που δεν περιέχει κανέναν πολλαπλό (διπλό ή τριπλό) δεσμό. Ο γενικός τύπος των αλκανίων δεν ισχύει για όσες παραφίνες έχουν βαθμό ακορεστότητας > 0, δηλαδή για όσες παραφίνες περιέχουν δακτυλίους, καθένας από τους οποίους προσθέτει +1 στο βαθμό ακορεστότητες κάθε ένωσης.</ref>, στην [[οργανική χημεία]], είναι [[κορεσμένη ένωση|κορεσμένοι]] [[αλειφατική ένωση|αλειφατικοί]] (δηλαδή μη [[κυκλική ένωση|κυκλικοί]]) [[υδρογονάνθρακες]], και ταυτόχρονα οι πιο απλές [[Οργανική ένωση|οργανικές ενώσεις]]. Ο γενικός [[χημικός τύπος]] των ενώσεων της [[χημική ομόλογη σειρά|ομόλογης σειράς]] των κορεσμένων υδρογονανθράκων, ανάλογα με τον αριθμό των [[άτομο|ατόμων]] [[άνθρακας|άνθρακα]] (''n'') που περιέχουν, είναι: '''C_nH_2n+2'''. Τα αλκάνια αποτελούν μια από τις ομόλογες σειρές των οργανικών ενώσεων. Κάθε επόμενο μέλος της σειράς, με επιπλέον [[αλυσοποίηση]], διαφέρει από το προηγούμενο κατά [[μοριακή μάζα]] 14,03 [[Ατομική μονάδα μάζας|amu]], δηλαδή τη μάζα μιας [[μεθυλένιο|μεθυλενικής ομάδας]] (-CH₂-), δηλαδή το [[άθροισμα]] των [[ατομική μάζα|ατομικών μαζών]] [[1 (αριθμός)|ενός (1)]] [[άτομο|ατόμου]] [[άνθρακας|άνθρακα]] και [[2 (αριθμός)|δύο (2)]] ατόμων [[υδρογόνο|υδρογόνου]]υ. Υπάρχουν δυο κύριες εμπορικά συμφέρουσες πηγές αλκανίων: Το [[πετρέλαιο]] και το [[φυσικό αέριο]].

ή απλοποιημένα

|[[Αρχείο:N-Pentan.png|200px|κ-πεντάνιο|]]<br />[[Αρχείο:Pentane-2D-Skeletal.svg|5px|κ-πεντάνιο]]||κ-πεντάνιο<br />[[πεντάνιο]]||72,149||36,06||33,25||196,50

Η κατά [[Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας|IUPAC]] [[Ονοματολογία οργανικών ενώσεων|ονοματολογία]] για τα αλκάνια βασίζεται στην ταυτοποίηση της υδρανθρακικής τους αλυσίδας. Για τα μη διακλαδισμένα αλκάνια, οι υδρανθρακικές αλυσίδες ονομάζονται γενικά συστηματικά με τη χρήση ενός [[ελληνική γλώσσα|ελληνικού]] αριθμητικού πολλαπλασιαστικού προθέματος, που αναφέρεται στον αριθμό των ατόμων άνθρακα της αλυσίδας, και μιας σταθερής κατάληξης «-άνιο»<ref> IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). "R-2.2.1: Hydrocarbons". A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific. ISBN 0-632-03488-2. Retrieved 12 February 2007.</ref>. Κατ' εξαίρεση, όμως, τα πρώτα τέσσερα μέλη της σειράς των αλκανίων ονομάζονται, αντίστοιχα [[μεθάνιο]], [[αιθάνιο]], [[προπάνιο]] και [[βουτάνιο]]. Τα προθέματα αυτά πρήλθαν από αντίστοιχα από τις ονομασίες των ενώσεων [[μεθανόλη]], [[διαιθυλαιθέρας|αιθέρας]], [[προπανικό οξύ|προπιονικό οξύ]] και [[βουτανικό οξύ|βουτυρικό οξύ]]. Τα αλκάνια με πάνω από [[5 (αριθμός)|5]] άτομα άνθρακα ονοματίζονται κανονικά με τα ελληνικά αριθμητικά πολλαπλασιαστικά προθέματα («πεντ-», «εξ-», «επτ-», «οκτ-», κ.τ.λ.)<ref name = reusch-nom>William Reusch. "Nomenclature - Alkanes". Virtual Textbook of Organic Chemistry.</ref> και τη σταθερή κατάληξη «-άνιο». Στην [[αγγλική γλώσσα|αγγλόφωνη]] ονοματολογία χρησιμοποιείται το ίδιο σύστημα ονοματολογίας και αριθμητικών προθεμάτων, αλλά με κατάληξη «-ane». Επίσης ειδικά για το [[εννεάνιο]], αντί του ελληνικού αριθμητικού πολλαπλασιαστικού «εννέα»-, χρησιμοποιούν το αντίστοιχο [[λατινική γλώσσα|λατινικό]] «non-». Οπότε έχουμε «εννεάνιο» στα ελληνικά και «nonane», στα αγγλικά. Δείτε μερικά παραδείγματα (ελληνικής ονοματολογίας μόνο) αμέσως παρακάτω:

[[Αρχείο:Alcane_example3Alcane example3.svg|400px]] 4-αιθυλο-8-δευτ. βουτυλο-2,3,5,9-τετραμεθυλοδωδεκάνιο

:1. Αναγωγή με «[[υδρογόνο]] εν τω γεννάσθαι» (μέταλλο + οξύ). Π.χ.<ref name="SCHAUM'S OUTLINE SERIES 1999">SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.</ref>:

:2. [[οξειδοαναγωγή|Αναγωγή]] με LiAlH₄ ή NaBH₄. Π.χ.<ref> name="SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.<"/ref>:

:4. Αναγωγή μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων<ref> name="SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.<"/ref>:

:6. Αναγωγή από ένα [[αλκανοκασσιτεράνια|αλκανοκασσιτεράνιο]]. Π.χ.<ref> name="SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.<"/ref>:

3. Με αναγωγή [[αλδεΰδες|αλδεΰδης]] - Αντίδραση Wolf-Kishner<ref> name="SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.<"/ref>:

4. Με αναγωγή [[κενόνες|κετόνης]] - Αντίδραση Clemmensen<ref> name="SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.<"/ref>:

5. Με αναγωγή των κατάλληλων [[w:θειόλες|θειολών]] μπορεί να παραχθεί αλκάνιο (μέθοδος Raney)<ref name="ReferenceA">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.</ref>:

6. Με αναγωγή των κατάλληλων [[w:θειεστέρες|θειεστέρων]] μπορεί να παραχθεί αλκάνιο (μέθοδος Raney). <ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.<name="ReferenceA"/ref>:

Στη [[φασματοσκοπία υπερύθρου]] (IR) η δόνηση τάσεως του δεσμού άνθρακα-υδρογόνου εμφανίζεται ισχυρή μεταξύ 2850 και 2950 &nbsp;cm^-1−1, ενώ η αντίστοιχη του δεσμού άνθρακα-άνθρακα εμφανίζεται μεταξύ 700 και 1300 &nbsp;cm^-1−1. Η δόνηση κάμψεως του δεσμού άνθρακα-υδρογόνου εξαρτάται από το είδος της ομάδας. Έτσι, στις μεθυλο-ομάδες εμφανίζεται στα 1430 – 1470 &nbsp;cm^-1−1 και στα 1370 – 1380 &nbsp;cm^-1−1, ενώ στις μεθυλενο-ομάδες στα 1445 – 1485 &nbsp;cm^-1−1. Τέλος, αλκάνια με περισσότερα από τέσσερα άτομα άνθρακα παρουσιάζουν μία ασθενή [[απορρόφηση]] στα 720 – 750 &nbsp;cm^-1−1.

Παρόλα αυτά, σήμερα ορισμένες αντιδράσεις των αλκανίων έχουν εξαιρετική σπουδαιότητα τόσο στη διύλιση του πετρελαίου όσο και γενικότερα στην οργανική χημική βιομηχανία και χρησιμοποιούνται περισσότερο από κάθε άλλη αντίδραση, κυρίως εξαιτίας της σχετικά μεγάλης και εύκολης διαθεσιμότητας που έχουν ως πρώτες ύλες, άμεσα ή έμμεσα, λόγω της παγκόσμιας μαζικής χρήσης των ορυκτών κοιτασμάτων υδρογονανθράκων του πλανήτη. Άλλωστε η σχετικά μεγάλη απλότητά τους κάνει εφικτή και σχετικά οικονομική και την τεχνητή σύνθεσή τους.

Η δραστικότητα των [[αλογόνα|αλογόνων]] ακολουθεί την εξής σειρά: '''[[φθόριο]] >> [[χλώριο]] > [[βρώμιο]] >> [[ιώδιο]]'''. Έτσι, η απευθείας φθορίωση των αλκανίων γίνεται συνήθως βίαια και συχνά με έκρηξη. Γι' αυτό τον λόγο συνήθως εφαρμόζονται ειδικές μέθοδοι για την παρασκευή φθοροπαραγώγων. Η αντίδραση με χλώριο είναι σχετικά γρήγορη, με βρώμιο πιο αργή, απαιτεί σημαντική ποσότητα υπεριώδους ακτινοβολίας και είναι πιο εκλεκτική, ενώ με ιώδιο είναι εξαιρετικά βραδεία και ενεργοβόρα, οπότε και για τα ιωδοπαράγωγα συνήθως εφαρμόζονται ειδικές μέθοδοι για την παρασκευή τους.

</div>

# [http://ecb.jrc.it/classification-labelling| Η σελίδα της Ε.Ε. για την ταξινόμηση και την επισήμανση των επικίνδυνων ουσιών.]

# Coates J., ''Interpretation of Infrared Spectra, A Practical Approach'', Encyclopedia of Analytical Chemistry, R.A. Meyers (Ed.), pp. 10815-10837&nbsp;10815–10837, John Wiley & Sons Ltd, Chichester (2000).