Λευκίνη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Η '''λευκίνη''' ή '''2-αμινο-4-μεθυλοπεντανικό οξύ''' (συμβολίζεται με '''Leu''' ή '''L''')<ref>Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595.</ref> είναι ένα α-[[αμινοξέα|αμινοξύ]] με σύντομο [[συντακτικός τύπος|συντακτικό τύπο]] (CH₃)₂CHCH₂CH(NH₂)COOH. Η L-λευκίνη είναι ένα από τα [[πρωτεΐνες|πρωτεϊνικά αμινοξέα]]. Οι [[τριπλέτα|τριπλέτες]] της είναι: UUA, UUG, CUU, CUC, CUA και CUG. Ανήκει στα [[απαραίτητα αμινοξέα]], δηλαδή σε αυτά που δεν μπορεί να βιοσυνθέσει ο ανθρώπινος οργανισμός και πρέπει να λαμβάνονται έτοιμα, με την τροφή. Επειδή το τμήμα του [[μόριο|μορίου]] της από το #2 [[άτομο]] [[άνθρακας|άνθρακα]] και μετά [R = (CH₃)₂CHCH₂-, δηλαδή ισοβουτύλιο] είναι ένα [[αλκάνια|αλκύλιο]], ταξινομείται στα '''«υδρόφοβα» αμινοξέα'''. Είναι ένα σημαντικό συστατικό υπομονάδων της [[φερριτίνη|φερριτίνης]]ς, της [[αστακίνη|αστακίνης]]ς και άλλων αμυντικών και μεταφορικών [[πρωτεΐνες|πρωτεϊνών]].

|[[φυστίκι|φυστίκια]]α || 1,672

|[[Φασόλι|φασόλιαφασόλι]]α (μαγειρευμένα) || 0,765

|[[Ρεβίθι|ρεβίθιαρεβίθι]]α (μαγειρευμένα) || 0,631

Ως ένα βασικό αμινοξύ, η λευκίνη δεν μπορεί να συνθεθεί από τα [[ζώα]], και γι' αυτό πρέπει να προσλαμβάνεται έτοιμη με την τροφή, συνήθως ως συνστατικό των πρωτεϊνών. Μπορεί όμως να βιοσυνθεθεί από τα [[φυτά]] και από μικροοργανισμούς, μέσω αρκετών σταδίων, αρχίζοντας από το [[πυροσταφυλικό οξύ]]. Το αρχικό τμήμα της πορείας αυτής είναι κοινό με το αντίστοιχο της [[βαλίνη|βαλίνης]]ς. Το ενδιάμεσο [[2-οξοπεντανικό οξύ|α-κετοβαλερικό οξύ]], μετατρέπεται σε [[μηλικό οξύ|α-ισοπροπυλομηλικό οξύ]] και μετά σε [[β-ισοπροπυλομηλικό οξύ]], που αφυδρογονώνεται σε [[4-μεθυλο-2-οξοπεντανικό οξύ|α-κετοϊσοκαπρικό οξύ]] που τελικά δίνει τη λευκίνη με αναγωγική αμμωνίωση (δείτε παρακάτω). Τα [[ένζυμα]] που εμπλέκονται στην τυπική βιοσύνθεση της λευκίνης είναι τα ακόλουθα<ref>Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.</ref><ref>Παρατηρήστε ότι τα τρία (3) πρώτα είναι τα ίδια και στη βιοσύνθεση της [[βαλίνη|βαλίνης]]ς</ref>:

Με επίδραση [[υδροκυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN) και [[αμμωνία|αμμωνίας]]ς (NH₃) σε [[3-μεθυλοβουτανάλη]] [(CH₃)₂CHCH₂CHO)<ref>«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.</ref>:

# Για pH>pK₂ ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα (αριστερά).

Αντιδρά με [[αλκοόλες]] σχηματίζοντας [[εστέρες|αμινεστέρες]]. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας»<ref name="ReferenceA">Προστασία ονομάζεται η προσωρινή δέσμευση μιας χαρακτηριστικής ενεργής ομάδας, ώστε αυτή να μη δώσει ανεπιθύμητες αντιδράσεις και παράγωγα με την επίδραση αντιδραστηρίων που σκοπεύουμε να χρησιμοποιήσουμε πάνω στην ένωση με σκοπό να αξιοποιήσουμε μια άλλη ομάδα και να πάρουμε τα επιθυμητά αποτελέσματα-παράγωγα. Μετά απελευθερώνουμε ή αποπροστατεύουμε την αρχική ομάδα, δηλαδή φροντίζουμε να απομακρυνθεί η ομάδα που την προστάτεψε προσωρινά.</ref> της [[καρβονικά οξέα|καρβοξυλομάδας]].

Με επίδραση [[ακυλοαλογονίδια|ακυλοαλογονιδίων]] σχηματίζονται δευτεροταγή [[αμιδοξέα]]. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας»<ref>Προστασία ονομάζεται η προσωρινή δέσμευση μιας χαρακτηριστικής ενεργής ομάδας, ώστε αυτή να μη δώσει ανεπιθύμητες αντιδράσεις και παράγωγα με την επίδραση αντιδραστηρίων που σκοπεύουμε να χρησιμοποιήσουμε πάνω στην ένωση με σκοπό να αξιοποιήσουμε μια άλλη ομάδα και να πάρουμε τα επιθυμητά αποτελέσματα-παράγωγα. Μετά απελευθερώνουμε ή αποπροστατεύουμε την αρχική ομάδα, δηλαδή φροντίζουμε να απομακρυνθεί η ομάδα που την προστάτεψε προσωρινά.<name="ReferenceA"/ref> της [[αμίνες|αμινομάδας]], αφού τα [[αμίδια]] [[υδρόλυση|υδρολύονται]].

Η [[τοξικολογία|τοξικότητα]] (από υπερκατανάλωση) της λευκίνης, όπως φαίνεται στην αποσταθεροποιημένη «ασθένεια ούρων με οσμή σιροπιού [[σφεντάμι|σφενδαμιού]]» [[Maple Syrup Urine Disease (MSUD)]], προκαλεί αρχικά [[ντελίριο]] και [[νευρολογική βλάβη]], και μπορεί να φθάσει να απειλήσει και τη ίδια την ανθρώπινη ζωή.