Στην περιοχή του Πολυγύρου, ή κατ' άλλους στο χώρο του σημερινού οικισμού, εντοπίζεται η αρχαία ''Απολλωνία'', η οποία ήταν μια από τις 32 πόλεις του, ιδρυμένου το 432 π.Χ., ''Κοινού των Χαλκιδέων''. Το ''Κοινό των Χαλκιδέων'', με πρωτεύουσα πόλη την ''Όλυνθο'', υποτάχθηκε το 379 π.Χ. στους ''Σπαρτιάτες''· δεκαετίες αργότερα, το 348 π.Χ., ο ''Φίλιππος ο Μακεδών'' υπέταξε την περιοχή της Χαλκιδικής στο μακεδονικό βασίλειο. Το 168 π.Χ. η Χαλκιδική ακολούθησε τη μοίρα ολόκληρου του ελλαδικού χώρου και υποτάχθηκε στους ''Ρωμαίους''.1<ref>[http://media.ems.gr/ekdoseis/makedonika/makedonika_25/ekd_pemk_25_Samsaris.pdf] Δ.Δημήτρης Κ. Σαμσάρης, Oι Ρωμαίοι και η Χαλκιδική, Μακεδονικά 25 (1985-86) 33-46 =[2http://ilechalkidiki.gr/index.php/publications/10-ctlconf/34-conference1] Πρώτο Πανελλήνιο Συμπόσιο "Ιστορία και Αρχαιολογία της Χαλκιδικής", Πολύγυρος, 7-9 Δεκεμβρίου 1984, σ. 113</ref> Το 43 π.Χ. ιδρύθηκε στη Χαλκιδική η ρωμαϊκή αποικία της Κασσάνδρειας, που η επικράτειά της (territorium) εκτεινόταν βορειοανατολικά ως τους νότιους πρόποδες του Υψίζωνου (Χολομώντα) και συνόρευε με την επικράτεια της αρχαίας Απολλωνίας (υπολογίζεται ότι τα όριαόριά τους θα βρίσκονταν περίπου έξι (6) χιλιόμετρα νοτιοδυτικά του Πολύγυρου).<ref>Δ. Κ. Σαμσάρης, Η ρωμαϊκή αποικία της Κασσάνδρειας (Colonia Iulia Augusta Cassandrensis), Δωδώνη 16(1), 1987, σ. 364-365</ref>
