Βικιπαίδεια

Χρήστης:Emmanuel.karagiorgos/πρόχειρο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιήγηση ιστορικού διαδραστικά
← Προηγούμενη διαφορά
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
ΟπτικήΚώδικας wiki
Χωρίς σύνοψη επεξεργασίας
Διαγραφή όλου του περιεχομένου της σελίδας
 
Γραμμή 1:
{{Πληροφορίες χημικής ένωσης
|όνομα = {{PAGENAME}}
|χρώμα τίτλου = #FF7E00
|χρώμα = #FF7E00
|εικόνα δομή = Ethylene-CRC-MW-dimensions-2D.png
|μέγεθος εικόνας δομή = 200
|λεζάντα εικόνας δομή =
|εικόνα χημική =
|μέγεθος εικόνα χημική = 200
|λεζάντα εικόνα χημική =
|εικόνα 3D = Ethylene-CRC-MW-3D-balls.png
|μέγεθος εικόνας 3D = 200
|λεζάντα εικόνας 3D =
|εικόνα 2 = Ethylene-3D-vdW.png
|μέγεθος εικόνας 2 = 200
|λεζάντα εικόνας 2 =
|εικόνα 3 =
|μέγεθος εικόνας 3 =
|λεζάντα εικόνας 3 =
|όνομα IUPAC = {{PAGENAME}}
|άλλη ονομασία = Αιθυλένιο<br />Διμεθυλένιο
<!-------Ενότητα : Χημικά Αναγνωριστικά------>
|χημικός τύπος = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>
|μοριακή μάζα = 28,05 [[amu]]
|σύντομος συντακτικός τύπος = CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>
|συντομογραφίες = ViH
|CAS numb. = 74-85-1
|SMILES ident. = C=C
|InChI ident. = 1/C2H4/c1-2/h1-2H2
|EINECS numb. = 200-815-3
|RTECS num. = KH3800000
|UN num. =
|PubChem CID =
|ChemSpiderID = 6085
|κωδικός προσθέτου τροφίμων =
|αντίστοιχες τριπλέτες =
<!-------- Ενότητα : Ισομέρεια ------->
|ισομέρεια =
|ισομερή θέσης =
|γεωμετρικά ισομερή =
|οπτικά ισομερή =
<!-------- Ενότητα : Δομή ----------->
|δομή = ναι
|διπολική ροπή = 0 D
|κρυσταλλική δομή στερεού =
|μήκος δεσμού = C-H: 108,7 [[pm]]<br /> C-C: 133,9 [[pm]]
|είδος δεσμού = C-H: ελαφρά πολωμένος [[ομοιοπολικός δεσμός]]<br /> σ (1s-2sp<sup>2</sup>)<br /> C-C: [[ομοιοπολικός δεσμός]]<br /> σ (2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>)<br /> π (2p-2p)
|πόλωση δεσμού = C-H: 3%
|γωνία δεσμού = HCC: 121,3°
|μοριακή γεωμετρία = επίπεδη (D<sub>2h</sub>)
<!-------- Ενότητα : Φυσικές ιδιότητες----------->
|σημείο τήξης = -169,2&nbsp;°C
|σημείο βρασμού = -88,6&nbsp;°C
|κρίσιμη θερμοκρασία = 9,4&nbsp;°C
|κρίσιμη πίεση = 49,9383173 [[atm]]
|κρίσιμος όγκος =
|σταθερά α =
|σταθερά β =
|πυκνότητα = 1,178 kg/m<sup>3</sup> (15&nbsp;°C)
|διαλυτότητα στο νερό = 2,9 g/m<sup>3</sup>
|διαλυτότητα σε διαλύτες =
|ιξώδες =
|δείκτης διάθλασης =
|τάση ατμών = 40 [[atm]] (-1,5&nbsp;°C)
|εμφάνιση = Άχρωμο αέριο
<!---------Ενότητα : Χημικες ιδιότητες--------->
|χημικές ιδιότητες = ναι
|οξύτητα = 44
|pI =
|θερμότητα πλήρους καύσης = 1314 kJ/mole
|βαθμός οκτανίου =
|ελάχιστη θερμοκρασία ανάφλεξης = -136&nbsp;°C
|σημείο αυτανάφλεξης = 542,8&nbsp;°C
|αυτοδιάσπαση =
|αυτοδιμερισμός =
|αυτοϊσομερίωση =
<!--------Ενότητα : Επικινδυνότητα ---------------->
|επικινδυνότητα = ναι
|εικόνα κινδύνου 1 = Hazard F.svg
|εικόνα κινδύνου 2 =
|εικόνα κινδύνου 3 =
|εικόνα κινδύνου 4 =
|προσδιορισμός κινδύνων = Εξαιρετικά εύφλεκτο ('''F+''')
|φράση-R =
|φράση-S =
|MSDS =
|NFPA1 = 3
|NFPA2 = 4
|NFPA3 = 2
|NFPA4 =
|άλλοι κίνδυνοι =
<!------Ενότητα : Εκρηκτικό------>
|εκρηκτικό =
|ευαισθησία στην κρούση =
|ευαισθησία στην τριβή =
|ταχύτητα έκρηξης =
<!------Υποσημειώσεις ----->
|υποσημειώσεις =
}}
 
{{Commons|Ethylene}}
 
Το '''αιθένιο''' ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''ethen'') ή '''αιθυλένιο''' (αγγλικά ''ethylen'') είναι [[Οργανική ένωση|οργανική]] [[χημική ένωση|ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]] και [[υδρογόνο]], με [[χημικός τύπος|χημικό τύπο]] '''C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>''' αν και συχνά γράφεται πιο αναλυτικά ως '''CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>'''.ή και [[συντομογραφία|συντομογραφικά]] ως '''ViH'''. Πιο συγκεκριμένα, το αιθένιο είναι το απλούστερο [[αλκένιο]], δηλαδή [[Αλειφατική ένωση|αλειφατικός]] [[Ακόρεστη ένωση|ακόρεστος]] [[υδρογονάνθρακες|υδρογονάνθρακας]] με έναν [[Διπλός δεσμός|διπλό δεσμό]]. Το χημικά καθαρό αιθένιο, στις «[[κανονικές συνθήκες|συνηθισμένες συνθήκες]]», δηλαδή σε [[θερμοκρασία]] 25&nbsp;°C και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[χρώμα|άχρωμο]] [[καύση|εύφλεκτο]] [[αέριο]] με μια απαλή «γλυκιά και μοσχοβολιστή» [[όσφρηση|οσμή]]<ref>H. S. Booth and M. B. Campbell (1926), Studies of Anesthetic Ethylene: I. The Odor of Ethylene. Anesthesia and Analgesia, July–August 1929, pages 221-226.</ref>.
 
Στην [[Ευρώπη]] κσι στην [[Ασία]] το αιθένιο παράγεται [[βιομηχανία|βιομηχανικά]] με [[πυρόλυση|ατμοπυρόλυση]] [[αργό πετρέλαιο|αργού πετρελαίου]] ή και [[βενζίνη]]ς, αλλά στις [[ΗΠΑ]] και στον [[Καναδάς|Καναδά]] προτιμάται η ατμοπυρόλυση [[αιθάνιο|αιθανίου]], [[προπάνιο|προπανίου]] ή και [[υγραέριο|υγραερίου]], γενικότερα.
 
Από τον καιρό που το πετρέλαιο έγινε η πλέον «στρατηγική» πρώτη ύλη του πλανήτη μας, το αιθένιο είναι η «κεντρική» οργανική πρόδρομη ένωση, αφού χρησιμοποιείται ευρύτατα από τη [[χημική βιομηχανία]], αποτελώντας την κυριότερη βάση από την οποία παράγονται πλήθος πρωτογενών ή και δευτερογενών προϊόντων, όπως το [[πολυαιθυλένιο]], το [[οξιράνιο]], το [[στυρόλιο]] ή και άλλες α-ολεφίνες. Η ετήσια παγκόσμια παραγωγή του, που ήταν πάνω από [[109 (αριθμός)|109]] εκατομμύρια τόννοι το [[2006]], ξεπερνώντας έτσι σε ετήσια παραγωγή κάθε άλλη βιομηχανικά παραγώμενη [[οργανική ένωση]]<ref name="cenews">"Production: Growth is the Norm" (PDF). Chemical and Engineering News 84 (28): 59. July 10, 2006. doi:10.1021/cen-v084n034.p059.</ref><ref>"Propylene Production from Methanol". by Intratec, ISBN 978-0-615-64811-8.</ref>.
 
Το αιθένιο είναι, επίσης, μια σημαντική φυσική [[φυτό|φυτική]] [[ορμόνη]], που χρησιμοποιείται με φυσικό τρόπο από τα φυτά και με τεχνητό τρόπο στην [[Γεωργία (δραστηριότητα)|αγροτική παραγωγή]] για να δώσει την εντολή για την ωρίμανση των φρούτων<ref>Wang K, Li H, Ecker J (2002). "Ethylene Biosynthesis and Signaling Networks". Plant Cell 14 (Suppl): S131–51. doi:10.1105/tpc.001768. PMC 151252. PMID 12045274.</ref>.
 
== Ονοματολογία ==
 
Η ονομασία «αιθένιο» προέρχεται από την [[ονοματολογία οργανικών ενώσεων|ονοματολογία κατά IUPAC]]. Συγκεκριμένα, το πρόθεμα «αιθ-» δηλώνει την παρουσία δύο (2) ατόμων άνθρακα ανά μόριο της ένωσης, το ενδιάμεσο «-εν-» δείχνει την παρουσία ενός (1) διπλού δεσμού μεταξύ ατόμων άνθρακα στο μόριο και η κατάληξη «-ιο» φανερώνει ότι δεν περιέχει [[χαρακτηριστικές ομάδες]] με χαρακτηριστικές καταλήξεις, δηλαδή ότι είναι ένας [[υδρογονάνθρακες|υδρογονάνθρακας]], αφού η ονομασία δεν αναφέρει χαρακτηριστικές ομάδες ούτε ως προθέματα.
 
== Ιστορία ==
 
[[Αρχείο:Jjbecher.jpg|miniatur|upright=1.2||thumb|left|100px|[[Γιόχαν Γιόαχιμ Μπέχερ]] (''Johann Joachim Becher'')]]
 
Στην [[Αρχαία Αίγυπτος|αρχαία Αίγυπτο]] χρησιμοποιούσαν (μάλλον ασυνείδητα) αιθένιο, για την πρόωρη ωρίμανση [[μουριά|μούρων]] και [[συκιά|σύκων]]: Χάρασσαν μερικά άγουρα μούρα, τα οποία έτσι παρήγαγαν αιθένιο, για να επιταχύνουν την επούλωση των τραυμάτων τους, αλλά έτσι παράλληλα επιτάχυναν και την ωρίμανση των υπόλοιπων άγουρων φρούτων<ref>The Sycomore Fig (Html-Version) im Webarchiv vom 8. Januar 2012, PDF-Version (593 kb) vom 30. Mai 2009.</ref>.
 
Πολλοί [[γεωλογία|γεωλόγοι]] και μελετητές πιστεύουν ότι στο διάσημο Αρχαίο Ελληνικό [[Μαντείο των Δελφών]], η [[Πυθία]] έμπαινε σε έκσταση αναπνέοντας αιθένιο που έβγαινε από σχισμές του εδάφους<ref>John Roach (2001-08-14). "Delphic Oracle's Lips May Have Been Loosened by Gas Vapors". National Geographic. Retrieved March 8, 2007.</ref>.
 
Η πρώτη αναφορά στο αιθένιο χρονολογείται στο [[1669]], όταν ο [[Γερμανία|Γερμανός]] [[αλχημεία|αλχημιστής]] Γιόχαν Γιόαχιμ Μπέχερ ανέφερε στο έργο του ''Actorum laboratorii Chymici Monacensis, seu Physicae subterraneae'', ότι παρατήρησε έκλυση ενός αερίου όταν θέρμαινε [[αιθανόλη]] με [[θειικό οξύ]]<ref>Roscoe, Henry Enfield; Schorlemmer, Carl (1878). A treatise on chemistry 1. D. Appleton. p. 611.</ref><ref>Βλέπετε την ενότητα §4.2.1., για τη χρησιμοποιούμενη αντίδραση.</ref><ref>Winfried R. Pötsch, Annelore Fischer und Wolfgang Müller unter Mitarbeit von Heinz Cassebaum: Lexikon bedeutender Chemiker. Bibliographisches Institut, Leipzig 1988, S. 33−34, ISBN 3-323-00185-0.</ref><ref>Brown, James Campbell (July 2006). A History of Chemistry: From the Earliest Times Till the Present Day. Kessinger. p. 225. ISBN 978-1-4286-3831-0.</ref>.
 
Ο [[Τζόσεφ Πρίστλεϋ]] (''Joseph Priestley'') επίσης ανέφερε το ίδιο αέριο στο έργο του ''Εxperiments and observations'', που είναι σχετικό με διάφορους κλάδους της [[φυσική φιλοσοφία|φυσικής φιλοσοφίας]], μαζί με μια συνέχεια παρατηρήσεων για τον ατμοσφαιρικό αέρα, το [[1779]], όπου ανέφερε ότι ο [[Ζαν Ίνγκενχαουσζ]] (''Jan Ingenhousz'') είδε το αιθένιο να συνθέτεται με τον ίδιο τρόπο (δηλαδή από αιθανόλη και θειικό οξύ) από το ''Mr. Enée'' στο [[Άμστερνταμ]], το [[1777]], και ότι ακολούθως το σύνθεσε και ο ίδιος ο Ζαν Ίνγκενχαουσζ<ref>Appendix, §VIII, pp. 474 ff., Experiments and observations relating to the various branches of natural philosophy: with a continuation of the observations on air, Joseph Priestley, London: printed for J. Johnson, 1779, vol. 1.</ref>.
 
Το [[1795]], [[4 (αριθμός)|τέσσερεις (4)]] [[Ολλανδία|Ολλανδοί]] χημικοί, οι [[Γιόχαν Ρούντολφ Ντεϊμάν]] (''Johan Rudolph Deiman''), Αντριέν Πατς βαν Τρούστβικ (''Adrien Pats van Troostwyck''), Ανθονί Λαουβάρενμπουργκ (''Anthoni Lauwerenburgh'') και Νίκολας Μποντ (''Nicolas Bondt'') ανακάλυψαν τη χημική ιδιότητα του αιθενίου να σχηματίζει [[1,2-διχλωραιθάνιο]]<ref>Βλέπετε την ενότητα §5.5, για τη χρησιμοποιούμενη αντίδραση, με Cl όπου X</ref>, που στις συνηθισμένες συνθήκες είναι ελαιώδες [[υγρό]], όταν αντιδρά με (στοιχειακό) [[χλώριο]]. Εξαιτίας αυτής της ιδιότητάς του, οι χημικοί αυτοί ονόμασαν το αιθένιο με την ονομασία στα [[γαλλική γλώσσα|γαλλικά) ''French gaz oléfiant'', που μεταφράζεται στα ελληνικά ως «ελαιογόνο αέριο»<ref>Roscoe & Schorlemmer 1878, p. 613</ref><ref>Dichlorethane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juni 2014.</ref>. Η ονομασία αυτή αποδώθηκε στα αγγλικά ως ''olefiant gas'', και επικράτησε για κάποιο χρονικό διάσημα<ref>Roscoe & Schorlemmer 1878, p. 613</ref>. Η ονομασία αυτή οδήγησε στο σχηματισμό του όρου «ολεφίνες», και που μεγάλο μέρος της βιβλιογραφίας ταυτίζει με τα [[αλκένια]], αλλά αφού το σχετικό τεστ αξιοποιεί τον αποχρωματισμό (στοιχειακού) [[βρώμιο|βρωμίου]]<ref>Βλέπετε την ενότητα §5.5, για τη χρησιμοποιούμενη αντίδραση, με Br όπου X</ref>, είναι προφανές ότι επεκτείνεται στο ευρύτερο [[σύνολο]] των χημικών ενώσεων που έχουν αυτήν την ιδιότητα.
 
Εν τω μεταξύ, το [[1807]], ο [[Τζον Ντάλτον]] (''John Dalton'') επιχείρησε να προσδιορίσει τη μοριακή δομή του αιθενίου. Κατά το δεύτερο ήμισυ του [[19ος αιώνας|19ου αιώνα]] επιτεύχθηκε η συνθετική παραγωγή φυτικών οξέων, όπως του [[ηλεκτρικό οξύ|ηλεκτρικού οξέος]], από αιθένιο. Ακόμη, κατά την ίδια περίπου χρονική περίοδο έγινε συνήθεια η χρησιμοποίηση της ελληνικής προέλευσης κατάληξης «-ένη», που σημαίνει «θυγατέρα», ακριβώς με την έννοια της δήλωσης ότι μια ένωση είναι «θυγατρική», δηλαδή παράγωγη μιας άλλης. Θεωρήθηκε, έτσι, ότι το αιθένιο (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) προέρχεται από τη [[χημική ρίζα|ρίζα]] αιθύλιο (C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>), οπότε το αιθένιο ονομάστηκε «αιθυλένιο», τουλάχιστον από το [[1852]].
 
Το [[1979]] η ονοματολογία κατά [[Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας|IUPAC]] έκανε μια εξαίρεση, επιτρέποντας τη μη συστηματική ονομασία «αιθυλένιο»<ref>IUPAC nomenclature rule A-3.1 (1979)</ref>, αλλά αυτή η απόφαση αναιρέθηκε το [[1993]]<ref>Footnote to IUPAC nomenclature rule R-9.1, table 19(b)</ref>, και από τότε ισχύει επίσημα η συστηματική ονομασία «αιθένιο».
 
== Δομή ==
 
[[Image:Dewar-Chatt-Duncanson model.png|thumb|260 px|left|Τροχιακή περιγραφή ένωσης μεταξύ αιθενίου και ενός [[μέταλλο|μετάλλου]] μετάπτωσης.]]
Αυτός ο [[υδρογονάνθρακες|υδρογονάνθρακας]] έχει [[μόριο]] που αποτελείται από [[4 (αριθμός)|τέσσερα (4)]] [[άτομο|άτομα]] [[υδρογόνο]]υ ενωμένα με ένα ζεύγος ατόμων [[άνθρακας|άνθρακα]] που συνδέονται μεταξύ τους με ένα [[διπλός δεσμός|διπλό δεσμό]]. Όλα αυτά τα [[6 (αριθμός)|έξι (6)]] συνολικά άτομα είναι [[ομοεπιπεδότητα|ομοεπίπεδα]]. Η [[γωνία]] <math>\widehat{H C H} </math> είναι 117,4°, δηλαδή πολύ κοντά στις 120° που προβλέπονται για τον sp² [[υβριδισμός τροχιακών|υβριδισμό]] των ατόμων άνθρακα, που συνδέονται με διπλό δεσμό. Η περιστροφή του δεσμού C=C απαιτεί (σχετικά) υψηλή ποσότητα [[ενέργεια]]ς, γιατί απαιτεί την (προσωρινή) διάσπαση του π-δεσμού.
 
Ο [[δεσμός π|π-δεσμός]] στο μόριο του αιθενίου είναι υπεύθυνος για τη χρήσιμη δραστικότητά του. Η περιοχή του διπλού δεσμού χαρακτηρίζεται από (σχετικά) υψηλή [[ηλεκτρονιακή πυκνότητα]], που επομένως είναι ευάλωτη σε επιδράσεις [[ηλεκτρονιόφιλα αντιδραστήρια|ηλεκτρονιόφιλων]]. Πολλές αντιδράσεις του αιθενίου [[κατάλυση|καταλύνται]] από διάφορα μέταλλα μετάπτωσης, που σχηματίζουν προσωρινά [[σύμπλοκα]] με τα π και π* τροχιακά του αιθενίου.
 
Αφού είναι μια σχετικά απλή ένωση, το αιθένιο είναι επίσης [[φασματοσκοπία|φασματοσκοπικά]] σχετικά απλό. Το φάσμα του ορατού - υπεριώδους του χρησιμοποιείται ακόμη ως μια δοκιμή για τις θεωρητικές μεθόδους<ref>"Ethylene:UV/Visible Spectrum". NIST Webbook. Retrieved 2006-09-27.</ref>.
 
{|class="wikitable"
|-
|colspan="5" align="center"|'''Δεσμοί'''<ref>Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.</ref>
|-
!Δεσμός!!τύπος δεσμού!!ηλεκτρονική δομή!!Μήκος δεσμού!!Ιονισμός
|-
|C-H||σ||2sp<sup>2</sup>-1s||108,7 pm||3% C<sup>-</sup> H<sup>+</sup>
|-
|C=C||σ||2sp<sup>2</sup>-2sp<sup>2</sup>||133,9 pm||
|-
|C=C||π||2p-2p||133,9 pm||
|-
|colspan="2" align="center"|'''Κατανομή φορτίων'''<br>σε ουδέτερο μόριο
|-
| C||-0,06
|-
| H||+0,03
|-
|}
 
== Παραγωγή ==
 
=== Βιομηχανικές μέθοδοι ===
 
Η παγκόσμια παραγωγή αιθενίου ήταν 107 εκατομμύρια τόννοι το [[2005]]<ref name="cenews">{{cite journal |title=Production: Growth is the Norm |journal=Chemical and Engineering News |volume=84 |issue=28 |pages=59 |date=July 10, 2006 |format=PDF |url=http://pubs.acs.org/cen/coverstory/84/pdf/8428production.pdf |doi=10.1021/cen-v084n034.p059}}</ref> και 109 εκατομμύρια τόννοι το [[2006]]<ref>[[National Non-Food Crops Centre]]. [http://www.nnfcc.co.uk/publications/nnfcc-renewable-chemicals-factsheet-ethanol NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Ethanol]</ref>. Μέχρι το [[2010]] το αιθένιο παράγονταν από τουλάχιστον 117 εταιρίες σε 55 χώρες<ref name="Ceresana Research" />. Για να φθάσει την ακόμη μεγαλύτερη ζήτηση, υπάρχει απότομη αύξηση στην κατασκευή νέων εγκαταστάσεων παραγωγής σε παγκόσμιο επίπεδο, ιδιαίτερα στις χώρες του Περσικού Κόλπου και στην Κίνα<ref name="Ceresana Research">{{cite web|url=http://www.ceresana.com/en/market-studies/chemicals/ethylene/|title=Market Study: Ethylene, Ceresana Research, December 2010|publisher=ceresana.com|accessdate=2011-02-01}}</ref>.
 
==== Πυρόλυση αλκανίων ====
 
Με [[πυρόλυση]] [[αλκάνια|αλκανίων]] παράγονται μίγματα που περιέχουν και αιθένιο. Π.χ.<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 43, §4.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>CH_3(CH_2)_5CH_3 \xrightarrow[\kappa \alpha \tau \alpha \lambda \acute{\upsilon} \tau \eta \varsigma]{\triangle} CH_3(CH_2)_3CH_3 + CH_2=CH_2 </math>
</div>
 
==== Με καταλυτική αφυδρογόνωση αιθανίου ====
 
Με καταλυτική αφυδρογόνωση [[αιθάνιο|αιθανίου]], παράγεται αιθένιο<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 75, §6.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> CH_3CH_3 \xrightarrow[\triangle]{Pt} CH_2=CH_2 + H_2 </math>
</div>
 
==== Με οξειδωτικό «ζευγάρωμα» μεθανίου ====
 
Με [[οξειδωτικό ζευγάρωμα|οξειδωτικό «ζευγάρωμα»]] [[μεθάνιο|μεθανίου]] παράγεται αιθένιο <ref>{{cite journal| author=Zhang, Q. |year = 2003| title = Recent Progress in Direct Partial Oxidation of Methane to Methanol | journal =J. Natural Gas Chem.| volume = 12|pages = 81–89}}</ref><ref>Olah, G., Molnar, A. “Hydrocarbon Chemistry” John Wiley & Sons, New York, 2003. ISBN 9780471417828.</ref><ref name="Lunsford">{{cite journal| author=Lunsford, J.H. |year = 1995| title = The catalytic coupling of methane | journal = Angew. Chem., Int. Ed. Engl.| volume = 34|pages = 970–980| doi= 10.1002/anie.199509701}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>2CH_4 + O_2 \xrightarrow{750-950^oC} CH_2=CH_2 + 2H_2O + 67 \; kcal </math>
</div>
 
==== Σύγχρονες πετροχημικές μονάδες παραγωγής αιθενίου ====
 
Το αιθένιο παράγεται γενικά από την πετροχημική βιομηχανία με [[πυρόλυση]] από ατμό<ref>Η διεργασία που θα αναλυθεί παρακάτω περιλαμβάνει και τις τρεις (3) παραπάνω αντιδράσεις, καθώς και μερικές δευτερεύουσες.</ref>. Σύμφωνα με τη διεργασία αυτή (ατμός και) αέριοι (προερχόμενοι από το [[φυσικό αέριο]] και τα [[υγραέριο|υγραέρια]]) και ελαφριοί υγροί υδρογονάνθρακες (προερχόμενοι από το [[πετρέλαιο]], συνήθως μέχρι και με επτά (7) άτομα άνθρακα) θερμαίνονται στους 750–950&nbsp;°C, οπότε αρχίζουν να διασπούνται τυχαία σε διάφορες ελεύθερες ρίζες που, ως εξαιρετικά δραστικές, εμπλέκονται σε πολυάριθμες αντιδράσεις που (διακόπτονται) με ακαριαία ψύξη. Αυτή η διεργασία (σπότομης θέρμανσης-ψύξης) διασπά τους μεγαλύτερης [[μοριακή μάζα|μοριακής μάζας]] υδρογονάνθρακες σε μικρότερου μοριακού βάρους, σε ένα μίγμα που περιλαμβάνει τόσο [[αλκάνια]], όσο και ακόρεστους υδρογονάνθρακες. Το αιθένιο διαχωρίζεται απ' αυτό το μίγμα με συνεχόμενη συμπίεση και [[απόσταξη]]. Με παρόμοιες διεργαίες τα [[διυλιστήριο|διυλιστήρια]] πυρολύουν τους υψηλής μοριακής μάζας υδρογονάνθρακες σε μεσαίας και μικρής μοριακής μάζας, πάνω από ζεολίτες καταλύτες. Τα βαρύτερα κλάσματα, όπως η [[νάφθα]] και τα [[ορυκτέλαιο|ορυκτέλαια]] χρειάζονται τουλάχιστον δύο [[ψυκτικός πύργος|ψυκτικούς πύργους]] σε συνδυασμό με [[κάμινος πυρόλυσης|καμίνους πυρόλυσης]] για να ανακυκλώνουν την παραγόμενη [[βενζίνη]] και το [[νερό]]. Όταν πυρολύεται ένα μίγμα από [[αιθάνιο]] και [[προπάνιο]], μόνο ένας ψυκτικός πύργος νερού απαιτείται<ref name=Keystone>{{Cite book | last=Kniel | first=Ludwig | authorlink= | coauthors=Winter, Olaf; Stork, Karl | title=Ethylene, keystone to the petrochemical industry | year=1980 | publisher=M. Dekker | location=New York | isbn=0-8247-6914-7 | pages=}}</ref>.
 
Οι περιοχές μιας μονάδας παραγωγής αιθενίου είναι οι ακόλουθες:
 
# Κάμινος πυρόλυσης με ατμό.
# Πρωτεύον και δευτερεύον εναλλάκτης θερμότητας με ψυκτικό πύργο.
# Σύστημα διάλυσης με ατμό και ανακύκλωσης μεταξύ του καμίνου και των ψυκτικών πύργων.
# Πρωτεύον συμπιεστής των παραγώμενων αερίων τριών (3) σταδίων.
# Παγίδα όξινων αερίων για την απομάκρυνση του [[υδρόθειο]]υ και του [[διοξείδιο του άνθρακα|διοξειδίου του άνθρακα]]<ref>Τόσο το φυσικό αέριο, όσο και το αργό πετρέλαιο περιέχουν διάφορες θειούχες και οξυγονούχες ενώσεις, από τις οποίες παράγονται τα αέρια αυτά.</ref>.
# Δευτερεύον συμπιεστής ενός (1) ή δύο (2) σταδίων.
# Ξηραντήρας των αερίων που παρέμειναν.
# Κρυογενική μεταχείρηση: Διαχωρίζει το αέριο μίγμα που απέμεινε σε δύο (2) πύργους:
:# C<sub>1</sub> διαχωριστής: Απομακρύνει το [[υδρογόνο]] με ψύξη στους −162 °C. Η συγκεκριμένη θερμοκρασία επιλέχθηκε για να κατακρατείται το [[μεθάνιο]] υγρό, γεγονός κρίσιμο για την οικονομική βιοσιμότητα της βιομηχανικής μονάδας. Μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως παραπροϊόν, να οδηγηθεί πίσω στην υπομονάδα #1 ή να οδηγηθεί για οξειδωτικό ζευγάρωμα (βλέπετε αντίδραση ενότητας §2.1.3)
:# C<sub>2</sub> διαχωριστής: Το αέριο μίγμα που οδηγείται σ' αυτόν αποτελείται από όλα τα C<sub>2</sub> αέρια (δηλαδή [[αιθάνιο]], αιθένιο και [[αιθίνιο]] που παρήχθηκαν από την πυρόλυση. Χρειάζεται προσοχή το γεγονός ότι το αιθίνιο που περιέχει είναι εκρηκτικό σε πιέσεις πάνω από 200 kPa).<ref>{{cite book
|first=Mikołaj
|last=Korzun
|title=1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu
|isbn=83-11-07044-X
|year=1986
|location=Warszawa
|publisher=Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej
|oclc=69535236
}}</ref> Αν η μερική πίεση του αιθινίου αναμένεται να υπερβεί αυτές της τιμές, τότε ρεύμα των αερίων C<sub>2</sub> υφίσταται μερική καταλυτική υδρογόνωση (με χρήση του υδρογόνου που παίρνεται παραπάνω), οπότε μέρος του αιθινίου μετατρέπεται σε αιθένιο (βλέπετε την αντίδραση στην ενότητα 2.2.3). Μετά το αέριο μίγμα οδηγείται σε διαχωριστή C<sub>2</sub>, από την οροφή του οποίου συλλέγεται το αιθένιο και από το μέσο του το [[αιθάνιο]] που οδηγείται πίσω στην υπομονάδα #1 (αν είναι ανεπιθύμητο).
:# C<sub>3</sub> διαχωριστής: Το κατώτερο αέριο στρώμα του διαχωριστή C<sub>2</sub> οδηγείται στο διαχωριστή C<sub>3</sub>, από τον οποίο αποσπούνται τα αέρια C<sub>3</sub>, αυτά δηλαδή με τρία (3) άτομα άνθρακα, δηλαδή οι ενώσεις [[προπάνιο]], [[προπένιο]], [[προπίνιο]], [[προπαδιένιο]] και [[κυκλοπροπάνιο]]. Από τα διαχωριζόμενα αυτά αέρια συνήθως κρατιέται το προπένιο ως χρήσιμο παραπροϊόν, ενώ τα υπόλοιπα (ιδίως το προπάνιο) επιστρέφουν (αν δεν κρατηθούν κι αυτά) στην υπομονάδα #1.
:# C<sub>4</sub> διαχωριστής: Με όμοια διαδικασία διαχωρίζονται τα αέρια C<sub>4</sub>, δηλαδή αυτά με τέσσερα (4) άτομα άνθρακα, από τα τελευταία, C<sub>5</sub>, δηλαδή με πέντε (5) άτομα άνθρακα, ή και βαρύτερα που απομένουν. Και πάλι όσα θεωρούνται χρήσιμα κρατιούνται και τα υπόλοιπα επιστρέφουν στην υπομονάδα #1<ref name=Keystone/>.
 
* Επειδή η παραγωγή αιθενίου είναι συνολικά εξώθερμη, συνήθως φροντίζεται ώστε να δεσμεύεται η παραγόμενη θερμότητα ώστε να χρησιμοποιηθεί για την παραγωγή υψηλής πίεσης ατμού, που χρησιμοποιείται με τη σειρά του για να οδηγηθεί στις τουρμπίνες και να συμπιέσει το πυρολυώμενο μίγμα. Μέρος από το παραγώμενο προπένιο ή και το αιθένιο μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως ψυκτικό αέριο στους ψυκτικούς πύργους. Μια τέτοια μονάδα όσο λειτουργεί δεν χρειάζεται να εισάγει εξωτερικά ατμό στο σύστημα. Ακόμη, μια τυπική τέτοια παγκόσμιου επιπέδου παραγωγής μονάδα με παραγωγή περίπου 3 εκατομμύρια τόννους αιθενίου το χρόνο απαιτεί ένα συμπιεστή πυρολυόμενων αερίων ισχύος 34 MW, ένα συμπιεστή προπενίου ισχύος 22 MW και ένα συμπιεστή αιθενίου ισχύος 11 MW.
 
=== Εργαστηριακές μέθοδοι ===
 
==== Με αφυδάτωση αιθανόλης ====
 
Με ενδομοριακή [[αφυδάτωση]] [[αιθανόλη]]ς παράγεται αιθένιο. Η αντίδραση ευνοείται σε σχετικά υψηλές θερμοκρασίες, >150&nbsp;°C. Σε χαμηλότερες ευνοείται η διαμοριακή αφυδάτωση που δίνει [[διαιθυλαιθέρας|διαιθυλαιθέρα]], ενώ χωρίς καθόλου θέρμανση παράγεται o [[όξινος θειικός αιθυλεστέρας]] (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OSO<sub>3</sub>H), που αποτελεί την ενδιάμεση ένωση για τις αφυδατώσεις.<ref name="ReferenceA">Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> CH_3CH_2OH \xrightarrow[>150^oC]{\pi .H_2SO_4} CH_2=CH_2 + H_2O </math>
</div>
* Πριν την καθιέρωση του πετρελαίου ως βασικής στρατηγικής πρώτης ύλης χρησιμοποιήθηκε και για βιομηχανική παραγωγή αιθενίου.
 
==== Με απόσπαση υδραλογόνου από αιθυλαλογονίδιο ====
 
Με [[απόσπαση]] υδραλογόνου (HX) από [[αλκυλαλογονίδια|αιθυλοαλογονίδιο]] παράγεται αιθένιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> CH_3CH_2X + NaOH \xrightarrow[\triangle]{ROH} CH_2=CH_2 + NaX + H_2O </math>
</div>
 
==== Με απόσπαση αλογόνου από 1,2-διαλαιθάνιο ====
 
Με απόσπαση αλογόνου (X<sub>2</sub>) από [[οργανοαλογονίδια|1,2-διαλαιθάνιο]] παράγεται αιθένιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.1β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> XCH_2CH_2X + Zn \xrightarrow{} CH_2=CH_2 + ZnX_2 </math>
</div>
 
==== Με μερική καταλυτική υδρογόνωση αιθινίου ====
 
Με μερική καταλυτική [[υδρογόνωση]] [[αιθίνιο|αιθινίου]] παράγεται αιθένιο<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.158, §6.9.4.</ref>
<div style='text-align: center;'>
<math> HC \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_2=CH_2 </math>
</div>
 
==== Με θέρμανση τεταρτοταγών αμμωνιοβάσεων ====
 
Με θέρμανση τεταρτοταγών [[αμίνες|αμμωνιοβάσεων]] (μέθοδος Hoffmann) παράγεται και αιθένιο. Π.χ.<ref name="ReferenceA"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math> [RCH_2CH_2N^+(CH_3)_2CH_2CH_3]OH^- \xrightarrow{\triangle} CH_2=CH_2 + RCH_2CH_2N(CH_3)_2 + H_2O</math>
</div>
 
==== Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε καρβονυλικές ενώσεις ====
 
Με επίδραση φωσφοροϋλιδίων σε [[μεθανάλη]] (μέθοδος Wittig) παράγεται αιθένιο. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.153, §6.3.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> Ph_3P^+-^-CH_2 + HCHO \xrightarrow{} CH_2=CH_2 + Ph_3PO </math>
</div>
 
== Χημικές ιδιότητες και παράγωγα ==
 
=== Τέλεια καύση<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, προσαρμογή για αλκένιο =-55 kcal/mole.</ref> ===
 
<div style='text-align: center;'>
<math>CH_2=CH_2 + 3O_2 \xrightarrow{\triangle} 2CO_2 + 2H_2O + 1314 \; kJ </math>
</div>
 
=== Ενυδάτωση ===
 
1. Με επίδραση [[θειικό οξύ|θειικού οξέος]] παράγεται αρχικά [[όξινος θειικός αιθυλεστέρας]]. Στη συνέχεια με επίδραση [[νερό|νερού]] ([[ενυδάτωση]]). Παράγεται [[αιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.3.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2OSO_3H \xrightarrow{+H_2O} CH_3CH_2OH + H_2SO_4
</math>
</div>
2. [[βοράνιο|Υδροβορίωση]] και στη συνέχεια επίδραση με [[υπεροξείδιο του υδρογόνου]]. Αρχικά παράγεται [[τριαιθυλοβοράνιο]] και στη συνέχεια αιθανόλη<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.5.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + BH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2BH_2 \xrightarrow{+CH_2=CH_2} (CH_3CH_2)_2BH \xrightarrow{+CH_2=CH_2}(CH_3CH_2)_3B \xrightarrow{+3H_2O_2} 3CH_3CH_2OH + H_3BO_3
</math>
</div>
* Προσθήκη [[διβοράνιο|διβορανίου]] έχει το ίδιο αποτέλεσμα.
3. Αντίδραση με [[οξικός υδράργυρος|οξικό υδράργυρο]] και έπειτα [[Οξειδοαναγωγή|αναγωγή]]<ref>{{cite book
| author = Bordwell, Frederick G.; Douglass, Miriam L
| title = Journal of the American Chemical Society (1966), 88, pg 993-999
| chapter = Reduction of Alkylmercuric Hydroxides by Sodium Borohydride.
}}</ref> :
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + (CH_3COO)_2Hg + H_2O \xrightarrow[-CH_3COOH]{Et_2O} CH_3COOHgCH_2CH_2OH \xrightarrow{+NaBH_4+NaOH} CH_3CH_2OH + Hg + CH_3COONa + Na[BH_3OH]
</math>
</div>
4. Υπάρχει ακόμη η δυνατότητα αλλυλικής υδροξυλίωσης κατά Prins με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]]. Π.χ. με [[μεθανάλη]] προκύπτει [[2-προπεν-1-όλη]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072">''Condensation of formaldehyde with some unsaturated compounds'' H. J. Prins, Chemisch Weekblad, 16, 64, 1072, 1510 '''1919'''</ref><ref name="ReferenceB">[[Chemical Abstracts]] 13, 3155 '''1919'''</ref><ref name="Link">''The Olefin-Aldehyde Condensation. The Prins Reaction''. E. Arundale, L. A. Mikeska [[Chem. Rev.]]; '''1952'''; 51(3); 505-555. [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/chreay/1952/51/i03/f-pdf/f_cr60160a004.pdf Link]</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HCHO \xrightarrow{H_2SO_4} CH_2=CHCH_2OH </math>
</div>
 
=== Προσθήκη υποαλογονώδους οξέως ===
 
Με επίδραση ([[προσθήκη]]) [[υποαλογονώδη οξέα|υποαλογονώδους οξέος]] (HOX) σε αιθένιο παράγεται [[αλκοόλες|2-αλαιθανόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.4.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HOX \xrightarrow{} XCH_2CH_2OH
</math>
</div>
* Το HOX παράγεται συνήθως επιτόπου με την αντίδραση:
<div style='text-align: center;'>
<math>
2H_2O + X_2 \xrightarrow{} 2HOX
</math>
</div>
 
=== Καταλυτική υδρογόνωση ===
 
Με καταλυτική [[υδρογόνωση]] αιθενίου σχηματίζεται [[αιθάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.6.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni\;\acute{\eta}\; Pd \;\acute{\eta}\; Pt} CH_3CH_3
</math>
</div>
 
=== Αλογόνωση ===
 
Με επίδραση [[αλογόνα|αλογόνου]] (X<sub>2</sub>) ([[αλογόνωση]]) σε αιθένιο έχουμε προσθήκη στο διπλό δεσμό. Παράγεται [[οργανοαλογονίδια|1,2-διαλαιθάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + X_2 \xrightarrow{CCl_4} XCH_2CH_2X
</math>
</div>
 
=== Υδραλογόνωση ===
 
Με προσθήκη [[υδραλογόνα|υδραλογόνων]] (HX) ([[υδραλογόνωση]]) σε αιθένιο παράγεται [[αλκυλαλογονίδια|αιθυλαλογονίδιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2X
</math>
</div>
 
=== Υδροκυάνωση ===
 
Με προσθήκη [[υδρακυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN) ([[υδροκυάνωση]]) σε αιθένιο παράγεται [[προπανονιτρίλιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 156, §6.8.1., X = CN (Το CN δρα ως «ψευδοαλογόνο»).</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HCN \xrightarrow{} CH_3CH_2CN
</math>
</div>
 
=== Καταλυτική αμμωνίωση ===
 
1. Προσθήκη [[αμμωνία]]ς (NH<sub>3</sub>). Παράγεται [[αιθυλαμίνη]]. Π.χ.<ref>{{cite journal | author = Kai C. Hultzsch | title =Catalytic asymmetric hydroamination of non-activated olefins | format = Review | journal = [[Organic & Biomolecular Chemistry]] | year = 2005 | volume = 3 | pages = 1819–1824 | doi = 10.1039/b418521h | pmid = 15889160 | issue = 10}}</ref><ref>{{cite journal | author = Hartwig, J. F. | url = http://www.iupac.org/publications/pac/2004/pdf/7603x0507.pdf | title = Development of catalysts for the hydroamination of olefins | journal = [[Pure Appl. Chem.]] | year = 2004 | volume = 76 | pages = 507–516 | doi = 10.1351/pac200476030507}}</ref><ref>{{cite journal | author = Shi, Y. H.; Hall, C.; Ciszewski, J. T.; Cao, C. S.; Odom, A. L. | title = Titanium dipyrrolylmethane derivatives: rapid intermolecular alkyne hydroamination | journal = [[Chemical Communications]] | year = 2003 | volume = 5 | pages = 586–587 | doi =10.1039/b212423h}}</ref><ref>{{cite journal | author = Pohlki, F., Doye, S. | title = The catalytic hydroamination of alkynes | journal = Chemical Society Reviews | volume = 32 | pages = 104–114 | doi = 10.1039/b200386b | year = 2003 | pmid = 12683107 | issue = 2}}</ref><ref>{{cite journal | author = Odom, A. L. | title = New C–N and C–C bond forming reactions catalyzed by titanium complexes | journal = [[Dalton Trans.]] | year = 2005 | volume = 2 | pages = 225–233 | doi = 10.1039/b415701j | pmid = 15616708 | issue = 2}}</ref>.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + NH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2NH_2
</math>
</div>
* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του [[καταλύτης|καταλύτη]] χρησιμοποιούνται με τη μορφή [[σύμπλοκα|συμπλόκων]] τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
2. Προσθήκη πρωτοταγούς [[αμίνες|αμίνης]]. Παράγεται δευτεροταγής [[αμίνες|αιθαλαμίνη]]. Π.χ. με [[μεθυλαμίνη]] παράγεται [[N-μεθυλαιθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_3NH_2 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2NHCH_3
</math>
</div>
3. Προσθήκη δευτεροταγούς [[αμίνες|αμίνης]]. Παράγεται τριτοταγής [[αμίνες|αιθαλαμίνη]]. Π.χ. με [[διμεθυλαμίνη]] παράγεται [[N,N-διμεθυλαιθαναμίνη]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_3NHCH_3 \xrightarrow{Ti \;\acute{\eta}\; Zr} CH_3CH_2N(CH_3)_2 </math>
</div>
 
=== Καταλυτική υδροφορμυλίωση ===
 
Με προσθήκη [[μεθανάλη]]ς (CO + H<sub>2</sub>) σε αιθένιο παράγεται [[προπανάλη]]. Π.χ.<ref name=Keystone>{{Cite book | last=Kniel | first=Ludwig | authorlink= | coauthors=Winter, Olaf; Stork, Karl | title=Ethylene, keystone to the petrochemical industry | year=1980 | publisher=M. Dekker | location=New York | isbn=0-8247-6914-7 | pages=}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CO + H_2 \xrightarrow[10 - 100 \; atm, 40^oC-100^oC]{Co \;\acute{\eta}\; Rh} CH_3CH_2CHO
</math>
</div>
* Τα παραπάνω μέταλλα που αναφέρονται στη θέση του [[καταλύτης|καταλύτη]] χρησιμοποιούνται με τη μορφή [[σύμπλοκα|συμπλόκων]] τους και όχι σε μεταλλική μορφή.
 
=== Προσθήκη αλδεΰδών ή κετονών κατά Prins ===
 
Με επίδραση περίσσειας [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]], σε χαμηλή θερμοκρασία παράγεται παράγωγο [[διοξάνιο|διοξανίου]]. Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[1,3-διοξάνιο]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072"/><ref name="ReferenceB"/><ref name="Link"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + 2HCHO \xrightarrow[\chi \alpha \mu \eta \lambda \acute{\eta} \; \theta \epsilon \rho \mu o \kappa \rho \alpha \sigma \acute{\iota} \alpha]{H_2SO_4} </math> [[Αρχείο:1 3-dioxane.svg|60 px]]
</div>
 
=== Διυδροξυλίωση ===
 
Η [[διυδροξυλίωση]] αιθενίου, αντιστοιχεί σε προσθήκη H<sub>2</sub>O<sub>2</sub> και παράγει [[1,2-αιθανοδιόλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.9. Καλύπτει τις περιπτώσεις 1. και 2.</ref>: <br />
 
1. Επίδραση αραιού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]]. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
5CH_2=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 5HOCH_2CH_2OH + 4MnO + 2K_2SO_4 + 2H_2O </math>
</div>
2. Επίδραση [[καρβονικά οξέα|καρβονικού οξέος]] και [[υπεροξείδιο του υδρογόνου|υπεροξείδιου του υδρογόνου]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + H_2O_2 \xrightarrow{RCOOH} HOCH_2CH_2OH </math>
</div>
3. Μέθοδος Sharpless<ref>Jacobsen, E. N.; Marko, I.; Mungall, W. S.; Schroeder, G.; [[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]] ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1988''', ''110'', 1968. ({{DOI|10.1021/ja00214a053}})</ref><ref>Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; [[K. Barry Sharpless|Sharpless, K. B.]] ''[[Chem. Rev.]]'' '''1994''', ''94'', 2483-2547. (Review) ({{DOI|10.1021/cr00032a009}})</ref><ref>Gonzalez, J.; Aurigemma, C.; Truesdale, L. ''[[Org. Syn.]]'', Coll. Vol. 10, p.603 (2004); Vol. 79, p.93 (2002). ([http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=v79p0093 Article])</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + OsO_4 + 2H_2O + 2KOH \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH + K_2[OsO_2(OH)_4] </math>
</div>
4. Μέθοδος Woodward<ref>[[Robert Burns Woodward|Woodward, R. B.]], {{US patent|2687435}}</ref><ref>[[Robert Burns Woodward|Woodward, R. B.]]; Brutcher, F. V. ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' '''1958''', ''80'', 209. ({{DOI|10.1021/ja01534a053}})</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + 2RCOOAg + I_2 \xrightarrow{} HOCH_2CH_2OH + 2AgI + 2RCOOH </math>
</div>
5. Υπάρχει ακόμη δυνατότητα για 1,3-διυδροξυλίωση με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο, παρουσία [[νερό|νερού]]. Αντίδραση Prins. Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[1,3-προπανοδιόλη]]<ref name="J. Prins, Chemisch Weekblad 1072"/><ref name="ReferenceB"/><ref name="Link"/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HCHO + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} HOCH_2CH_2CH_2OH </math>
</div>
 
=== Οζονόλυση ===
 
Με επίδραση [[όζον]]τος ([[οζονόλυση]]) σε αιθένιο, παράγεται ασταθές [[οζονίδια|οζονίδιο]], που τελικά διασπάται σε [[μεθανάλη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.10.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[Zn]{H_2O} 2HCHO </math>
</div>
 
=== Επίδραση πυκνού υπερμαγγανικού καλίου ===
 
Με επίδραση πυκνού διαλύματος [[υπερμαγγανικό κάλιο|υπερμαγγανικού καλίου]] (KMnO<sub>4</sub>) παράγεται τελικά [[διοξείδιο του άνθρακα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.8.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + 4KMnO_4 + 2H_2SO_4 \xrightarrow{} 2CO_2 + 4MnO_2 + 2K_2SO_4 + 4H_2O
</math>
</div>
* Ενδιάμεσα παράγεται [[μεθανικό οξύ]], αλλά είναι ευαίσθητο σε τυχόν περίσσεια υπερμαγγανικού καλίου:<div style='text-align: center;'>
<div style='text-align: center;'>
<math>
3CH_2=CH_2 + 8KMnO_4 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{} 6HCOOH + 8MnO_2 + 4K_2SO_4 + 4H_2O
</math>
</div>
 
=== Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου ===
 
Κατά την καταλυτική προσθήκη [[οξυγόνο]]υ σε αιθένιο σχηματίζεται [[οξιράνιο]]. Π.χ.<ref name=Ullmann>Siegfried Rebsdat, Dieter Mayer "Ethylene Oxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.{{DOI|10.1002/14356007.a10_117}} Article Online Posting Date: March 15, 2001.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[1-2MPa,\; 280^oC]{Ag} </math> [[Αρχείο:Oxirane.svg|50 px]]
</div>
 
=== Αντίδραση Diels–Adler ===
 
Κατά την επίδραση «συζυγούς» [[αλκαδιένια|αλκαδιενίου]] (διένιου) σε αιθένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη ([[αντίδραση Diels–Adler]]) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων [[κυκλοεξένιο|κυκλοεξενίου]]. Π.χ. με [[1,3-βουταδιένιο]] παίρνουμε [[κυκλοεξένιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 160, §6.10.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_2=CHCH=CH_2 \xrightarrow{} </math> [[Αρχείο:Cyclohexen - Cyclohexene.svg|40 px]]
</div>
 
=== Αντίδραση Pauson-Khand ===
 
Κατά την επίδραση [[αλκίνια]] και [[μονοξείδιο του άνθρακα|μονοξειδίου του άνθρακα]] σε αιθένιο έχουμε την ονομαζόμενη [[αντίδραση Pauson-Khand]] που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων [[κυκλοπεντενόνη]]ς. Π.χ. με [[αιθίνιο]] παράγεται [[2-κυκλοπεντενόνη]]<ref>P. L. Pauson and I. U. Khand. ''[[Ann. N.Y. Acad. Sci.]]'' '''1977''', ''295'', 2.</ref><ref>Blanco-Urgoiti, J.; Añorbe, L.; Pérez-Serrano, L.; Domínguez, G.; Pérez-Castells, J. ''[[Chem. Soc. Rev.]]'' '''2004''', ''33'', 32. {{DOI|10.1039/b300976a}}</ref><ref>Schore, N. E. ''[[Org. React.]]'', '''1991''', ''40'', 1. (doi:[http://dx.doi.org/10.1002/0471264180.or040.01 10.1002/0471264180.or040.01])</ref><ref>S. E. Gibson and A. Stevenazzi, [[Angewandte Chemie|''Angew. Chem. Int. Ed.'']], '''2003''', 42, 1800-1810. {{DOI|10.1002/anie.200200547}}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HC \equiv CH + CO \xrightarrow{Co_2(CO)_8} </math> [[Αρχείο:Cyclopent-2-enone.svg|60 px]]
</div>
 
=== Προσθήκη καρβενίων ===
 
Κατά την επίδραση [[μεθυλένιο|μεθυλενίου]] σε αιθένιο σχηματίζονται [[προπένιο]] και [[κυκλοπροπάνιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.7., σελ. 155, §6.7.3, R = CH<sub>2</sub>=CH</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{4}{5} CH_3CH=CH_2 + \frac{1}{5}</math> [[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|60 px]]
</div>
 
* Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
:1. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς CH-H: 4.
:2. Προσθήκη στον (ένα διπλό) δεσμό: 1.
 
* Προκύπτει επομένως μίγμα [[προπένιο|προπενίου]] ~80% και [[κυκλοπροπάνιο]]υ ~20%.
* Με τη χρήση [[διιωδομεθάνιο]]υ (CH<sub>2</sub>I<sub>2</sub>) και [[ψευδάργυρος|ψευδαργύρου]] (Zn), παρουσία [[χαλκός|χαλκού]] (Cu) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι<ref>SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 138, §9.2Β5β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + CH_2I_2 + Zn \xrightarrow{Cu} ZnI_2 +</math> [[Αρχείο:Cyclopropane-skeletal.png|60 px]]
</div>
 
=== Πολυμερισμός ===
 
Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη [[πολυμερισμός|πολυμερισμού]] αιθενίου, που όλα παράγουν [[πολυαιθυλένιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.11.</ref>:<br />
1. Κατιονικός. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
vCH_2=CH_2 \xrightarrow{H^+} [-CH_2-]_{2v} </math>
</div>
2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:
<div style='text-align: center;'>
<math>
vCH_2=CH_2 \xrightarrow{ROOH} [-CH_2-]_{2v} </math>
</div>
* Όπου v ο [[βαθμός πολυμερισμού]].
 
=== Φωτοχημικός διμερισμός ===
 
Κατά το [[φωτοχημικός διμερισμός|φωτοχημικό διμερισμό]] αιθενίου σχηματίζεται [[κυκλοβουτάνιο]]. Π.χ.<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 157, §6.8.12.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>2CH_2=CH_2 \xrightarrow{hv}</math> [[Αρχείο:Cyclobutane skeletal 2.svg|40px|κυκλοβουτάνιο]]
</div>
 
=== Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών ===
 
Με επίδραση [[αλδεΰδες|αλδευδών]] ή [[κετόνες|κετονών]] σε αιθένιο απουσία [[νερό|νερού]] σχηματίζονται και [[φωτοχημεία|φωτοχημικά]] παράγωγα [[οξετάνιο|οξετανίου]] (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με [[μεθανάλη]] παράγεται [[οξετάνιο]]<ref>{{cite journal
| title = .
| author = E. Paterno, G. Chieffi
| journal = Gazz. Chim. Ital.
| volume = 39
| issue =
| pages = 341
| year = 1909
| url =
| doi = }}</ref>
<ref>{{cite journal
| title = Light-catalyzed Organic Reactions. I. The Reaction of Carbonyl Compounds with 2-Methyl-2-butene in the Presence of Ultraviolet Light
| author = G. Büchi, Charles G. Inman, and E. S. Lipinsky
| journal = [[Journal of the American Chemical Society]]
| volume = 76
| issue = 17
| pages = 4327–4331
| year = 1954
| url =
| doi = 10.1021/ja01646a024 }}</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + HCHO \xrightarrow{hv}</math> [[Αρχείο:Oxetane.png|40 px]]
</div>
 
=== Αρυλίωση ===
 
Με επίδραση [[αρένια|αρενίων]] (A<sub>r</sub>H) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου A<sub>r</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub>. Π.χ. με [[βενζόλιο|βενζολίου]], παρουσία [[κατάλυση|καταλύτη]], παράγεται [[αιθυλοβενζόλιο]]<ref name=Keystone/>:
<div style='text-align: center;'>
<math>
CH_2=CH_2 + PhH \xrightarrow{} PhCH_2CH_3</math>
</div>
* Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Ph<sup>δ-</sup>-H<sup>δ+</sup>.
 
=== Δράση ως συναρμοτής ===
 
Το αιθένιο είναι ένας [[συναρμοτής]] στην [[οργανομεταλλική χημεία]]. Μια από τις πρώτες οργανομεταλλικές ενώσεις, το [[άλας Ζέισε]] είναι ένα σύμπλοκο του αιθενίου. Χρήσιμα αντιδραστήρια που περιέχουν αιθένιο περιλαμβάνουν το [[αιθενοδι(τριφαινυλοφωσφορο)λευκόχρυσος|αιθενοδι(τριφαινυλοφωσφινο)λευκόχρυσο]] [Pt(PPh<sub>3</sub>)<sub>2</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>) και το [[διχλωροτετραιθενοδιρόδιο]] [Rh<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>(C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>)<sub>4</sub>]. To [[ρόδιο]] [[κατάλυση|καταλύει]] την [[υδροφορμυλίωση]] του αιθενίου, που δίνει στη βιομηχανική κλίμακα [[προπανάλη]] (Δείτε την ενότητα §5.10.).
 
=== Σύνοψη ===
 
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:C2H4uses.png|800 px]]
</div>
Κύρια βιομηχανικά παράγωγα του αιθενίου: Δεξιόστροφα, από την πάνω δεξιά γωνία: [[εποξυαιθάνιο]], που στη συνέχεια παράγει [[αιθανοδιόλη-1,2]], [[αιθυλοβενζόλιο]], που στη συνέχει παράγει [[στυρένιο]], διάφορα είδη [[πολυαιθυλένιο|πολυαιθυλενίων]], [[1,2-διχλωροαιθάνιο]] που παράγει στη συνέχεια [[βινυλοχλωρίδιο]].
 
== Το αιθένιο ως φυτική ορμόνη ==
 
Το αιθένιοεξυπηρετεί ως [[ορμόνη]] στα [[φυτά]]<ref name=Lin>Lin, Z.; Zhong, S. and Grierson, D., "Recent advances in ethylene research", J. Exp. Bot., 2009, 60, 3311-3336.{{DOI|10.1093/jxb/erp204}}</ref>. Δρα σε επίπεδο ιχνών σε όλη τη ζωή των φυτών σηματοδοτώντας την απόρριψη των [[φύλλο (βοτανική)|φύλλων]] (των φυλλοβόλων), την άνθηση των [[άνθος|ανθών]] και την ωρίμανση των [[καρπός|καρπών]]. Σε εμπορικούς θαλάμους ωρίμανσης καρπών χρησιμοποιείται επίσης αιθένιο, προερχόμενο από [[κατάλυση|καταλυτική]] [[αφυδάτωση]] [[αιθανόλη]]ς, για την τεχνητή τους ωρίμανση. Τυπικά χρησιμοποιείται ένα επίπεδο συγκέντρωσης του αερίου 500 - 2.000 [[ppm]], για 24 - 48 ώρες. Πρέπει να λαμβάνεται μέριμνα για τον έλεγχο της συγκέντρωσης του [[διοξείδιο του άνθρακα|διοξειδίου του άνθρακα]], που παράγεται κατά την ωρίμανση, αφού στη (σχετικά) υψηλή θερμοκρασία ωρίμανσης (20&nbsp;°C) παρατηρήθηκαν επίπεδα CO<sub>2</sub> ως και 10% σε 24 ώρες<ref>[http://ne-postharvest.com/ripening.htm#controlledatmosphereripening External Link to More on Ethylene Gassing and Carbon Dioxide Control]</ref>.
 
=== Ιστορία της έρευνας του αιθενίου στη Βιολογία των Φυτών ===
 
Το αιθένιο είχε βρει πρακτική χρήση από τους [[αρχαία Αίγυπτος|αρχαίους Αιγυπτίους]], που χάραζαν τα [[συκιά|σύκα]] για να επιταχύνουν την ωρίμανσή τους (το τραύμα προκαλούσε ως ορμονική απάντηση τη σύνθεση αιθενίου για να σημαντοδοτήσει την ανάπλαση των κατεστραμμένων, από το τραύμα, [[ιστός (βιολογία)|ιστών]]). Οι [[Κίνα|αρχαίοι Κινέζοι]] έκαιγαν [[θυμίαμα]] (οπότε παρήγαγαν και αιθένιο, ως προϊόν ατελούς καύσης) σε κλειστούς θαλάμους για να επιτύχουν την ωρίμανση των [[αχλαδιά|αχλαδιών]]. Το [[1864]] ανακαλύφθηκε ότι το αέριο που διέφευγε από τους φανοστάτες (που έκαιγαν [[φωταέριο]], που περιείχε αιθένιο]]) οδηγούσε σε
σε νανισμού της ανάπτυξης, συστροφή και ανώμαλη πάχυνση των βλαστών των γύρω φυτών<ref name=Lin/> . Το [[1901]] ένας [[Ρωσία|Ρώσος]] επιστήμονας που ονομάζονταν [[Ντιμίτρυ Μελτζούμποβ]] έδειξε ότι το ενεργό συστατικό για το φαινόμενο αυτό είναι το αιθένιο<ref name="Neljobov_1901">{{cite journal | author = Neljubov D. | title = Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen | journal = Beih Bot Zentralbl | volume = 10 | issue = | pages = 128–139 | year = 1901 | id = }}</ref>. Ακόμη ο Doubt ανακάλυψε ότι το αιθένιο σηματοδοτούσε την απόρρηψη των φύλλων, το [[1917]]<ref name="Doubt_1917">{{cite journal | author = Doubt, Sarah L.| title = The Response of Plants to Illuminating Gas | journal = Botanical Gazette | url= http://www.jstor.org/pss/2469142 | volume = 63 | issue = 3| pages = 209–224 | year = 1917 | id = | doi = 10.1086/332006 }}</ref>. Το [[1934]] ο Gane ανέφερε ότι τα φυτά συνθέτουν αιθένιο<ref name="Gane_1934">{{cite journal | author = Gane R. | title = Production of ethylene by some fruits | journal = Nature| volume = 134| issue = | pages = 1008| year = 1934 id = | doi = 10.1038/1341008a0 }}</ref>. Το [[1935]] ο Crocker πρότεινε ότι το αιθένιο είναι μια φυτική ορμόνη, υπεύθυνη για την ωρίμανση των καρπών, αλλά και τη γήρανση των φυτικών ιστών.<ref>Crocker W, Hitchcock AE, Zimmerman PW. 1935 '''Similarities in the effects of ethlyene and the plant auxins.''' Contrib. Boyce Thompson Inst. 7. 231-48. Auxins Cytokinins IAA Growth substances, Ethylene</ref>.
 
===Βιοσύνθεση αιθενίου στα φυτά===
 
[[Αρχείο:Yang-cycle.png|thumb|300px|Βιοσύνθεση αιθενίου στα φυτά]].
Το αιθένιο παράγεται ουσιαστικά από όλα τα μέρη των ανώτερων φυτών, περιλαμβάνοντας τα φύλλα, τους [[βλαστός|βλαστούς]], τις [[ρίζα (βοτανική)|ρίζες]], τα άνθη, τους κονδύλους και τους σπόρους.
<blockquote>''«Η παραγωγή του αιθενίου κανονίζεται από μια ποικιλία αναπτυξιακών και περιβαντολλογικών παραγόντων. Κατά τη διάρκεια της ζωής του φυτού, η παραγωγή αιθενίου σηματοδοτεί συγκεκριμένα στάδια της ανάπτυξής τους, όπως η βλάστηση και η ωρίμανη των καρπών, η απόρρηψη των φύλλων και ο μαρασμός των ανθών. Η παραγωγή του αιθενίου μπορεί να προκληθεί ακόμη από μια ποικιλία εξωτερικών παρεμβάσεων όπως ο μηχανικός τραυματισμός, το περιβαντολλογικό στρες και η επίδραση διαφόρων χημικών ουσιών που περιλαμβάνουν τις [[αυξίνες]] και άλλους κανονιστές»''.<ref name=Yang_1984>{{cite journal | author = Yang, S. F., and Hoffman N. E. | title = Ethylene biosynthesis and its regulation in higher plants | journal = Ann. Rev. Plant Physiol. | volume = 35 | pages = 155–89 | year = 1984 | doi = 10.1146/annurev.pp.35.060184.001103}}</ref></blockquote>
 
Η [[βιοσύνθεση]] του αιθενίου αρχίζει από τη μετατροπή της [[μεθειονίνη]]ς (ενός [[αμινοξέα|αμινοξέος]]) σε [[S-αδενοσυλμεθειονίνη]] (που συμβολίζεται συντομογραφικά SAM, '''S'''-'''A'''denosyl '''Met'''hionine, ή Adomet, '''A'''denosyl '''met'''hionine) με το [[ένζυμα|ένζυμο]] [[αδενοσυλομεθειονινοτρανσφεράση]]. Έπειτα, η SAM μετατρέπεται σε [[1-αμινοκυκλοπροπυλομεθανικό οξύ]] (ACC, από το 1-'''A'''mino-1'''C'''arboxyl'''C'''yclopropane, δηλαδή 1-αμινο-1-καρβοξυκυκλοπροπάνιο, μια εναλλακτική ονομασία) με το ένζυμο [[1-αμινοκυκλοπροπυλοκαρβοξυσυνθετάση]] (ACS, '''AC'''(C)''' S'''ynthetase). Η δράση του συγκεκριμένου ενζύμου καθορίζει το ρυθμό παραγωγής του αιθενίου και γι' αυτό ο έλεγχος αυτής της δράσης είναι το κομβικό σημείο της βιοσύνθεσης του αιθενίου. Το τελευταίο στάδιο απαιτεί την παρουσία [[οξυγόνο]]υ και περιλαμβάνει τη δράση του ενζύμου [[αμινοκυκλοπροπυλοκαρβοξυοξειδάση]] (ACO '''AC'''(C)''' O'''xidase), γνωστού και ως «ένζυμο σχηματισμού αιθενίου» (EFE, '''E'''thylene '''F'''orming '''E'''nzyme). Η βιοσύνθεση του αιθενίου επιρεάζεται από την ύπαρξη ενδογενούς ή εξωγενούς αιθενίου. Η ACS αυξάνεται από υψηλά επίπεδα αυξινών, ιδιαίτερα [[ινδολαιθανικό οξύ|ινδολαιθανικού οξέος]] (IAA, '''I'''ndole '''A'''cetic '''A'''cid) και [[κυτοκινίνες]]. Η ACS παρεμποδίζεται από το [[αμπσκισικο οξύ]].
 
=== Πώς αντιλαμβάνονται την ύπαρξη του αιθενίου τα φυτά ===
 
Το αιθένιο μπορεί να γίνει να αντιληπτό από [[μεμβράνη|διαμεμβρανικές]] [[πρωτεΐνες]] διμερών συμπλόκων. Η γονιδιακή κωδικοποίηση ενός [[υποδοχέας|υποδοχέα]] αιθενίου μπορεί να είναι κλειστό στο ''Arabidopsis thaliana'' και μετά στη [[ντοματιά]]. Οι υποδοχείς αιθενίου κωδικοποιούνται από πολλαπλά [[γονίδιο|γονίδια]] στο ''Arabidopsis'' και σε γονιδιώματα ντοματιάς. Η γονιδιακή οικογένεια περιλαμβάνει πέντε (5) υποδοχείς στο ''Arabidopsis'' και τουλάχιστον έξι (6) στην ντοματιά, τα περισσότερα από τα οποία αποδείχθηκε ότι δεσμεύουν (μόρια) αιθενίου. Η αλληλουχία [[DNA]] για τους υποδοχείς αιθενίου έχουν επίσης ταυτοποιηθεί σε πολλά άλλα είδη φυτών και μια πρωτεΐνη που δεσμεύει αιθένιο έχει ταυτοποιηθεί σε [[κυανοβακτήρια]]<ref name=Lin/>.
 
=== Περιβαντολογικοί και βιολογικοί σηματοδότες (της βιοσύνθεσης) αιθενίου (από τα φυτά) ===
 
Περιβαντολλογικοί (και άλλοι εξωτερικοί) παράγοντες μπορούν να προκαλέσουν τη βιοσύνθεση αιθενίου ως φυτικής ορμόνης. Πλημμύρα, ξηρασία, παγετός, τραυματισμός και επίθεση παθογόνων μπορούν να επηρεάσουν τη βιοσύνθεση αιθενίου στα φυτά. Σε περίπτωση πλημμύρας (π.χ.), η [[ρίζα (βοτανική)|ρίζα]] (του φυτού) υποφέρει από έλλειψη [[οξυγόνο]]υ, που οδηγεί στη σύνθεση ACC (δείτε παραπάνω). Το ACC μεταφέρεται πάνω στα [[φύλλο (βοτανική)|φύλλα]] του φυτού από όπου προμηθεύεται το οξυγόνο (που λείπει από τις ρίζες). Το παραγόμενο (έτσι) αιθένιο, προκαλεί [[επιναστία]]. Μια πρόσφατη σκέψη για την (ωφέλεια του φυτού από αυτήν) την επιναστία είναι ότι η προς τα κάτω κατεύθυνση των φυτών λειτουργεί ως αντλία που κατευθύνει τον άνεμο προς τα κάτω (δηλαδή προς τις ρίζες)<ref>[http://www.planthormones.info/epinasty.htm Δικτυακός τόπος planthormones.info]</ref>. Το αιθένιο ίσως μπορεί να προκαλέσει την ανάπτυξη μιας βαλβίδας στο [[ξύλημα]], αλλά η ιδέα (είναι) ότι τα φυτά εκμεταλλεύονται τη δύναμη του ανέμου για να αποστραγγίσουν το επιπλέον νερό από τις ρίζες τους, κάτι που κανονικά θα συνέβαινε με τη [[διαπνοή]] τους.
 
=== Φυσιολογικές αντιδράσεις των φυτών στην παρουσία αιθενίου ===
 
Όπως και οι άλλες φυτικές ορμόνες, το αιθένιο θεωρείται ότι έχει πλειοτροπικές επιδράσεις. Αυτό ουσιαστικά σημαίνει ότι τουλάχιστον κάποιες από τις επιδράσεις της ορμόνης είναι ασύνδετες (μεταξύ τους). Το πραγματικό αποτέλεσμα της επίδρασης του αιθενίου εξαρτάται τόσο από τον ιστό που επηρεάζει, όσο και από τις περιβαντολλογικές συνθήκες. Στην εξέλιξη των φυτών, το αιθένιο μπορεί απλά να είναι ένα μήνυμα προσυμφωνημένο για άσχετες (μεταξύ τους) χρήσεις κατά τη διάρκεια διαφορετικών περιόδων της εξελικτικής τους ανάπτυξης.
 
==== Λίστα των αντιδράσεων των φυτών στην παρουσία αιθενίου ====
 
# Στο [[σπόρος|σπόρο]]: Αρχίζει μια τριπλή αντίδραση, παχαίνοντας και κονταίνοντας το [[υποκοτύλιο]] με την προσφορά ενός ακραίου γάτζου. Αυτό θεωρείται ότι είναι μια αντίδραση σε κάποιο εμπόδιο στο έδαφος, όπως μια πέτρα, επιτρέποντας στο νεοαναπτυσσόμενο φυτό να φτιάξει μια παράκαμψη στο εμπόδιο αυτό.
# Στην [[επικονίαση]], όταν η [[γύρη]] φθάνει στο [[στίγμα]] ο βιοσυνθετικόε πρόδρομος υου αιθενίου, το 1-αμινοκυκλοπροπυλομεθανικό οξύ (ACC), εκκρίνεται στα πέταλα και τελικά εκλύεται αιθένιο με την οξειδάση του ΑCC.
# Σηματοδοτεί το μαρασμό φύλλων και ανθών.
# Σηματοδοτεί τη γήρανση των ώριμων ξυλωδών κυττάρων προετοιμάζοντας τη χρήση τους από το φυτό.
# Αναστέλλει την ανάπτυξη και το κλείσιμο των στομάτων (σε περίπτωση πλυμμύρας) εκτός από την περίπτωση φυτών που είναι συνηθισμένα στην κατάσταση αυτή, όπως το [[ρύζι]].
# Σηματοδοτεί την απόρριψη των φύλλων.
# Ενεργοποιεί την ικανότητα των σπόρων για βλάστηση, προετοιμάζοντας έτσι τη σπορά τους.
# Ενεργοποιεί την ανάπτυξη και τη βελτίωση των ριζικών τριχιδίων, αυξάνοντας έτσι την ικανότητα του φυτού για απορρόφηση νερού και ανόργανων (θρεπτικών για το φυτό) ουσιών.
# Ενεργοποιεί τη τυχαία ανάπτυξη της ρίζας σε περίπτωση πλημμύρας.
# Σηματοδοτεί την επιναστεία των φύλλων.
# Σηματοδοτεί την έναρξη της διαδικασίας ωρίμανσης των καρπών.
# Σηματοδοτεί μια κλιμακτηριακή αύξηση σε κάποιους καρπούς, γεγονός που τους κάνει να εκλύσουν πρόσθετο αιθένιο, οδηγώντας τελικά στη σήψη τους. Αυτό δικαιολογεί το γνωστό φαινόμενο - παροιμία ''«ένα σάπιο μήλο στο καλάθι θα κάνει κρι τα υπόλοιπα να σαπίσουν»''.
# Επηρεάζει και τα γειτονικά φυτά, δηλαδή όχι μόνο αυτό που βιοσύνθεσε αιθένιο.
# Επηρεάζει τον [[βαριτροπισμός|βαριτροπισμό]].
# Ενεργοποιεί την άμυνα σε ασθένειες ή τραύματα του φυτού.
# Αποτρέπει την ανάπτυξη του στελέχους έξω από την περίοδο ανάπτυξης.
# Αλληλεπιδρά με τις [[αυξίνες]].
# Όταν το αιθένιο προκαλεί κλείσιμο των στομάτων, προκαλεί επίσης επιμήκυνση του βλαστού.
# Σηματοδοτεί την άνθηση στον [[ανανάς|ανανά]] (τουλάχιστον).
 
==== Οικονομικές επιπτώσεις φαινομένου ====
 
Το αιθένιο συντομεύει το χρόνο που απαιτείται για την εμπορική εκμετάλλευση πολλών καρπών επιταχύνοντας το μαρασμό των ανθών και την ωρίμανση των καρπών αυτών. Οι ντομάτες, οι μπανάνες και τα μήλα ωριμάζουν ταχύτερα με την παρουσία αιθενίου. Οι μπανάνες που τοποθετούνται κοντά σε άλλα φρούτα, παράγουν αρκετό αιθένιο για να επιταχύνουν την ωρίμανη όλων. Το αιθένιο συντομεύει ακόμη τη διάρκεια ανθοφορίας, επισπεύδοντας το μαρασμό και την απόρριψη των ανθών. Άνθη και φυτά που υποβάλλονται σε περιβαλλοντικό στρες, π.χ. κατά τη διάρκεια μεταφοράς, επεξεργασίας ή αποθήκευσης παράγουν αιθένιο υποβαθμίζοντας σημαντικά την εξωτερική τους εμφάνιση. Το φαινόμενο αυτό επηρεάζει (μεταξύ άλλων) και τα ακόλουθα φυτά: [[γαρύφαλο]], [[γεράνι]], [[πετούγια]] και [[τριαντάφυλλο]]<ref>{{cite journal | title = Effect of ethylene on flower abscission: a survey |journal = Annals of Botany | volume = 89 | issue = 6 | pages = 689–693| year = 2002 | pmid = : 12102524 | doi = 10.1093/aob/mcf124 | author = Van Doorn, W. G.}}</ref>
 
Το αιθένιο, λοιπόν, ευθύνεται για σημαντικές οικονομικές ζημίες ανθοκόμων, ανθομεταφορέων και ανθοπωλών. Διάφοροι ερευνητές ανέπτυξαν αρκετούς τρόπους για να αποτρέψουν ή τουλάχιστον να παρεμποδίσουν τη σύνθεση αιθενίου από τα παραπάνω φυτά. Ανέπτυξαν διάφορους παρεμποδιστές της βιοσύνθεσης του αερίου, που περιλαμβάνουν την [[αμινοαιθοξυβινυλογλυκίνη]] (AVG, '''A'''minoethoxy'''V'''inyl'''G'''lycine), το [[αμινοξυαιθανικό οξύ]], (AOA, '''A'''mino'''O'''xy'''A'''cetic acid), ακόμη και ιόντα [[άργυρος|αργύρου]] (Ag<sup>+</sup>)<ref name="dic_plant">{{cite book|last=Cassells |first=A. C. |coauthors=Peter B. Gahan|title=Dictionary of plant tissue culture|publisher=Haworth Press|year= 2006|pages=77|isbn=1560229195, 9781560229193|url=http://books.google.com/?id=cR5y5_vahAUC}}</ref><ref>{{cite book|last=Constabel|first=Friedrich |coauthors=Jerry P. Shyluk|title=Plant Cell and Tissue Culture|publisher=Springer|year=1994|pages=5|chapter=1: Initiation, Nutrition, and Maintenance of Plant Cell and Tissue Cultures |isbn=0792324935}}</ref>.
Με την παρεμπόδιση της σύνθεσης του αιθενίου μειώνεται ο ρυθμός μαρασμού των παραπάνω φυτών κατά τη διάρκεια ανθυγιεινών (γι' αυτά), αλλά αναγκαίων για την εμπορία τους, συνθηκών. Ωστόσο, η παρεμπόδιση της σύνθεσης του αιθενίου από τα παραπάνω φυτά είναι λιγότερο αποτελεσματική για τις απώλειες μετά τη συγκομιδή, επειδή το εξωγενές αιθένιο έχει την ίδια σχεδόν επίδραση με το ενδογενές, του οποίου η παραγωγή αποτρέπεται με τις παραπάνω μεθόδους. Μια άλλη δυνατότητα είναι η παρεμπόδιση της αντίληψης της ύπαρξης αιθενίου από τα φυτά. Με τον τρόπο αυτό τα φυτά αυτά δεν αντιδρούν, ακόμη και με την παρουσία αιθενίου, αδιάφορο αν είναι ενδογενές ή εξωγενές. Οι παρεμποδιστές της αντίληψης του αιθενίου περιλαμβάνουν ενώσεις που έχουν παρόμοιο σχήμα (για να βουλώσουν κατά τα κάποιον τρόπο τους υποδοχείς αιθενίου), χωρίς όμως και να τους διεγείρουν όπως κάνει το αιθένιο. Ένα τέτοιο παράδειγμα είναι το [[1-μεθυλοκλυκλοπροπένιο]] (1-MCP, '''1-M'''ethyl'''C'''ycloPropene).
 
Αντίθετα, επαγγελματίες καλλιεργητές καρποφόρων, που περιλαμβάνουν αυτούς που έχουν φυτείες ανανά, χρησιμοποιούν οι ίδιοι αιθένιο για να επιταχύνουν την έναρξη της ανθοφορίας ή και της ωρίμανσης των καρπών των φυτών τους. Αυτό μπορεί να γίνει τόσο με την τεχνητή έκλυση του αερίου σε ένα θάλαμο, όσο και με την τοποθέτηση μπανανόφλουδων, κοντά, σε κλειστή περιοχή.
 
== Εφαρμογές ==
 
Το 80% του παραγώμενου αιθενίου χρησιμοποιούνται στις [[ΗΠΑ]] και στην [[Ευρώπη]] για την παραγωγή [[οξιράνιο|οξιρανίου]], [[1,2-διχλωροαιθάνιο]]υ και [[πολυαιθυλένιο|πολυαιθυλενίου]]. Σε μικρότερες ποσότητες το αιθένιο χρησιμοποιείται ως [[αναισθητικό]] (μίγμα 85% αιθενίου και 15% [[οξυγόνο]]υ) και στην πρόωρη ωρίμανση των φρούτων.<br />
Τα πολυαιθυλένια με τη μεγάλη ποικιλία ιδιοτήτων τους κα6αναλώνουν πάνω από το 50% του αιθενίου σε όλον τον πλανήτη. Η κύρια χρήση των πουλαιθυλενίων είναι τα φύλλα πακεταρίσματος και οι πλαστικές σακούλες. Άλλες εφαρμογές τους περιλαμβάνουν κατασκευή πλαστικών σωλήνων, μονωτικών καλωδίων και πλαστικοποίση χαρτιών τράπουλας και άλλων.<br />
Στα χρησιμότερα παράγωγα του αιθενίου περιλαμβάνονται το [[οξιράνιο]], το [[στυρόλιο]] (μέσω [[αιθυλοβενζόλιο]]υ) και τα ανώτερα γραμμικά [[αλκένια]] (μέσω ολιγομερισμού).<br />
Από αυτά το οξιράνιο αποτελεί κομβική πρώτη ύλη πολλών χημικών προϊόντων, ιδιαίτερα υγρών καθαριστικών, [[αιθανοδιόλη|αιθυλενογλυκολών]] και παραγώγων αυτών.<br />
Το στυρόλιο χρησιμοποιείται κυρίως για την παραγωγή [[πολυστυρόλιο|πολυστυρολίου]] και διαφόρων παραγώγων του.
Τα ανώτερα γραμμικά [[αλκένια]] χρησιμοποιούνται ως πρώτες ύλες πολλών άλλων προϊόντων.
Τέλος το αιθένιο είναι η κομβική πρώτη ύλη για την παραγωγή του [[αέριο μουστάρδας|αερίου μουστάρδας]], ενός [[χημικά όπλα|χημικού πολεμικού αερίου]] με εκτεταμένη χρήση κατά τον [[Α΄ Παγκόσμιος Πόλεμος|Α΄ ΠΠ]].
 
== Υγεία και ασφάλεια ==
 
Το αιθένιο δεν είναι τοξικό, αλλά μπορεί να αποβεί επικίνδυνο σε υψηλές συγκεντρώσεις, στις οποίες προκαλεί [[ασφυξία]], απλά γιατί μειώνει τη συγκέντρωση του οξυγόνου.<ref>[http://www.chem.uoa.gr/chemicals/chem_C2H4.htm Αιθυλένιο] [[Εθνικό και Καποδιστριακό Πανεπιστήμιο Αθηνών]], τμήμα Χημείας, Ιούνιος 2011. Ανακτήθηκε την 12η Μαΐου 2012</ref>
 
== Πηγές ==
<br />
Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, ''Οργανική Χημεία'', Αθήνα 1972 <br />
Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991 <br />
SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999 <br />
Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 <br />
 
== Σημειώσεις και αναφορές ==
{{παραπομπές|2}}{{Υδρογονάνθρακες}}
 
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Ethylene}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Oxymercuration reaction}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Prins reaction}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Ηydroamination}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Sharpless asymmetric dihydroxylation}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Woodward cis-hydroxylation}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Pauson–Khand reaction}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|Paternò–Büchi reaction}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|en|epoxide}}
{{Ενσωμάτωση κειμένου|de|Ethene}}
 
[[Κατηγορία:Αλκένια]]
[[Κατηγορία:Φυσιολογία φυτών]]
[[Κατηγορία:Ορμόνες]]
[[Κατηγορία:C2]]
Ανακτήθηκε από "https://el.wikipedia.org/wiki/Χρήστης:Emmanuel.karagiorgos/πρόχειρο"