Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων του «Βουτυρικό οξύ»

Fixed PDF Compilation
μ (Removing Link FA template (handled by wikidata) - The interwiki article is not featured)
(Fixed PDF Compilation)
Με [[καρβοξυλίωση]] με [[διοξείδιο του άνθρακα]] (CO<sub>2</sub>) [[αλκυλαλογονίδια|προπυλαλογονιδίων]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>X), μέσω [[οργανομαγνησιακές ενώσεις|οργανομαγνησιακών ενώσεων]] (αντιδραστήρια Grignard) παράγεται βουτανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.1.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow{|Et_2O|} CH_3CH_2CH_2MgX \xrightarrow{+CO_2} CH_3CH_2CH_2COOMgX \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2CH_2COOH + Mg(OH)X \downarrow} </math>
</div>
 
Με [[υδρόλυση]] [[βουτανονιτρίλιο|βουτανονιτριλίου]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CN) σε όξινο περιβάλλον παράγεται βουτανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2CN + 2H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH_2COONH_4 \xrightarrow{HCl} CH_3CH_2CH_2COOH + NH_4Cl} </math>
</div>
 
1. Με [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] [[οκτένιο-4|οκτενίου-4]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>) παράγεται αιθανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.3α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2CH=CHCH_2CH_2CH_3 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 6CH_3CH_2CH_2COOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O}
</math>
</div>
 
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 5H_2O
 
}
</math>
</div>
 
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
3CH_3CH_2CH_2CHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O
 
}
</math>
</div>
Από [[αιθυλομηλονικό οξύ]] [HOOCCH(CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>)COOH] παράγεται βουτανικό οξύ<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.283, §12.2.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
HOOCCH(CH_2CH_3)COOH \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2COOH + CO_2 \uparrow}
</math>
</div>
* To αιθυλομηλονικό οξύ παράγεται από το [[μηλονικό οξύ]] ως εξής:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{
HOOCCH_2COOH + 2EtOH \xrightarrow{-2H_2O} EtOOCCH_2COOEt \xrightarrow[-\frac{1}{2}H_2]{+Na} [EtOOCCHCOOEt]^-Na^+ \xrightarrow[-NaBr]{+CH_3CH_2Br} EtOOCCH(CH_2CH_3)COOEt} </math><br />
<math> \mathrm{EtOOCCH(CH_2CH_3)COOEt + 2H_2O \xrightarrow{} HOOCCH(CH_2CH_3)COOH + 2EtOH} </math>
</div>
 
 
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH {\rightleftarrows} CH_3CH_2CH_2COO^- + H^+} </math>
 
([[Αντίδραση διάστασης]])<br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COONa + H_2 \uparrow}</math>
 
(Επίδραση μετάλλων ηλεκτροθετικότερων του υδρογόνου)<br />
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COONa + H_2O}</math><br />
([[Αντίδραση εξουδετέρωσης]])
</div>
1. Με θέρμανση βουτανικού νατρίου παίρνουμε [[διοξείδιο του άνθρακα]] και [[προπάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3α.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_3 \uparrow + NaOH + CO_2 \uparrow}</math>
</div>
2. Με [[ηλεκτρόλυση]] βουτανικού νατρίου (μέθοδος Kolbe), παράγονται [[διοξείδιο του άνθρακα]] και [[εξάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3β.</ref>:
3. Με θέρμανση αλάτων του με [[ασβέστιο]] (ή [[βάριο]]) παράγεται [[επτανόνη-4]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{(CH_3CH_2CH_2COO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2COCH_2CH_2CH_3 + CaCO_3 \downarrow}</math>
</div>
4. Με επίδραση [[βρώμιο|βρωμίου]] σε βουτανικό [[άργυρος|άργυρο]] παράγεται [[προπυλοβρωμίδιο]] - Αντίδραση Hunsdiecker<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.3δ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOAg + Br_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2Br + AgBr \downarrow + CO_2 \uparrow}</math>
</div>
 
Τo βουτανικό οξύ [[οξειδοαναγωγή|ανάγεται]] με [[λιθιοαργιλιοϋδρίδιο]] (LiAlH<sub>4</sub>) ή [[νατριοβοριοϋδρίδιο]] (NaBH<sub>4</sub>) προς [[βουτανόλη-1]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3CH_2CH_2COOH + LiAlH_4 \xrightarrow{} 2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + LiAlO_2}</math>
</div>
 
Τo βουτανικό οξύ [[οξειδοαναγωγή|οξειδώνεται]] σε [[βουτανικό υπεροξύ]] από το [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]] (H<sub>2</sub>O<sub>2</sub>), σε [[οξύ|όξινο περιβάλλον]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982: Σελ.285, §12.4.5α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + H_2O_2 \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2CH_2CO_3H + H_2O}</math>
</div>
 
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + ROH {\rightleftarrows} CH_3CH_2CH_2COOR + H_2O}
</math>
</div>
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + X_2 \xrightarrow{P} CH_3CH_2CH(X)COOH + HX}
</math>
</div>
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + SOCl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COCl + SO_2 + HCl}
</math>
</div>
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + PCl_5 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COCl + POCl_3 + HCl}
</math>
</div>
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3CH_2CH_2COOH + PX_3 \xrightarrow{} 3CH_3CH_2CH_2COX + H_3PO_3}
</math>
</div>
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COCl + Hg_2F_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2COF + Hg_2Cl_2 \downarrow}
</math>
</div>
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH + CH_2N_2 \xrightarrow{hv} N_2 + \frac{1}{3} CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + \frac{2}{9} CH_3CH_2CH(CH_3)COOH + \frac{2}{9} (CH_3)_2CHCH_2COOH + \frac{1}{9} CH_3CH_2CH_2COOCH_3 + \frac{1}{9}} </math></div>
* Η παραπάνω στοιχειομετρική εξίσωση είναι άθροισμα κατά μέλη των ακόλουθων δράσεων:
# Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς C<sub>#4</sub>-H. Παράγεται [[πεντανικό οξύ]], ένα [[καρβονικά οξέα|καρβονικό οξύ]].
Η συνολική αντίδραση είναι:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{C_6H_{12}O_6 + 3ADP + 3Pi \xrightarrow{\beta o \upsilon \tau \alpha \nu \iota \kappa \acute{\eta} \; \zeta \acute{\upsilon} \mu \omega \sigma \eta} PrCOOH + 2CO_2 \uparrow + 2H_2 \uparrow + 3ATP} </math>
</div>
 
94

επεξεργασίες