Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων του «Χρήστης:Emmanuel.karagiorgos/πρόχειρο»

καμία σύνοψη επεξεργασίας
{{πρόχειρο χρήστη}}
<!-- ΕΠΕΞΕΡΓΑΣΤΕΙΤΕ ΚΑΤΩ ΑΠΟ ΑΥΤΗ ΤΗ ΓΡΑΜΜΗ -->
{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα = {{PAGENAME}}
|χρώμα τίτλου = #FF7E00
|χρώμα = #FF7E00
|εικόνα δομή = Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png
|μέγεθος εικόνας δομή = 200
|λεζάντα εικόνας δομή =
|εικόνα χημική =
|μέγεθος εικόνα χημική = 200
|λεζάντα εικόνα χημική =
|εικόνα 3D = Ethylene-CRC-MW-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνας 3D = 200
|λεζάντα εικόνας 3D =
|εικόνα 2 = Ethylene-3D-vdW.png
|μέγεθος εικόνας 2 = 200
|λεζάντα εικόνας 2 =
|εικόνα 3 =
|μέγεθος εικόνας 3 =
|λεζάντα εικόνας 3 =
|όνομα IUPAC = {{PAGENAME}}
|άλλη ονομασία = Αιθυλένιο<br />Διμεθυλένιο
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>
|μοριακή μάζα = 28,05 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος = CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>
|συντομογραφίες = ViH
|CAS numb. = 74-85-1
|SMILES ident. = C=C
|InChI ident. = 1/C2H4/c1-2/h1-2H2
|EINECS numb. = 200-815-3
|RTECS num. = KH3800000
|UN num. =
|PubChem CID =
|ChemSpiderID = 6085
|κωδικός προσθέτου τροφίμων =
|αντίστοιχες τριπλέτες =
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια =
|ισομερή θέσης =
|γεωμετρικά ισομερή =
|οπτικά ισομερή =
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή = ναι
|διπολική ροπή = 0 D
|κρυσταλλική δομή στερεού =
|μήκος δεσμού = C-H: 108,7 [[pm]]<br /> C-C: 133,9 [[pm]]
|είδος δεσμού = C-H: ελαφρά πολωμένος [[ομοιοπολικός δεσμός]]<br /> σ (1s-2sp<sup>2</sup>)<br /> C-C: [[ομοιοπολικός δεσμός]]<br /> σ (2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>)<br /> π (2p-2p)
|πόλωση δεσμού = C-H: 3%
|γωνία δεσμού = HCC: 121,3°
|μοριακή γεωμετρία = επίπεδη (D<sub>2h</sub>)
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης = -169,2&nbsp;°C
|σημείο βρασμού = -88,6&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία = 9,4&nbsp;°C
|κρίσιμη πίεση = 49,9383173 [[atm]]
|κρίσιμος όγκος =
|σταθερά α =
|σταθερά β =
|πυκνότητα = 1,178 kg/m<sup>3</sup> (15&nbsp;°C)
|διαλυτότητα στο νερό = 2,9 g/m<sup>3</sup>
|διαλυτότητα σε διαλύτες =
|ιξώδες =
|δείκτης διάθλασης =
|τάση ατμών = 40 [[atm]] (-1,5&nbsp;°C)
|εμφάνιση = Άχρωμο αέριο
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες = ναι
|οξύτητα = 44
|pI =
|θερμότητα πλήρους καύσης = 1314 kJ/mole
|βαθμός οκτανίου =
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = -136&nbsp;°C
|σημείο αυτανάφλεξης = 542,8&nbsp;°C
|αυτοδιάσπαση =
|αυτοδιμερισμός =
|αυτοϊσομερίωση =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα = ναι
|εικόνα κινδύνου 1 = Hazard F.svg
|εικόνα κινδύνου 2 =
|εικόνα κινδύνου 3 =
|εικόνα κινδύνου 4 =
|προσδιορισμός κινδύνων = Εξαιρετικά εύφλεκτο ('''F+''')
|φράση-R =
|φράση-S =
|MSDS =
|NFPA1 = 3
|NFPA2 = 4
|NFPA3 = 2
|NFPA4 =
|άλλοι κίνδυνοι =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό =
|ευαισθησία στην κρούση =
|ευαισθησία στην τριβή =
|ταχύτητα έκρηξης =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις =
}}
 
{{Commons|Ethylene}}
 
Το '''αιθένιο''' ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''ethen'') ή '''αιθυλένιο''' (αγγλικά ''ethylen'') είναι [[Οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση|ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]] και [[υδρογόνο]], με [[χημικός τύπος|χημικό τύπο]] '''C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>''' αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως '''CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>'''.ή και [[συντομογραφία|συντομογραφικά]] ως '''ViH'''. Πιο συγκεκριμένα, το αιθένιο είναι το απλούστερο [[αλκένιο]], δηλαδή [[Αλειφατική ένωση|αλειφατικός]] [[Ακόρεστη ένωση|ακόρεστος]] [[υδρογονάνθρακες|υδρογονάνθρακας]] με έναν [[Διπλός δεσμός|διπλό δεσμό]]. Το χημικά καθαρό αιθένιο, στις «[[κανονικές συνθήκες|συνηθισμένες συνθήκες]]», δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25&nbsp;°C και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[χρώμα|άχρωμο]] [[καύση|εύφλεκτο]] [[αέριο]] με μια απαλή «γλυκιά και μοσχοβολιστή» [[όσφρηση|οσμή]]<ref>H. S. Booth and M. B. Campbell (1926), Studies of Anesthetic Ethylene: I. The Odor of Ethylene. Anesthesia and Analgesia, July–August 1929, pages 221-226.</ref>.
 
Στην [[Ευρώπη]] κσι στην [[Ασία]] το αιθένιο παράγεται [[βιομηχανία|βιομηχανικά]] με [[πυρόλυση|ατμοπυρόλυση]] [[αργό πετρέλαιο|αργού πετρελαίου]] ή και [[βενζίνη]]ς, αλλά στις [[ΗΠΑ]] και στον [[Καναδάς|Καναδά]] προτιμάται η ατμοπυρόλυση [[αιθάνιο|αιθανίου]], [[προπάνιο|προπανίου]] ή και [[υγραέριο|υγραερίου]], γενικότερα.
 
Από τον καιρό που το πετρέλαιο έγινε η πλέον «στρατηγική» πρώτη ύλη του πλανήτη μας, το αιθένιο είναι η «κεντρική» οργανική πρόδρομη ένωση, αφού χρησιμοποιείται ευρύτατα από τη [[χημική βιομηχανία]], αποτελώντας την κυριότερη βάση από την οποία παράγονται πλήθος πρωτογενών ή και δευτερογενών προϊόντων, όπως το [[πολυαιθυλένιο]], το [[οξιράνιο]], το [[στυρόλιο]] ή και άλλες α-ολεφίνες. Η ετήσια παγκόσμια παραγωγή του, που ήταν πάνω από [[109 (αριθμός)|109]] εκατομμύρια τόννοι το [[2006]], ξεπερνώντας έτσι σε ετήσια παραγωγή κάθε άλλη βιομηχανικά παραγώμενη [[οργανική ένωση]]<ref name="cenews">"Production: Growth is the Norm" (PDF). Chemical and Engineering News 84 (28): 59. July 10, 2006. doi:10.1021/cen-v084n034.p059.</ref><ref>"Propylene Production from Methanol". by Intratec, ISBN 978-0-615-64811-8.</ref>.
 
Το αιθένιο είναι, επίσης, μια σημαντική φυσική [[φυτό|φυτική]] [[ορμόνη]], που χρησιμοποιείται με φυσικό τρόπο από τα φυτά και με τεχνητό τρόπο στην [[Γεωργία (δραστηριότητα)|αγροτική παραγωγή]] για να δώσει την εντολή για την ωρίμανση των φρούτων<ref>Wang K, Li H, Ecker J (2002). "Ethylene Biosynthesis and Signaling Networks". Plant Cell 14 (Suppl): S131–51. doi:10.1105/tpc.001768. PMC 151252. PMID 12045274.</ref>.
 
== Ονοματολογία ==
 
Η ονομασία «αιθένιο» προέρχεται από την [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|ονοματολογία κατά IUPAC]]. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει [[χαρακτηριστικές ομάδες]] με χαρακτηριστικές καταλήξεις, δηλαδή ότι είναι ένας [[υδρογονάνθρακες|υδρογονάνθρακας]], αφού η ονομασία δεν αναφέρει χαρακτηριστικές ομάδες ούτε ως προθέματα.
 
== Ιστορία ==
 
[[Αρχείο:Jjbecher.jpg|miniatur|upright=1.2||thumb|left|100px|[[Γιόχαν Γιόαχιμ Μπέχερ]] (''Johann Joachim Becher'')]]
 
Στην [[Αρχαία Αίγυπτος|αρχαία Αίγυπτο]] χρησιμοποιούσαν (μάλλον ασυνείδητα) αιθένιο, για την πρόωρη ωρίμανση [[μουριά|μούρων]] και [[συκιά|σύκων]]: Χάρασσαν μερικά άγουρα μούρα, τα οποία έτσι παρήγαγαν αιθένιο, για να επιταχύνουν την επούλωση των τραυμάτων τους, αλλά έτσι παράλληλα επιτάχυναν και την ωρίμανση των υπόλοιπων άγουρων φρούτων<ref>The Sycomore Fig (Html-Version) im Webarchiv vom 8. Januar 2012, PDF-Version (593 kb) vom 30. Mai 2009.</ref>.
 
Πολλοί [[γεωλογία|γεωλόγοι]] και μελετητές πιστεύουν ότι στο διάσημο Αρχαίο Ελληνικό [[Μαντείο των Δελφών]], η [[Πυθία]] έμπαινε σε έκσταση αναπνέοντας αιθένιο που έβγαινε από σχισμές του εδάφους<ref>John Roach (2001-08-14). "Delphic Oracle's Lips May Have Been Loosened by Gas Vapors". National Geographic. Retrieved March 8, 2007.</ref>.
 
Η πρώτη αναφορά στο αιθένιο χρονολογείται στο [[1669]], όταν ο [[Γερμανία|Γερμανός]] [[αλχημεία|αλχημιστής]] Γιόχαν Γιόαχιμ Μπέχερ ανέφερε στο έργο του ''Actorum laboratorii Chymici Monacensis, seu Physicae subterraneae'', ότι παρατήρησε έκλυση ενός αερίου όταν θέρμαινε [[αιθανόλη]] με [[θειικό οξύ]]<ref>Roscoe, Henry Enfield; Schorlemmer, Carl (1878). A treatise on chemistry 1. D. Appleton. p. 611.</ref><ref>Βλέπετε την ενότητα §4.2.1., για τη χρησιμοποιούμενη αντίδραση.</ref><ref>Winfried R. Pötsch, Annelore Fischer und Wolfgang Müller unter Mitarbeit von Heinz Cassebaum: Lexikon bedeutender Chemiker. Bibliographisches Institut, Leipzig 1988, S. 33−34, ISBN 3-323-00185-0.</ref><ref>Brown, James Campbell (July 2006). A History of Chemistry: From the Earliest Times Till the Present Day. Kessinger. p. 225. ISBN 978-1-4286-3831-0.</ref>.
 
Ο [[Τζόσεφ Πρίστλεϋ]] (''Joseph Priestley'') επίσης ανέφερε το ίδιο αέριο στο έργο του ''Εxperiments and observations'', που είναι σχετικό με διάφορους κλάδους της [[φυσική φιλοσοφία|φυσικής φιλοσοφίας]], μαζί με μια συνέχεια παρατηρήσεων για τον ατμοσφαιρικό αέρα, το [[1779]], όπου ανέφερε ότι ο [[Ζαν Ίνγκενχαουσζ]] (''Jan Ingenhousz'') είδε το αιθένιο να συνθέτεται με τον ίδιο τρόπο (δηλαδή από αιθανόλη και θειικό οξύ) από το ''Mr. Enée'' στο [[Άμστερνταμ]], το [[1777]], και ότι ακολούθως το σύνθεσε και ο ίδιος ο Ζαν Ίνγκενχαουσζ<ref>Appendix, §VIII, pp. 474 ff., Experiments and observations relating to the various branches of natural philosophy: with a continuation of the observations on air, Joseph Priestley, London: printed for J. Johnson, 1779, vol. 1.</ref>.
 
Το [[1795]], [[4 (αριθμός)|τέσσερεις (4)]] [[Ολλανδία|Ολλανδοί]] χημικοί, οι [[Γιόχαν Ρούντολφ Ντεϊμάν]] (''Johan Rudolph Deiman''), Αντριέν Πατς βαν Τρούστβικ (''Adrien Pats van Troostwyck''), Ανθονί Λαουβάρενμπουργκ (''Anthoni Lauwerenburgh'') και Νίκολας Μποντ (''Nicolas Bondt'') ανακάλυψαν τη χημική ιδιότητα του αιθενίου να σχηματίζει [[1,2-διχλωραιθάνιο]]<ref>Βλέπετε την ενότητα §5.5, για τη χρησιμοποιούμενη αντίδραση, με Cl όπου X</ref>, που στις συνηθισμένες συνθήκες είναι ελαιώδες [[υγρό]], όταν αντιδρά με (στοιχειακό) [[χλώριο]]. Εξαιτίας αυτής της ιδιότητάς του, οι χημικοί αυτοί ονόμασαν το αιθένιο με την ονομασία στα [[γαλλική γλώσσα|γαλλικά) ''French gaz oléfiant'', που μεταφράζεται στα ελληνικά ως «ελαιογόνο αέριο»<ref>Roscoe & Schorlemmer 1878, p. 613</ref><ref>Dichlorethane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.</ref>. Η ονομασία αυτή αποδώθηκε στα αγγλικά ως ''olefiant gas'', και επικράτησε για κάποιο χρονικό διάσημα<ref>Roscoe & Schorlemmer 1878, p. 613</ref>. Η ονομασία αυτή οδήγησε στο σχηματισμό του όρου «ολεφίνες», και που μεγάλο μέρος της βιβλιογραφίας ταυτίζει με τα [[αλκένια]], αλλά αφού το σχετικό τεστ αξιοποιεί τον αποχρωματισμό (στοιχειακού) [[βρώμιο|βρωμίου]]<ref>Βλέπετε την ενότητα §5.5, για τη χρησιμοποιούμενη αντίδραση, με Br όπου X</ref>, είναι προφανές ότι επεκτείνεται στο ευρύτερο [[σύνολο]] των χημικών ενώσεων που έχουν αυτήν την ιδιότητα.
 
Εν τω μεταξύ, το [[1807]], ο [[Τζον Ντάλτον]] (''John Dalton'') επιχείρησε να προσδιορίσει τη μοριακή δομή του αιθενίου. Κατά το δεύτερο ήμισυ του [[19ος αιώνας|19ου αιώνα]] επιτεύχθηκε η συνθετική παραγωγή φυτικών οξέων, όπως του [[ηλεκτρικό οξύ|ηλεκτρικού οξέος]], από αιθένιο. Ακόμη, κατά την ίδια περίπου χρονική περίοδο έγινε συνήθεια η χρησιμοποίηση της ελληνικής προέλευσης κατάληξης «-ένη», που σημαίνει «θυγατέρα», ακριβώς με την έννοια της δήλωσης ότι μια ένωση είναι «θυγατρική», δηλαδή παράγωγη μιας άλλης. Θεωρήθηκε, έτσι, ότι το αιθένιο (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) προέρχεται από τη [[χημική ρίζα|ρίζα]] αιθύλιο (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>), οπότε το αιθένιο ονομάστηκε «αιθυλένιο», τουλάχιστον από το [[1852]].
 
Το [[1979]] η ονοματολογία κατά [[Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας|IUPAC]] έκανε μια εξαίρεση, επιτρέποντας τη μη συστηματική ονομασία «αιθυλένιο»<ref>IUPAC nomenclature rule A-3.1 (1979)</ref>, αλλά αυτή η απόφαση αναιρέθηκε το [[1993]]<ref>Footnote to IUPAC nomenclature rule R-9.1, table 19(b)</ref>, και από τότε ισχύει επίσημα η συστηματική ονομασία «αιθένιο».
 
== Δομή ==
 
[[Image:Dewar-Chatt-Duncanson model.png|thumb|260 px|left|Τροχιακή περιγραφή ένωσης μεταξύ αιθενίου και ενός [[μέταλλο|μετάλλου]] μετάπτωσης.]]
Αυτός ο [[υδρογονάνθρακες|υδρογονάνθρακας]] έχει [[μόριο]] που αποτελείται από [[4 (αριθμός)|τέσσερα (4)]] [[άτομο|άτομα]] [[υδρογόνο]]υ ενωμένα με ένα ζεύγος ατόμων [[άνθρακας|άνθρακα]] που συνδέονται μεταξύ τους με ένα [[διπλός δεσμός|διπλό δεσμό]]. Όλα αυτά τα [[6 (αριθμός)|έξι (6)]] συνολικά άτομα είναι [[ομοεπιπεδότητα|ομοεπίπεδα]]. Η [[γωνία]] <math>\widehat{H C H} </math> είναι 117,4°, δηλαδή πολύ κοντά στις 120° που προβλέπονται για τον sp² [[υβριδισμός τροχιακών|υβριδισμό]] των ατόμων άνθρακα, που συνδέονται με διπλό δεσμό. Η περιστροφή του δεσμού C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα [[ενέργεια]]ς, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση του π-δεσμού.
 
Ο [[δεσμός π|π-δεσμός]] στο μόριο του αιθενίου είναι υπεύθυνος για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Η περιοχή του διπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή [[ηλεκτρονιακή πυκνότητα]], που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις [[ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια|ηλεκτρονιόφιλων]]. Πολλές αντιδράσεις του αιθενίου [[κατάλυση|καταλύνται]] από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά [[σύμπλοκα]] με τα π και π* τροχιακά του αιθενίου.
 
Αφού είναι μια σχετικά απλή ένωση, το αιθένιο είναι επίσης [[φασματοσκοπία|φασματοσκοπικά]] σχετικά απλό. Το φάσμα του ορατού - υπεριώδους του χρησιμοποιείται ακόμη ως μια δοκιμή για τις θεωρητικές μεθόδους<ref>"Ethylene:UV/Visible Spectrum". NIST Webbook. Retrieved 2006-09-27.</ref>.
 
{|class="wikitable"
|-
|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|C-H||σ||2sp<sup>2</sup>-1s||108,7 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C=C||σ||2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>||133,9 pm||
|-
|C=C||π||2p-2p||133,9 pm||
|-
|colspan="2" align="center"|'''Κατανομή φορτίων'''<br>σε ουδέτερο μόριο
|-
| C||-0,06
|-
| H||+0,03
|-
|}
 
== Παραγωγή ==
 
=== Βιομηχανικές μέθοδοι ===
 
Η παγκόσμια παραγωγή αιθενίου ήταν 107 εκατομμύρια τόννοι το [[2005]]<ref name="cenews">{{cite journal |title=Production: Growth is the Norm |journal=Chemical and Engineering News |volume=84 |issue=28 |pages=59 |date=July 10, 2006 |format=PDF |url=http://pubs.acs.org/cen/coverstory/84/pdf/8428production.pdf |doi=10.1021/cen-v084n034.p059}}</ref> και 109 εκατομμύρια τόννοι το [[2006]]<ref>[[National Non-Food Crops Centre]]. [http://www.nnfcc.co.uk/publications/nnfcc-renewable-chemicals-factsheet-ethanol NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol]</ref>. Μέχρι το [[2010]] το αιθένιο παράγονταν από τουλάχιστον 117 εταιρίες σε 55 χώρες<ref name="Ceresana Research" />. Για να φθάσει την ακόμη μεγαλύτερη ζήτηση, υπάρχει απότομη αύξηση στην κατασκευή νέων εγκαταστάσεων παραγωγής σε παγκόσμιο επίπεδο, ιδιαίτερα στις χώρες του Περσικού Κόλπου και στην Κίνα<ref name="Ceresana Research">{{cite web|url=http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/ethylene/|title=Market Study: Ethylene, Ceresana Research, December 2010|publisher=ceresana.com|accessdate=2011-02-01}}</ref>.
 
==== Πυρόλυση αλκανίων ====
 
Με [[πυρόλυση]] [[αλκάνια|αλκανίων]] παράγονται μίγματα που περιέχουν και αιθένιο. Π.χ.<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 43, §4.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>CH_3(CH_2)_5CH_3 \xrightarrow[\kappa \alpha \tau \alpha \lambda \acute{\upsilon} \tau \eta \varsigma]{\triangle} CH_3(CH_2)_3CH_3 + CH_2=CH_2 </math>
</div>
 
==== Με καταλυτική αφυδρογόνωση αιθανίου ====
 
Με καταλυτική αφυδρογόνωση [[αιθάνιο|αιθανίου]], παράγεται αιθένιο<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 75, §6.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> CH_3CH_3 \xrightarrow[\triangle]{Pt} CH_2=CH_2 + H_2 </math>
</div>
 
==== Με οξειδωτικό «ζευγάρωμα» μεθανίου ====
 
Με [[οξειδωτικό ζευγάρωμα|οξειδωτικό «ζευγάρωμα»]] [[μεθάνιο|μεθανίου]] παράγεται αιθένιο <ref>{{cite journal| author=Zhang, Q. |year = 2003| title = Recent Progress in Direct Partial Oxidation of Methane to Methanol | journal =J. Natural Gas Chem.| volume = 12|pages = 81–89}}</ref><ref>Olah, G., Molnar, A. “Hydrocarbon Chemistry” John Wiley & Sons, New York, 2003. ISBN 9780471417828.</ref><ref name="Lunsford">{{cite journal| author=Lunsford, J.H. |year = 1995| title = The catalytic coupling of methane | journal = Angew. Chem., Int. Ed. Engl.| volume = 34|pages = 970–980| doi= 10.1002/anie.199509701}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>2CH_4 + O_2 \xrightarrow{750-950^oC} CH_2=CH_2 + 2H_2O + 67 \; kcal </math>
</div>
 
==== Σύγχρονες πετροχημικές μονάδες παραγωγής αιθενίου ====
 
Το αιθένιο παράγεται γενικά από την πετροχημική βιομηχανία με [[πυρόλυση]] από ατμό<ref>Η διεργασία που θα αναλυθεί παρακάτω περιλαμβάνει και τις τρεις (3) παραπάνω αντιδράσεις, καθώς και μερικές δευτερεύουσες.</ref>. Σύμφωνα με τη διεργασία αυτή (ατμός και) αέριοι (προερχόμενοι από το [[φυσικό αέριο]] και τα [[υγραέριο|υγραέρια]]) και ελαφριοί υγροί υδρογονάνθρακες (προερχόμενοι από το [[πετρέλαιο]], συνήθως μέχρι και με επτά (7) άτομα άνθρακα) θερμαίνονται στους 750–950&nbsp;°C, οπότε αρχίζουν να διασπούνται τυχαία σε διάφορες ελεύθερες ρίζες που, ως εξαιρετικά δραστικές, εμπλέκονται σε πολυάριθμες αντιδράσεις που (διακόπτονται) με ακαριαία ψύξη. Αυτή η διεργασία (σπότομης θέρμανσης-ψύξης) διασπά τους μεγαλύτερης [[μοριακή μάζα|μοριακής μάζας]] υδρογονάνθρακες σε μικρότερου μοριακού βάρους, σε ένα μίγμα που περιλαμβάνει τόσο [[αλκάνια]], όσο και ακόρεστους υδρογονάνθρακες. Το αιθένιο διαχωρίζεται απ' αυτό το μίγμα με συνεχόμενη συμπίεση και [[απόσταξη]]. Με παρόμοιες διεργαίες τα [[διυλιστήριο|διυλιστήρια]] πυρολύουν τους υψηλής μοριακής μάζας υδρογονάνθρακες σε μεσαίας και μικρής μοριακής μάζας, πάνω από ζεολίτες καταλύτες. Τα βαρύτερα κλάσματα, όπως η [[νάφθα]] και τα [[ορυκτέλαιο|ορυκτέλαια]] χρειάζονται τουλάχιστον δύο [[ψυκτικός πύργος|ψυκτικούς πύργους]] σε συνδυασμό με [[κάμινος πυρόλυσης|καμίνους πυρόλυσης]] για να ανακυκλώνουν την παραγόμενη [[βενζίνη]] και το [[νερό]]. Όταν πυρολύεται ένα μίγμα από [[αιθάνιο]] και [[προπάνιο]], μόνο ένας ψυκτικός πύργος νερού απαιτείται<ref name=Keystone>{{Cite book | last=Kniel | first=Ludwig | authorlink= | coauthors=Winter, Olaf; Stork, Karl | title=Ethylene, keystone to the petrochemical industry | year=1980 | publisher=M. Dekker | location=New York | isbn=0-8247-6914-7 | pages=}}</ref>.
 
Οι περιοχές μιας μονάδας παραγωγής αιθενίου είναι οι ακόλουθες:
 
# Κάμινος πυρόλυσης με ατμό.
# Πρωτεύον και δευτερεύον εναλλάκτης θερμότητας με ψυκτικό πύργο.
# Σύστημα διάλυσης με ατμό και ανακύκλωσης μεταξύ του καμίνου και των ψυκτικών πύργων.
# Πρωτεύον συμπιεστής των παραγώμενων αερίων τριών (3) σταδίων.
# Παγίδα όξινων αερίων για την απομάκρυνση του [[υδρόθειο]]υ και του [[διοξείδιο του άνθρακα|διοξειδίου του άνθρακα]]<ref>Τόσο το φυσικό αέριο, όσο και το αργό πετρέλαιο περιέχουν διάφορες θειούχες και οξυγονούχες ενώσεις, από τις οποίες παράγονται τα αέρια αυτά.</ref>.
# Δευτερεύον συμπιεστής ενός (1) ή δύο (2) σταδίων.
# Ξηραντήρας των αερίων που παρέμειναν.
# Κρυογενική μεταχείρηση: Διαχωρίζει το αέριο μίγμα που απέμεινε σε δύο (2) πύργους:
:# C<sub>1</sub> διαχωριστής: Απομακρύνει το [[υδρογόνο]] με ψύξη στους −162 °C. Η συγκεκριμένη θερμοκρασία επιλέχθηκε για να κατακρατείται το [[μεθάνιο]] υγρό, γεγονός κρίσιμο για την οικονομική βιοσιμότητα της βιομηχανικής μονάδας. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως παραπροϊόν, να οδηγηθεί πίσω στην υπομονάδα #1 ή να οδηγηθεί για οξειδωτικό ζευγάρωμα (βλέπετε αντίδραση ενότητας §2.1.3)
:# C<sub>2</sub> διαχωριστής: Το αέριο μίγμα που οδηγείται σ' αυτόν αποτελείται από όλα τα C<sub>2</sub> αέρια (δηλαδή [[αιθάνιο]], αιθένιο και [[αιθίνιο]] που παρήχθηκαν από την πυρόλυση. Χρειάζεται προσοχή το γεγονός ότι το αιθίνιο που περιέχει είναι εκρηκτικό σε πιέσεις πάνω από 200 kPa).<ref>{{cite book
|first=Mikołaj
|last=Korzun
|title=1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu
|isbn=83-11-07044-X
|year=1986
|location=Warszawa
|publisher=Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej
|oclc=69535236
}}</ref> Αν η μερική πίεση του αιθινίου αναμένεται να υπερβεί αυτές της τιμές, τότε ρεύμα των αερίων C<sub>2</sub> υφίσταται μερική καταλυτική υδρογόνωση (με χρήση του υδρογόνου που παίρνεται παραπάνω), οπότε μέρος του αιθινίου μετατρέπεται σε αιθένιο (βλέπετε την αντίδραση στην ενότητα 2.2.3). Μετά το αέριο μίγμα οδηγείται σε διαχωριστή C<sub>2</sub>, από την οροφή του οποίου συλλέγεται το αιθένιο και από το μέσο του το [[αιθάνιο]] που οδηγείται πίσω στην υπομονάδα #1 (αν είναι ανεπιθύμητο).
:# C<sub>3</sub> διαχωριστής: Το κατώτερο αέριο στρώμα του διαχωριστή C<sub>2</sub> οδηγείται στο διαχωριστή C<sub>3</sub>, από τον οποίο αποσπούνται τα αέρια C<sub>3</sub>, αυτά δηλαδή με τρία (3) άτομα άνθρακα, δηλαδή οι ενώσεις [[προπάνιο]], [[προπένιο]], [[προπίνιο]], [[προπαδιένιο]] και [[κυκλοπροπάνιο]]. Από τα διαχωριζόμενα αυτά αέρια συνήθως κρατιέται το προπένιο ως χρήσιμο παραπροϊόν, ενώ τα υπόλοιπα (ιδίως το προπάνιο) επιστρέφουν (αν δεν κρατηθούν κι αυτά) στην υπομονάδα #1.
:# C<sub>4</sub> διαχωριστής: Με όμοια διαδικασία διαχωρίζονται τα αέρια C<sub>4</sub>, δηλαδή αυτά με τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, από τα τελευταία, C<sub>5</sub>, δηλαδή με πέντε (5) άτομα άνθρακα, ή και βαρύτερα που απομένουν. Και πάλι όσα θεωρούνται χρήσιμα κρατιούνται και τα υπόλοιπα επιστρέφουν στην υπομονάδα #1<ref name=Keystone/>.
 
* Επειδή η παραγωγή αιθενίου είναι συνολικά εξώθερμη, συνήθως φροντίζεται ώστε να δεσμεύεται η παραγόμενη θερμότητα ώστε να χρησιμοποιηθεί για την παραγωγή υψηλής πίεσης ατμού, που χρησιμοποιείται με τη σειρά του για να οδηγηθεί στις τουρμπίνες και να συμπιέσει το πυρολυώμενο μίγμα. Μέρος από το παραγώμενο προπένιο ή και το αιθένιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ψυκτικό αέριο στους ψυκτικούς πύργους. Μια τέτοια μονάδα όσο λειτουργεί δεν χρειάζεται να εισάγει εξωτερικά ατμό στο σύστημα. Ακόμη, μια τυπική τέτοια παγκόσμιου επιπέδου παραγωγής μονάδα με παραγωγή περίπου 3 εκατομμύρια τόννους αιθενίου το χρόνο απαιτεί ένα συμπιεστή πυρολυόμενων αερίων ισχύος 34 MW, ένα συμπιεστή προπενίου ισχύος 22 MW και ένα συμπιεστή αιθενίου ισχύος 11 MW.
 
=== Εργαστηριακές μέθοδοι ===
 
==== Με αφυδάτωση αιθανόλης ====
 
Με ενδομοριακή [[αφυδάτωση]] [[αιθανόλη]]ς παράγεται αιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150&nbsp;°C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει [[διαιθυλαιθέρας|διαιθυλαιθέρα]], ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o [[όξινος θειικός αιθυλεστέρας]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OSO<sub>3</sub>H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.<ref name="ReferenceA">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> CH_3CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CH_2 + H_2O </math>
</div>
* Πριν την καθιέρωση του πετρελαίου ως βασικής στρατηγικής πρώτης ύλης χρησιμοποιήθηκε και για βιομηχανική παραγωγή αιθενίου.
 
==== Με απόσπαση υδραλογόνου από αιθυλαλογονίδιο ====
 
Με [[απόσπαση]] υδραλογόνου (HX) από [[αλκυλαλογονίδια|αιθυλοαλογονίδιο]] παράγεται αιθένιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> CH_3CH_2X + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CH_2 + NaX + H_2O </math>
</div>
 
==== Με απόσπαση αλογόνου από 1,2-διαλαιθάνιο ====
 
Με απόσπαση αλογόνου (X<sub>2</sub>) από [[οργανοαλογονίδια|1,2-διαλαιθάνιο]] παράγεται αιθένιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> XCH_2CH_2X + Zn \xrightarrow{} CH_2=CH_2 + ZnX_2 </math>
</div>
 
==== Με μερική καταλυτική υδρογόνωση αιθινίου ====
 
Με μερική καταλυτική [[υδρογόνωση]] [[αιθίνιο|αιθινίου]] παράγεται αιθένιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.</ref>
<div style='text-align: center;'>
<math> HC \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_2=CH_2 </math>
</div>
 
==== Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιοβάσεων ====
 
Με θέρμανση τεταρτοταγών [[αμίνες|αμμωνιοβάσεων]] (μέθοδος Hoffmann) παράγεται και αιθένιο. Π.χ.<ref name="ReferenceA"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math> [RCH_2CH_2N^+(CH_3)_2CH_2CH_3]OH^- \xrightarrow{\triangle} CH_2=CH_2 + RCH_2CH_2N(CH_3)_2 + H_2O</math>
</div>
 
==== Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε καρβονυλικές ενώσεις ====
 
Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε [[μεθανάλη]] (μέθοδος Wittig) παράγεται αιθένιο. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> Ph_3P^+-^-CH_2 + HCHO \xrightarrow{} CH_2=CH_2 + Ph_3PO </math>
</div>
 
== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==
 
=== Τέλεια καύση<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, προσαρμογή για αλκένιο =-55 kcal/mole.</ref> ===
 
<div style='text-align: center;'>
<math>CH_2=CH_2 + 3O_2 \xrightarrow{\triangle} 2CO_2 + 2H_2O + 1314 \; kJ </math>
</div>
 
=== Ενυδάτωση ===
 
1. Με επίδραση [[θειικό οξύ|θειικού οξέος]] παράγεται αρχικά [[όξινος θειικός αιθυλεστέρας]]. Στη συνέχεια με επίδραση [[νερό|νερού]] ([[ενυδάτωση]]). Παράγεται [[αιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2OSO_3H \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2OH + H_2SO_4
</math>
</div>
2. [[βοράνιο|Υδροβορίωση]] και στη συνέχεια επίδραση με [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]]. Αρχικά παράγεται [[τριαιθυλοβοράνιο]] και στη συνέχεια αιθανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2BH_2 \xrightarrow{+CH_2=CH_2} (CH_3CH_2)_2BH \xrightarrow{+CH_2=CH_2}(CH_3CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3CH_3CH_2OH + H_3BO_3
</math>
</div>
* Προσθήκη [[διβοράνιο|διβορανίου]] έχει το ίδιο αποτέλεσμα.
3. Αντίδραση με [[οξικός υδράργυρος|οξικό υδράργυρο]] και έπειτα [[Οξειδοαναγωγή|αναγωγή]]<ref>{{cite book
| author = Bordwell, Frederick G.; Douglass, Miriam L
| title = Journal of the American Chemical Society (1966), 88, pg 993-999
| chapter = Reduction of Alkylmercuric Hydroxides by Sodium Borohydride.
}}</ref> :
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3COOHgCH_2CH_2OH \xrightarrow{+NaBH_4+NaOH} CH_3CH_2OH + Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]
</math>
</div>
4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]]. Π.χ. με [[μεθανάλη]] προκύπτει [[2-προπεν-1-όλη]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072">''Condensation of formaldehyde with some unsaturated compounds'' H. J. Prins, Chemisch Weekblad, 16, 64, 1072, 1510 '''1919'''</ref><ref name="ReferenceB">[[Chemical Abstracts]] 13, 3155 '''1919'''</ref><ref name="Link">''The Olefin-Aldehyde Condensation. The Prins Reaction''. E. Arundale, L. A. Mikeska [[Chem. Rev.]]; '''1952'''; 51(3); 505-555. [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/chreay/1952/51/i03/f-pdf/f_cr60160a004.pdf Link]</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HCHO \xrightarrow{H_2SO_4} CH_2=CHCH_2OH </math>
</div>
 
=== Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως ===
 
Με επίδραση ([[προσθήκη]]) [[υποαλογονώδη οξέα|υποαλογονώδους οξέος]] (HOX) σε αιθένιο παράγεται [[αλκοόλες|2-αλαιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HOX \xrightarrow{} XCH_2CH_2OH
</math>
</div>
* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:
<div style='text-align: center;'>
<math>
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
</math>
</div>
 
=== Καταλυτική υδρογόνωση ===
 
Με καταλυτική [[υδρογόνωση]] αιθενίου σχηματίζεται [[αιθάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_3
</math>
</div>
 
=== Αλογόνωση ===
 
Με επίδραση [[αλογόνα|αλογόνου]] (X<sub>2</sub>) ([[αλογόνωση]]) σε αιθένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται [[οργανοαλογονίδια|1,2-διαλαιθάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + X_2 \xrightarrow{CCl_4} XCH_2CH_2X
</math>
</div>
 
=== Υδραλογόνωση ===
 
Με προσθήκη [[υδραλογόνα|υδραλογόνων]] (HX) ([[υδραλογόνωση]]) σε αιθένιο παράγεται [[αλκυλαλογονίδια|αιθυλαλογονίδιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2X
</math>
</div>
 
=== Υδροκυάνωση ===
 
Με προσθήκη [[υδρακυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN) ([[υδροκυάνωση]]) σε αιθένιο παράγεται [[προπανονιτρίλιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1., X = CN (Το CN δρα ως «ψευδοαλογόνο»).</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN
</math>
</div>
 
=== Καταλυτική αμμωνίωση ===
 
1. Προσθήκη [[αμμωνία]]ς (NH<sub>3</sub>). Παράγεται [[αιθυλαμίνη]]. Π.χ.<ref>{{cite journal | author = Kai C. Hultzsch | title =Catalytic asymmetric hydroamination of non-activated olefins | format = Review | journal = [[Organic & Biomolecular Chemistry]] | year = 2005 | volume = 3 | pages = 1819–1824 | doi = 10.1039/b418521h | pmid = 15889160 | issue = 10}}</ref><ref>{{cite journal | author = Hartwig, J. F. | url = http://www.iupac.org/publications/pac/2004/pdf/7603x0507.pdf | title = Development of catalysts for the hydroamination of olefins | journal = [[Pure Appl. Chem.]] | year = 2004 | volume = 76 | pages = 507–516 | doi = 10.1351/pac200476030507}}</ref><ref>{{cite journal | author = Shi, Y. H.; Hall, C.; Ciszewski, J. T.; Cao, C. S.; Odom, A. L. | title = Titanium dipyrrolylmethane derivatives: rapid intermolecular alkyne hydroamination | journal = [[Chemical Communications]] | year = 2003 | volume = 5 | pages = 586–587 | doi =10.1039/b212423h}}</ref><ref>{{cite journal | author = Pohlki, F., Doye, S. | title = The catalytic hydroamination of alkynes | journal = Chemical Society Reviews | volume = 32 | pages = 104–114 | doi = 10.1039/b200386b | year = 2003 | pmid = 12683107 | issue = 2}}</ref><ref>{{cite journal | author = Odom, A. L. | title = New C–N and C–C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes | journal = [[Dalton Trans.]] | year = 2005 | volume = 2 | pages = 225–233 | doi = 10.1039/b415701j | pmid = 15616708 | issue = 2}}</ref>.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + NH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2NH_2
</math>
</div>
* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του [[καταλύτης|καταλύτη]] χρησιμοποιούνται με τη μορφή [[σύμπλοκα|συμπλόκων]] τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
2. Προσθήκη πρωτοταγούς [[αμίνες|αμίνης]]. Παράγεται δευτεροταγής [[αμίνες|αιθαλαμίνη]]. Π.χ. με [[μεθυλαμίνη]] παράγεται [[N-μεθυλαιθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_3NH_2 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2NHCH_3
</math>
</div>
3. Προσθήκη δευτεροταγούς [[αμίνες|αμίνης]]. Παράγεται τριτοταγής [[αμίνες|αιθαλαμίνη]]. Π.χ. με [[διμεθυλαμίνη]] παράγεται [[N,N-διμεθυλαιθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_3NHCH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2N(CH_3)_2 </math>
</div>
 
=== Καταλυτική υδροφορμυλίωση ===
 
Με προσθήκη [[μεθανάλη]]ς (CO + H<sub>2</sub>) σε αιθένιο παράγεται [[προπανάλη]]. Π.χ.<ref name=Keystone>{{Cite book | last=Kniel | first=Ludwig | authorlink= | coauthors=Winter, Olaf; Stork, Karl | title=Ethylene, keystone to the petrochemical industry | year=1980 | publisher=M. Dekker | location=New York | isbn=0-8247-6914-7 | pages=}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} CH_3CH_2CHO
</math>
</div>
* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του [[καταλύτης|καταλύτη]] χρησιμοποιούνται με τη μορφή [[σύμπλοκα|συμπλόκων]] τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
 
=== Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins ===
 
Με επίδραση περίσσειας [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]], σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο [[διοξάνιο|διοξανίου]]. Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[1,3-διοξάνιο]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072"/><ref name="ReferenceB"/><ref name="Link"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + 2HCHO \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} </math> [[Αρχείο:1 3-dioxane.svg|60 px]]
</div>
 
=== Διυδροξυλίωση ===
 
Η [[διυδροξυλίωση]] αιθενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> και παράγει [[1,2-αιθανοδιόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.</ref>: <br />
 
1. Επίδραση αραιού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]]. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
5CH_2=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOCH_2CH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O </math>
</div>
2. Επίδραση [[καρβονικά οξέα|καρβονικού οξέος]] και [[υπεροξείδιο του υδρογόνου|υπεροξείδιου του υδρογόνου]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH_2CH_2OH </math>
</div>
3. Μέθοδος Sharpless<ref>Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroeder, G.; [[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]] ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1988''', ''110'', 1968. ({{DOI|10.1021/ja00214a053}})</ref><ref>Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; [[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]] ''[[Chem. Rev.]]'' '''1994''', ''94'', 2483-2547. (Review) ({{DOI|10.1021/cr00032a009}})</ref><ref>Gonzalez, J.; Aurigemma, C.; Truesdale, L. ''[[Org. Syn.]]'', Coll. Vol. 10, p.603 (2004); Vol. 79, p.93 (2002). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v79p0093 Article])</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH + K_2[OsO_2(OH)_4] </math>
</div>
4. Μέθοδος Woodward<ref>[[Robert Burns Woodward|Woodward, R. B.]], {{US patent|2687435}}</ref><ref>[[Robert Burns Woodward|Woodward, R. B.]]; Brutcher, F. V. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1958''', ''80'', 209. ({{DOI|10.1021/ja01534a053}})</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + 2RCOOAg + I_2 \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH + 2AgI + 2RCOOH </math>
</div>
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο, παρουσία [[νερό|νερού]]. Αντίδραση Prins. Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[1,3-προπανοδιόλη]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072"/><ref name="ReferenceB"/><ref name="Link"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} HOCH_2CH_2CH_2OH </math>
</div>
 
=== Οζονόλυση ===
 
Με επίδραση [[όζον]]τος ([[οζονόλυση]]) σε αιθένιο, παράγεται ασταθές [[οζονίδια|οζονίδιο]], που τελικά διασπάται σε [[μεθανάλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} 2HCHO </math>
</div>
 
=== Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου ===
 
Με επίδραση πυκνού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]] (KMnO<sub>4</sub>) παράγεται τελικά [[διοξείδιο του άνθρακα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 2CO_2 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 4H_2O
</math>
</div>
* Ενδιάμεσα παράγεται [[μεθανικό οξύ]], αλλά είναι ευαίσθητο σε τυχόν περίσσεια υπερμαγγανικού καλίου:<div style='text-align: center;'>
<div style='text-align: center;'>
<math>
3CH_2=CH_2 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 6HCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O
</math>
</div>
 
=== Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου ===
 
Κατά την καταλυτική προσθήκη [[οξυγόνο]]υ σε αιθένιο σχηματίζεται [[οξιράνιο]]. Π.χ.<ref name=Ullmann>Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer "Ethylene Oxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.{{DOI|10.1002/14356007.a10_117}} Article Online Posting Date: March 15, 2001.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag} </math> [[Αρχείο:Oxirane.svg|50 px]]
</div>
 
=== Αντίδραση Diels–Adler ===
 
Κατά την επίδραση «συζυγούς» [[αλκαδιένια|αλκαδιενίου]] (διένιου) σε αιθένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη ([[αντίδραση Diels–Adler]]) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων [[κυκλοεξένιο|κυκλοεξενίου]]. Π.χ. με [[1,3-βουταδιένιο]] παίρνουμε [[κυκλοεξένιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} </math> [[Αρχείο:Cyclohexen - Cyclohexene.svg|40 px]]
</div>
 
=== Αντίδραση Pauson-Khand ===
 
Κατά την επίδραση [[αλκίνια]] και [[μονοξείδιο του άνθρακα|μονοξειδίου του άνθρακα]] σε αιθένιο έχουμε την ονομαζόμενη [[αντίδραση Pauson-Khand]] που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων [[κυκλοπεντενόνη]]ς. Π.χ. με [[αιθίνιο]] παράγεται [[2-κυκλοπεντενόνη]]<ref>P. L. Pauson and I. U. Khand. ''[[Ann. N.Y. Acad. Sci.]]'' '''1977''', ''295'', 2.</ref><ref>Blanco-Urgoiti, J.; Añorbe, L.; Pérez-Serrano, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. ''[[Chem. Soc. Rev.]]'' '''2004''', ''33'', 32. {{DOI|10.1039/b300976a}}</ref><ref>Schore, N. E. ''[[Org. React.]]'', '''1991''', ''40'', 1. (doi:[http://dx.doi.org/10.1002/0471264180.or040.01 10.1002/0471264180.or040.01])</ref><ref>S. E. Gibson and A. Stevenazzi, [[Angewandte Chemie|''Angew. Chem. Int. Ed.'']], '''2003''', 42, 1800-1810. {{DOI|10.1002/anie.200200547}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} </math> [[Αρχείο:Cyclopent-2-enone.svg|60 px]]
</div>
 
=== Προσθήκη καρβενίων ===
 
Κατά την επίδραση [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] σε αιθένιο σχηματίζονται [[προπένιο]] και [[κυκλοπροπάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH<sub>2</sub>=CH</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{4}{5} CH_3CH=CH_2 + \frac{1}{5}</math> [[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|60 px]]
</div>
 
* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς CH-H: 4.
:2. Προσθήκη στον (ένα διπλό) δεσμό: 1.
 
* Προκύπτει επομένως μίγμα [[προπένιο|προπενίου]] ~80% και [[κυκλοπροπάνιο]]υ ~20%.
* Με τη χρήση [[διιωδομεθάνιο]]υ (CH<sub>2</sub>I<sub>2</sub>) και [[ψευδάργυρος|ψευδαργύρου]] (Zn), παρουσία [[χαλκός|χαλκού]] (Cu) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 138, §9.2Β5β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{Cu} ZnI_2 +</math> [[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|60 px]]
</div>
 
=== Πολυμερισμός ===
 
Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη [[πολυμερισμός|πολυμερισμού]] αιθενίου, που όλα παράγουν [[πολυαιθυλένιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.</ref>:<br />
1. Κατιονικός. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
vCH_2=CH_2 \xrightarrow{H^+} [-CH_2-]_{2v} </math>
</div>
2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
vCH_2=CH_2 \xrightarrow{ROOH} [-CH_2-]_{2v} </math>
</div>
* Όπου v ο [[βαθμός πολυμερισμού]].
 
=== Φωτοχημικός διμερισμός ===
 
Κατά το [[φωτοχημικός διμερισμός|φωτοχημικό διμερισμό]] αιθενίου σχηματίζεται [[κυκλοβουτάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.12.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>2CH_2=CH_2 \xrightarrow{hv}</math> [[Αρχείο:Cyclobutane skeletal 2.svg|40px|κυκλοβουτάνιο]]
</div>
 
=== Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών ===
 
Με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]] σχηματίζονται και [[φωτοχημεία|φωτοχημικά]] παράγωγα [[οξετάνιο|οξετανίου]] (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[οξετάνιο]]<ref>{{cite journal
| title = .
| author = E. Paterno, G. Chieffi
| journal = Gazz. Chim. Ital.
| volume = 39
| issue =
| pages = 341
| year = 1909
| url =
| doi = }}</ref>
<ref>{{cite journal
| title = Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light
| author = G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky
| journal = [[Journal of the American Chemical Society]]
| volume = 76
| issue = 17
| pages = 4327–4331
| year = 1954
| url =
| doi = 10.1021/ja01646a024 }}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HCHO \xrightarrow{hv}</math> [[Αρχείο:Oxetane.png|40 px]]
</div>
 
=== Αρυλίωση ===
 
Με επίδραση [[αρένια|αρενίων]] (A<sub>r</sub>H) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου A<sub>r</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>. Π.χ. με [[βενζόλιο|βενζολίου]], παρουσία [[κατάλυση|καταλύτη]], παράγεται [[αιθυλοβενζόλιο]]<ref name=Keystone/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + PhH \xrightarrow{} PhCH_2CH_3</math>
</div>
* Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Ph<sup>δ-</sup>-H<sup>δ+</sup>.
 
=== Δράση ως συναρμοτής ===
 
Το αιθένιο είναι ένας [[συναρμοτής]] στην [[οργανομεταλλική χημεία]]. Μια από τις πρώτες οργανομεταλλικές ενώσεις, το [[άλας Ζέισε]] είναι ένα σύμπλοκο του αιθενίου. Χρήσιμα αντιδραστήρια που περιέχουν αιθένιο περιλαμβάνουν το [[αιθενοδι(τριφαινυλοφωσφορο)λευκόχρυσος|αιθενοδι(τριφαινυλοφωσφινο)λευκόχρυσο]] [Pt(PPh<sub>3</sub>)<sub>2</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) και το [[διχλωροτετραιθενοδιρόδιο]] [Rh<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>4</sub>]. To [[ρόδιο]] [[κατάλυση|καταλύει]] την [[υδροφορμυλίωση]] του αιθενίου, που δίνει στη βιομηχανική κλίμακα [[προπανάλη]] (Δείτε την ενότητα §5.10.).
 
=== Σύνοψη ===
== Σημειώσεις και αναφορές ==
{{παραπομπές|2}}{{Υδρογονάνθρακες}}
 
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Ethylene}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Oxymercuration reaction}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Prins reaction}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Ηydroamination}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Sharpless asymmetric dihydroxylation}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Woodward cis-hydroxylation}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Pauson–Khand reaction}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Paternò–Büchi reaction}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|epoxide}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|de|Ethene}}
 
[[Κατηγορία:Αλκένια]]
[[Κατηγορία:Φυσιολογία φυτών]]
[[Κατηγορία:Ορμόνες]]
[[Κατηγορία:C2]]
94

επεξεργασίες