|
=== Προσθήκη καρβενίων ===
== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==
===Κατά Τέλειατην επίδραση [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] σε αιθένιο σχηματίζονται [[προπένιο]] και καύση[[κυκλοπροπάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155157, §6.8.7.1, προσαρμογήσελ. για155, αλκένιο§6.7.3, R =-55 kcalCH<sub>2</mole.sub>=CH</ref> ===:
<div style='text-align: center;'>
<math>CH_2=CH_2 + 3O_2 \xrightarrow{\triangle} 2CO_2 + 2H_2O + 1314 \; kJ </math>
</div>
=== Ενυδάτωση ===
1. Με επίδραση [[θειικό οξύ|θειικού οξέος]] παράγεται αρχικά [[όξινος θειικός αιθυλεστέρας]]. Στη συνέχεια με επίδραση [[νερό|νερού]] ([[ενυδάτωση]]). Παράγεται [[αιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2OSO_3H \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2OH + H_2SO_4
</math>
</div>
2. [[βοράνιο|Υδροβορίωση]] και στη συνέχεια επίδραση με [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]]. Αρχικά παράγεται [[τριαιθυλοβοράνιο]] και στη συνέχεια αιθανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2BH_2 \xrightarrow{+CH_2=CH_2} (CH_3CH_2)_2BH \xrightarrow{+CH_2=CH_2}(CH_3CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3CH_3CH_2OH + H_3BO_3
</math>
</div>
* Προσθήκη [[διβοράνιο|διβορανίου]] έχει το ίδιο αποτέλεσμα.
3. Αντίδραση με [[οξικός υδράργυρος|οξικό υδράργυρο]] και έπειτα [[Οξειδοαναγωγή|αναγωγή]]<ref>{{cite book
| author = Bordwell, Frederick G.; Douglass, Miriam L
| title = Journal of the American Chemical Society (1966), 88, pg 993-999
| chapter = Reduction of Alkylmercuric Hydroxides by Sodium Borohydride.
}}</ref> :
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3COOHgCH_2CH_2OH \xrightarrow{+NaBH_4+NaOH} CH_3CH_2OH + Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]
</math>
</div>
4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]]. Π.χ. με [[μεθανάλη]] προκύπτει [[2-προπεν-1-όλη]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072">''Condensation of formaldehyde with some unsaturated compounds'' H. J. Prins, Chemisch Weekblad, 16, 64, 1072, 1510 '''1919'''</ref><ref name="ReferenceB">[[Chemical Abstracts]] 13, 3155 '''1919'''</ref><ref name="Link">''The Olefin-Aldehyde Condensation. The Prins Reaction''. E. Arundale, L. A. Mikeska [[Chem. Rev.]]; '''1952'''; 51(3); 505-555. [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/chreay/1952/51/i03/f-pdf/f_cr60160a004.pdf Link]</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HCHOCH_3Cl + KOH \xrightarrow{H_2SO_4} CH_2KCl + H_2O + \frac{4}{5} CH_3CH=CHCH_2OHCH_2 + \frac{1}{5}</math> [[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|60 px]]
</div>
* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
=== Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως ===
:1. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς CH-H: 4.
:2. Προσθήκη στον (ένα διπλό) δεσμό: 1.
* Προκύπτει επομένως μίγμα [[προπένιο|προπενίου]] ~80% και [[κυκλοπροπάνιο]]υ ~20%.
Με επίδραση ([[προσθήκη]]) [[υποαλογονώδη οξέα|υποαλογονώδους οξέος]] (HOX) σε αιθένιο παράγεται [[αλκοόλες|2-αλαιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.</ref>:
* Με τη χρήση [[διιωδομεθάνιο]]υ (CH<sub>2</sub>I<sub>2</sub>) και [[ψευδάργυρος|ψευδαργύρου]] (Zn), παρουσία [[χαλκός|χαλκού]] (Cu) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 138, §9.2Β5β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HOXCH_2I_2 + Zn \xrightarrow{Cu} XCH_2CH_2OHZnI_2 +</math> [[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|60 px]]
</math>
</div>
* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:
<div style='text-align: center;'>
<math>
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
</math>
</div>
=== Πολυμερισμός ===
=== Καταλυτική υδρογόνωση ===
ΜεΔιακρίνονται καταλυτικήτα ακόλουθα είδη [[υδρογόνωσηπολυμερισμός|πολυμερισμού]] αιθενίου, σχηματίζεταιπου όλα παράγουν [[αιθάνιοπολυαιθυλένιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156157, §6.8.611.</ref>:<br />
1. Κατιονικός. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2vCH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\etaH^+}\; Pd \;\acute[-CH_2-]_{\eta2v}\; Pt}</math> CH_3CH_3
</math>
</div>
2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:
=== Αλογόνωση ===
Με επίδραση [[αλογόνα|αλογόνου]] (X<sub>2</sub>) ([[αλογόνωση]]) σε αιθένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται [[οργανοαλογονίδια|1,2-διαλαιθάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2vCH_2=CH_2 + X_2 \xrightarrow{CCl_4ROOH} XCH_2CH_2X[-CH_2-]_{2v} </math>
</math>
</div>
* Όπου v ο [[βαθμός πολυμερισμού]].
=== Φωτοχημικός διμερισμός ===
=== Υδραλογόνωση ===
ΜεΚατά προσθήκητο [[υδραλογόναφωτοχημικός διμερισμός|υδραλογόνων]]φωτοχημικό (HX) ([[υδραλογόνωσηδιμερισμό]]) σεαιθενίου αιθένιο παράγεταισχηματίζεται [[αλκυλαλογονίδια|αιθυλαλογονίδιοκυκλοβουτάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156157, §6.8.112.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>2CH_2=CH_2 \xrightarrow{hv}</math> [[Αρχείο:Cyclobutane skeletal 2.svg|40px|κυκλοβουτάνιο]]
<math>
CH_2=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2X
</math>
</div>
=== Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών ===
=== Υδροκυάνωση ===
Με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]] σχηματίζονται και [[φωτοχημεία|φωτοχημικά]] παράγωγα [[οξετάνιο|οξετανίου]] (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[οξετάνιο]]<ref>{{cite journal
Με προσθήκη [[υδρακυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN) ([[υδροκυάνωση]]) σε αιθένιο παράγεται [[προπανονιτρίλιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1., X = CN (Το CN δρα ως «ψευδοαλογόνο»).</ref>:
| title = .
| author = E. Paterno, G. Chieffi
| journal = Gazz. Chim. Ital.
| volume = 39
| issue =
| pages = 341
| year = 1909
| url =
| doi = }}</ref>
<ref>{{cite journal
| title = Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light
| author = G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky
| journal = [[Journal of the American Chemical Society]]
| volume = 76
| issue = 17
| pages = 4327–4331
| year = 1954
| url =
| doi = 10.1021/ja01646a024 }}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HCNHCHO \xrightarrow{hv}</math> CH_3CH_2CN [[Αρχείο:Oxetane.png|40 px]]
</math>
</div>
=== Αρυλίωση ===
=== Καταλυτική αμμωνίωση ===
Με επίδραση [[αρένια|αρενίων]] (A<sub>r</sub>H) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου A<sub>r</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>. Π.χ. με [[βενζόλιο|βενζολίου]], παρουσία [[κατάλυση|καταλύτη]], παράγεται [[αιθυλοβενζόλιο]]<ref name=Keystone/>:
1. Προσθήκη [[αμμωνία]]ς (NH<sub>3</sub>). Παράγεται [[αιθυλαμίνη]]. Π.χ.<ref>{{cite journal | author = Kai C. Hultzsch | title =Catalytic asymmetric hydroamination of non-activated olefins | format = Review | journal = [[Organic & Biomolecular Chemistry]] | year = 2005 | volume = 3 | pages = 1819–1824 | doi = 10.1039/b418521h | pmid = 15889160 | issue = 10}}</ref><ref>{{cite journal | author = Hartwig, J. F. | url = http://www.iupac.org/publications/pac/2004/pdf/7603x0507.pdf | title = Development of catalysts for the hydroamination of olefins | journal = [[Pure Appl. Chem.]] | year = 2004 | volume = 76 | pages = 507–516 | doi = 10.1351/pac200476030507}}</ref><ref>{{cite journal | author = Shi, Y. H.; Hall, C.; Ciszewski, J. T.; Cao, C. S.; Odom, A. L. | title = Titanium dipyrrolylmethane derivatives: rapid intermolecular alkyne hydroamination | journal = [[Chemical Communications]] | year = 2003 | volume = 5 | pages = 586–587 | doi =10.1039/b212423h}}</ref><ref>{{cite journal | author = Pohlki, F., Doye, S. | title = The catalytic hydroamination of alkynes | journal = Chemical Society Reviews | volume = 32 | pages = 104–114 | doi = 10.1039/b200386b | year = 2003 | pmid = 12683107 | issue = 2}}</ref><ref>{{cite journal | author = Odom, A. L. | title = New C–N and C–C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes | journal = [[Dalton Trans.]] | year = 2005 | volume = 2 | pages = 225–233 | doi = 10.1039/b415701j | pmid = 15616708 | issue = 2}}</ref>.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + NH_3PhH \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr}PhCH_2CH_3</math> CH_3CH_2NH_2
</math>
</div>
* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του [[καταλύτης|καταλύτη]] χρησιμοποιούνται με τη μορφή [[σύμπλοκα|συμπλόκων]] τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
2. Προσθήκη πρωτοταγούς [[αμίνες|αμίνης]]. Παράγεται δευτεροταγής [[αμίνες|αιθαλαμίνη]]. Π.χ. με [[μεθυλαμίνη]] παράγεται [[N-μεθυλαιθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_3NH_2 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2NHCH_3
</math>
</div>
3. Προσθήκη δευτεροταγούς [[αμίνες|αμίνης]]. Παράγεται τριτοταγής [[αμίνες|αιθαλαμίνη]]. Π.χ. με [[διμεθυλαμίνη]] παράγεται [[N,N-διμεθυλαιθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_3NHCH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2N(CH_3)_2 </math>
</div>
* Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Ph<sup>δ-</sup>-H<sup>δ+</sup>.
=== Δράση ως συναρμοτής ===
=== Καταλυτική υδροφορμυλίωση ===
Το αιθένιο είναι ένας [[συναρμοτής]] στην [[οργανομεταλλική χημεία]]. Μια από τις πρώτες οργανομεταλλικές ενώσεις, το [[άλας Ζέισε]] είναι ένα σύμπλοκο του αιθενίου. Χρήσιμα αντιδραστήρια που περιέχουν αιθένιο περιλαμβάνουν το [[αιθενοδι(τριφαινυλοφωσφορο)λευκόχρυσος|αιθενοδι(τριφαινυλοφωσφινο)λευκόχρυσο]] [Pt(PPh<sub>3</sub>)<sub>2</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) και το [[διχλωροτετραιθενοδιρόδιο]] [Rh<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>4</sub>]. To [[ρόδιο]] [[κατάλυση|καταλύει]] την [[υδροφορμυλίωση]] του αιθενίου, που δίνει στη βιομηχανική κλίμακα [[προπανάλη]] (Δείτε την ενότητα §5.10.).
Με προσθήκη [[μεθανάλη]]ς (CO + H<sub>2</sub>) σε αιθένιο παράγεται [[προπανάλη]]. Π.χ.<ref name=Keystone>{{Cite book | last=Kniel | first=Ludwig | authorlink= | coauthors=Winter, Olaf; Stork, Karl | title=Ethylene, keystone to the petrochemical industry | year=1980 | publisher=M. Dekker | location=New York | isbn=0-8247-6914-7 | pages=}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} CH_3CH_2CHO
</math>
</div>
* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του [[καταλύτης|καταλύτη]] χρησιμοποιούνται με τη μορφή [[σύμπλοκα|συμπλόκων]] τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
=== Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins ===
Με επίδραση περίσσειας [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]], σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο [[διοξάνιο|διοξανίου]]. Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[1,3-διοξάνιο]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072"/><ref name="ReferenceB"/><ref name="Link"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + 2HCHO \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} </math> [[Αρχείο:1 3-dioxane.svg|60 px]]
</div>
=== Διυδροξυλίωση ===
Η [[διυδροξυλίωση]] αιθενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> και παράγει [[1,2-αιθανοδιόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.</ref>: <br />
1. Επίδραση αραιού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]]. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
5CH_2=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOCH_2CH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O </math>
</div>
2. Επίδραση [[καρβονικά οξέα|καρβονικού οξέος]] και [[υπεροξείδιο του υδρογόνου|υπεροξείδιου του υδρογόνου]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH_2CH_2OH </math>
</div>
3. Μέθοδος Sharpless<ref>Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroeder, G.; [[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]] ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1988''', ''110'', 1968. ({{DOI|10.1021/ja00214a053}})</ref><ref>Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; [[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]] ''[[Chem. Rev.]]'' '''1994''', ''94'', 2483-2547. (Review) ({{DOI|10.1021/cr00032a009}})</ref><ref>Gonzalez, J.; Aurigemma, C.; Truesdale, L. ''[[Org. Syn.]]'', Coll. Vol. 10, p.603 (2004); Vol. 79, p.93 (2002). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v79p0093 Article])</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH + K_2[OsO_2(OH)_4] </math>
</div>
4. Μέθοδος Woodward<ref>[[Robert Burns Woodward|Woodward, R. B.]], {{US patent|2687435}}</ref><ref>[[Robert Burns Woodward|Woodward, R. B.]]; Brutcher, F. V. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1958''', ''80'', 209. ({{DOI|10.1021/ja01534a053}})</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + 2RCOOAg + I_2 \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH + 2AgI + 2RCOOH </math>
</div>
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο, παρουσία [[νερό|νερού]]. Αντίδραση Prins. Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[1,3-προπανοδιόλη]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072"/><ref name="ReferenceB"/><ref name="Link"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} HOCH_2CH_2CH_2OH </math>
</div>
=== Οζονόλυση ===
Με επίδραση [[όζον]]τος ([[οζονόλυση]]) σε αιθένιο, παράγεται ασταθές [[οζονίδια|οζονίδιο]], που τελικά διασπάται σε [[μεθανάλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} 2HCHO </math>
</div>
=== Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου ===
Με επίδραση πυκνού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]] (KMnO<sub>4</sub>) παράγεται τελικά [[διοξείδιο του άνθρακα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 2CO_2 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 4H_2O
</math>
</div>
* Ενδιάμεσα παράγεται [[μεθανικό οξύ]], αλλά είναι ευαίσθητο σε τυχόν περίσσεια υπερμαγγανικού καλίου:<div style='text-align: center;'>
<div style='text-align: center;'>
<math>
3CH_2=CH_2 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 6HCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O
</math>
</div>
=== Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου ===
Κατά την καταλυτική προσθήκη [[οξυγόνο]]υ σε αιθένιο σχηματίζεται [[οξιράνιο]]. Π.χ.<ref name=Ullmann>Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer "Ethylene Oxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.{{DOI|10.1002/14356007.a10_117}} Article Online Posting Date: March 15, 2001.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag} </math> [[Αρχείο:Oxirane.svg|50 px]]
</div>
=== Αντίδραση Diels–Adler ===
Κατά την επίδραση «συζυγούς» [[αλκαδιένια|αλκαδιενίου]] (διένιου) σε αιθένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη ([[αντίδραση Diels–Adler]]) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων [[κυκλοεξένιο|κυκλοεξενίου]]. Π.χ. με [[1,3-βουταδιένιο]] παίρνουμε [[κυκλοεξένιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} </math> [[Αρχείο:Cyclohexen - Cyclohexene.svg|40 px]]
</div>
=== Αντίδραση Pauson-Khand ===
Κατά την επίδραση [[αλκίνια]] και [[μονοξείδιο του άνθρακα|μονοξειδίου του άνθρακα]] σε αιθένιο έχουμε την ονομαζόμενη [[αντίδραση Pauson-Khand]] που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων [[κυκλοπεντενόνη]]ς. Π.χ. με [[αιθίνιο]] παράγεται [[2-κυκλοπεντενόνη]]<ref>P. L. Pauson and I. U. Khand. ''[[Ann. N.Y. Acad. Sci.]]'' '''1977''', ''295'', 2.</ref><ref>Blanco-Urgoiti, J.; Añorbe, L.; Pérez-Serrano, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. ''[[Chem. Soc. Rev.]]'' '''2004''', ''33'', 32. {{DOI|10.1039/b300976a}}</ref><ref>Schore, N. E. ''[[Org. React.]]'', '''1991''', ''40'', 1. (doi:[http://dx.doi.org/10.1002/0471264180.or040.01 10.1002/0471264180.or040.01])</ref><ref>S. E. Gibson and A. Stevenazzi, [[Angewandte Chemie|''Angew. Chem. Int. Ed.'']], '''2003''', 42, 1800-1810. {{DOI|10.1002/anie.200200547}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} </math> [[Αρχείο:Cyclopent-2-enone.svg|60 px]]
</div>
| 