Χρήστης:Emmanuel.karagiorgos/πρόχειρο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Γραμμή 1:
{{πρόχειρο χρήστη}}
<!-- ΕΠΕΞΕΡΓΑΣΤΕΙΤΕ ΚΑΤΩ ΑΠΟ ΑΥΤΗ ΤΗ ΓΡΑΜΜΗ -->
== Παραγωγή ==
 
=== Βιομηχανικές μέθοδοι ===
Ο [[Τζόσεφ Πρίστλεϋ]] (''Joseph Priestley'') επίσης ανέφερε το ίδιο αέριο στο έργο του ''Εxperiments and observations'', που είναι σχετικό με διάφορους κλάδους της [[φυσική φιλοσοφία|φυσικής φιλοσοφίας]], μαζί με μια συνέχεια παρατηρήσεων για τον ατμοσφαιρικό αέρα, το [[1779]], όπου ανέφερε ότι ο [[Ζαν Ίνγκενχαουσζ]] (''Jan Ingenhousz'') είδε το αιθένιο να συνθέτεται με τον ίδιο τρόπο (δηλαδή από αιθανόλη και θειικό οξύ) από το ''Mr. Enée'' στο [[Άμστερνταμ]], το [[1777]], και ότι ακολούθως το σύνθεσε και ο ίδιος ο Ζαν Ίνγκενχαουσζ<ref>Appendix, §VIII, pp. 474 ff., Experiments and observations relating to the various branches of natural philosophy: with a continuation of the observations on air, Joseph Priestley, London: printed for J. Johnson, 1779, vol. 1.</ref>.
 
Η παγκόσμια παραγωγή αιθενίου ήταν 107 εκατομμύρια τόννοι το [[2005]]<ref name="cenews">{{cite journal |title=Production: Growth is the Norm |journal=Chemical and Engineering News |volume=84 |issue=28 |pages=59 |date=July 10, 2006 |format=PDF |url=http://pubs.acs.org/cen/coverstory/84/pdf/8428production.pdf |doi=10.1021/cen-v084n034.p059}}</ref> και 109 εκατομμύρια τόννοι το [[2006]]<ref>[[National Non-Food Crops Centre]]. [http://www.nnfcc.co.uk/publications/nnfcc-renewable-chemicals-factsheet-ethanol NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol]</ref>. Μέχρι το [[2010]] το αιθένιο παράγονταν από τουλάχιστον 117 εταιρίες σε 55 χώρες<ref name="Ceresana Research" />. Για να φθάσει την ακόμη μεγαλύτερη ζήτηση, υπάρχει απότομη αύξηση στην κατασκευή νέων εγκαταστάσεων παραγωγής σε παγκόσμιο επίπεδο, ιδιαίτερα στις χώρες του Περσικού Κόλπου και στην Κίνα<ref name="Ceresana Research">{{cite web|url=http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/ethylene/|title=Market Study: Ethylene, Ceresana Research, December 2010|publisher=ceresana.com|accessdate=2011-02-01}}</ref>.
Το [[1795]], [[4 (αριθμός)|τέσσερεις (4)]] [[Ολλανδία|Ολλανδοί]] χημικοί, οι [[Γιόχαν Ρούντολφ Ντεϊμάν]] (''Johan Rudolph Deiman''), Αντριέν Πατς βαν Τρούστβικ (''Adrien Pats van Troostwyck''), Ανθονί Λαουβάρενμπουργκ (''Anthoni Lauwerenburgh'') και Νίκολας Μποντ (''Nicolas Bondt'') ανακάλυψαν τη χημική ιδιότητα του αιθενίου να σχηματίζει [[1,2-διχλωραιθάνιο]]<ref>Βλέπετε την ενότητα §5.5, για τη χρησιμοποιούμενη αντίδραση, με Cl όπου X</ref>, που στις συνηθισμένες συνθήκες είναι ελαιώδες [[υγρό]], όταν αντιδρά με (στοιχειακό) [[χλώριο]]. Εξαιτίας αυτής της ιδιότητάς του, οι χημικοί αυτοί ονόμασαν το αιθένιο με την ονομασία στα [[γαλλική γλώσσα|γαλλικά) ''French gaz oléfiant'', που μεταφράζεται στα ελληνικά ως «ελαιογόνο αέριο»<ref>Roscoe & Schorlemmer 1878, p. 613</ref><ref>Dichlorethane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.</ref>. Η ονομασία αυτή αποδώθηκε στα αγγλικά ως ''olefiant gas'', και επικράτησε για κάποιο χρονικό διάσημα<ref>Roscoe & Schorlemmer 1878, p. 613</ref>. Η ονομασία αυτή οδήγησε στο σχηματισμό του όρου «ολεφίνες», και που μεγάλο μέρος της βιβλιογραφίας ταυτίζει με τα [[αλκένια]], αλλά αφού το σχετικό τεστ αξιοποιεί τον αποχρωματισμό (στοιχειακού) [[βρώμιο|βρωμίου]]<ref>Βλέπετε την ενότητα §5.5, για τη χρησιμοποιούμενη αντίδραση, με Br όπου X</ref>, είναι προφανές ότι επεκτείνεται στο ευρύτερο [[σύνολο]] των χημικών ενώσεων που έχουν αυτήν την ιδιότητα.
 
==== Πυρόλυση αλκανίων ====
Εν τω μεταξύ, το [[1807]], ο [[Τζον Ντάλτον]] (''John Dalton'') επιχείρησε να προσδιορίσει τη μοριακή δομή του αιθενίου. Κατά το δεύτερο ήμισυ του [[19ος αιώνας|19ου αιώνα]] επιτεύχθηκε η συνθετική παραγωγή φυτικών οξέων, όπως του [[ηλεκτρικό οξύ|ηλεκτρικού οξέος]], από αιθένιο. Ακόμη, κατά την ίδια περίπου χρονική περίοδο έγινε συνήθεια η χρησιμοποίηση της ελληνικής προέλευσης κατάληξης «-ένη», που σημαίνει «θυγατέρα», ακριβώς με την έννοια της δήλωσης ότι μια ένωση είναι «θυγατρική», δηλαδή παράγωγη μιας άλλης. Θεωρήθηκε, έτσι, ότι το αιθένιο (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) προέρχεται από τη [[χημική ρίζα|ρίζα]] αιθύλιο (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>), οπότε το αιθένιο ονομάστηκε «αιθυλένιο», τουλάχιστον από το [[1852]].
 
Με [[πυρόλυση]] [[αλκάνια|αλκανίων]] παράγονται μίγματα που περιέχουν και αιθένιο. Π.χ.<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 43, §4.4.</ref>:
Το [[1979]] η ονοματολογία κατά [[Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας|IUPAC]] έκανε μια εξαίρεση, επιτρέποντας τη μη συστηματική ονομασία «αιθυλένιο»<ref>IUPAC nomenclature rule A-3.1 (1979)</ref>, αλλά αυτή η απόφαση αναιρέθηκε το [[1993]]<ref>Footnote to IUPAC nomenclature rule R-9.1, table 19(b)</ref>, και από τότε ισχύει επίσημα η συστηματική ονομασία «αιθένιο».
<div style='text-align: center;'>
<math>CH_3(CH_2)_5CH_3 \xrightarrow[\kappa \alpha \tau \alpha \lambda \acute{\upsilon} \tau \eta \varsigma]{\triangle} CH_3(CH_2)_3CH_3 + CH_2=CH_2 </math>
</div>
 
==== Με καταλυτική αφυδρογόνωση αιθανίου ====
== Δομή ==
 
Με καταλυτική αφυδρογόνωση [[αιθάνιο|αιθανίου]], παράγεται αιθένιο<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 75, §6.2.</ref>:
[[Image:Dewar-Chatt-Duncanson model.png|thumb|260 px|left|Τροχιακή περιγραφή ένωσης μεταξύ αιθενίου και ενός [[μέταλλο|μετάλλου]] μετάπτωσης.]]
<div style='text-align: center;'>
Αυτός ο [[υδρογονάνθρακες|υδρογονάνθρακας]] έχει [[μόριο]] που αποτελείται από [[4 (αριθμός)|τέσσερα (4)]] [[άτομο|άτομα]] [[υδρογόνο]]υ ενωμένα με ένα ζεύγος ατόμων [[άνθρακας|άνθρακα]] που συνδέονται μεταξύ τους με ένα [[διπλός δεσμός|διπλό δεσμό]]. Όλα αυτά τα [[6 (αριθμός)|έξι (6)]] συνολικά άτομα είναι [[ομοεπιπεδότητα|ομοεπίπεδα]]. Η [[γωνία]] <math>\widehat{H C H} </math> είναι 117,4°, δηλαδή πολύ κοντά στις 120° που προβλέπονται για τον sp² [[υβριδισμός τροχιακών|υβριδισμό]] των ατόμων άνθρακα, που συνδέονται με διπλό δεσμό. Η περιστροφή του δεσμού C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα [[ενέργεια]]ς, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση του π-δεσμού.
<math> CH_3CH_3 \xrightarrow[\triangle]{Pt} CH_2=CH_2 + H_2 </math>
</div>
 
==== Με οξειδωτικό «ζευγάρωμα» μεθανίου ====
Ο [[δεσμός π|π-δεσμός]] στο μόριο του αιθενίου είναι υπεύθυνος για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Η περιοχή του διπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή [[ηλεκτρονιακή πυκνότητα]], που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις [[ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια|ηλεκτρονιόφιλων]]. Πολλές αντιδράσεις του αιθενίου [[κατάλυση|καταλύνται]] από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά [[σύμπλοκα]] με τα π και π* τροχιακά του αιθενίου.
 
Με [[οξειδωτικό ζευγάρωμα|οξειδωτικό «ζευγάρωμα»]] [[μεθάνιο|μεθανίου]] παράγεται αιθένιο <ref>{{cite journal| author=Zhang, Q. |year = 2003| title = Recent Progress in Direct Partial Oxidation of Methane to Methanol | journal =J. Natural Gas Chem.| volume = 12|pages = 81–89}}</ref><ref>Olah, G., Molnar, A. “Hydrocarbon Chemistry” John Wiley & Sons, New York, 2003. ISBN 9780471417828.</ref><ref name="Lunsford">{{cite journal| author=Lunsford, J.H. |year = 1995| title = The catalytic coupling of methane | journal = Angew. Chem., Int. Ed. Engl.| volume = 34|pages = 970–980| doi= 10.1002/anie.199509701}}</ref>:
Αφού είναι μια σχετικά απλή ένωση, το αιθένιο είναι επίσης [[φασματοσκοπία|φασματοσκοπικά]] σχετικά απλό. Το φάσμα του ορατού - υπεριώδους του χρησιμοποιείται ακόμη ως μια δοκιμή για τις θεωρητικές μεθόδους<ref>"Ethylene:UV/Visible Spectrum". NIST Webbook. Retrieved 2006-09-27.</ref>.
<div style='text-align: center;'>
<math>2CH_4 + O_2 \xrightarrow{750-950^oC} CH_2=CH_2 + 2H_2O + 67 \; kcal </math>
</div>
 
==== Σύγχρονες πετροχημικές μονάδες παραγωγής αιθενίου ====
{|class="wikitable"
 
|-
Το αιθένιο παράγεται γενικά από την πετροχημική βιομηχανία με [[πυρόλυση]] από ατμό<ref>Η διεργασία που θα αναλυθεί παρακάτω περιλαμβάνει και τις τρεις (3) παραπάνω αντιδράσεις, καθώς και μερικές δευτερεύουσες.</ref>. Σύμφωνα με τη διεργασία αυτή (ατμός και) αέριοι (προερχόμενοι από το [[φυσικό αέριο]] και τα [[υγραέριο|υγραέρια]]) και ελαφριοί υγροί υδρογονάνθρακες (προερχόμενοι από το [[πετρέλαιο]], συνήθως μέχρι και με επτά (7) άτομα άνθρακα) θερμαίνονται στους 750–950&nbsp;°C, οπότε αρχίζουν να διασπούνται τυχαία σε διάφορες ελεύθερες ρίζες που, ως εξαιρετικά δραστικές, εμπλέκονται σε πολυάριθμες αντιδράσεις που (διακόπτονται) με ακαριαία ψύξη. Αυτή η διεργασία (σπότομης θέρμανσης-ψύξης) διασπά τους μεγαλύτερης [[μοριακή μάζα|μοριακής μάζας]] υδρογονάνθρακες σε μικρότερου μοριακού βάρους, σε ένα μίγμα που περιλαμβάνει τόσο [[αλκάνια]], όσο και ακόρεστους υδρογονάνθρακες. Το αιθένιο διαχωρίζεται απ' αυτό το μίγμα με συνεχόμενη συμπίεση και [[απόσταξη]]. Με παρόμοιες διεργαίες τα [[διυλιστήριο|διυλιστήρια]] πυρολύουν τους υψηλής μοριακής μάζας υδρογονάνθρακες σε μεσαίας και μικρής μοριακής μάζας, πάνω από ζεολίτες καταλύτες. Τα βαρύτερα κλάσματα, όπως η [[νάφθα]] και τα [[ορυκτέλαιο|ορυκτέλαια]] χρειάζονται τουλάχιστον δύο [[ψυκτικός πύργος|ψυκτικούς πύργους]] σε συνδυασμό με [[κάμινος πυρόλυσης|καμίνους πυρόλυσης]] για να ανακυκλώνουν την παραγόμενη [[βενζίνη]] και το [[νερό]]. Όταν πυρολύεται ένα μίγμα από [[αιθάνιο]] και [[προπάνιο]], μόνο ένας ψυκτικός πύργος νερού απαιτείται<ref name=Keystone>{{Cite book | last=Kniel | first=Ludwig | authorlink= | coauthors=Winter, Olaf; Stork, Karl | title=Ethylene, keystone to the petrochemical industry | year=1980 | publisher=M. Dekker | location=New York | isbn=0-8247-6914-7 | pages=}}</ref>.
|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|C-H||σ||2sp<sup>2</sup>-1s||108,7 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C=C||σ||2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>||133,9 pm||
|-
|C=C||π||2p-2p||133,9 pm||
|-
|colspan="2" align="center"|'''Κατανομή φορτίων'''<br>σε ουδέτερο μόριο
|-
| C||-0,06
|-
| H||+0,03
|-
|}