Αιθένιο: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Fixed PDF Compilation |
ορθογραφικά |
||
Γραμμή 101:
{{Commons|Ethylene}}
Το '''αιθένιο''' ([[αγγλική γλώσσα|αγγλικά]] ''
Στην [[Ευρώπη]] κσι στην [[Ασία]] το αιθένιο παράγεται [[βιομηχανία|βιομηχανικά]] με [[πυρόλυση|ατμοπυρόλυση]] [[αργό πετρέλαιο|αργού πετρελαίου]] ή και [[βενζίνη]]ς, αλλά στις [[ΗΠΑ]] και στον [[Καναδάς|Καναδά]] προτιμάται η ατμοπυρόλυση [[αιθάνιο|αιθανίου]], [[προπάνιο|προπανίου]] ή και [[υγραέριο|υγραερίου]], γενικότερα.
Γραμμή 563:
Το αιθένιο είχε βρει πρακτική χρήση από τους [[αρχαία Αίγυπτος|αρχαίους Αιγυπτίους]], που χάραζαν τα [[συκιά|σύκα]] για να επιταχύνουν την ωρίμανσή τους (το τραύμα προκαλούσε ως ορμονική απάντηση τη σύνθεση αιθενίου για να σημαντοδοτήσει την ανάπλαση των κατεστραμμένων, από το τραύμα, [[ιστός (βιολογία)|ιστών]]). Οι [[Κίνα|αρχαίοι Κινέζοι]] έκαιγαν [[θυμίαμα]] (οπότε παρήγαγαν και αιθένιο, ως προϊόν ατελούς καύσης) σε κλειστούς θαλάμους για να επιτύχουν την ωρίμανση των [[αχλαδιά|αχλαδιών]]. Το [[1864]] ανακαλύφθηκε ότι το αέριο που διέφευγε από τους φανοστάτες (που έκαιγαν [[φωταέριο]], που περιείχε αιθένιο]]) οδηγούσε σε
σε νανισμού της ανάπτυξης, συστροφή και ανώμαλη πάχυνση των βλαστών των γύρω φυτών<ref name=Lin/> . Το [[1901]] ένας [[Ρωσία|Ρώσος]] επιστήμονας που ονομάζονταν [[Ντιμίτρυ Μελτζούμποβ]] έδειξε ότι το ενεργό συστατικό για το φαινόμενο αυτό είναι το αιθένιο<ref name="Neljobov_1901">{{cite journal | author = Neljubov D. | title = Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen | journal = Beih Bot Zentralbl | volume = 10 | issue = | pages = 128–139 | year = 1901 | id = }}</ref>. Ακόμη ο Doubt ανακάλυψε ότι το αιθένιο σηματοδοτούσε την απόρρηψη των φύλλων, το [[1917]]<ref name="Doubt_1917">{{cite journal | author = Doubt, Sarah L.| title = The Response of Plants to Illuminating Gas | journal = Botanical Gazette | url= http://www.jstor.org/pss/2469142 | volume = 63 | issue = 3| pages = 209–224 | year = 1917 | id = | doi = 10.1086/332006 }}</ref>. Το [[1934]] ο Gane ανέφερε ότι τα φυτά συνθέτουν αιθένιο<ref name="Gane_1934">{{cite journal | author = Gane R. | title = Production of ethylene by some fruits | journal = Nature| volume = 134| issue = | pages = 1008| year = 1934 id = | doi = 10.1038/1341008a0 }}</ref>. Το [[1935]] ο Crocker πρότεινε ότι το αιθένιο είναι μια φυτική ορμόνη, υπεύθυνη για την ωρίμανση των καρπών, αλλά και τη γήρανση των φυτικών ιστών.<ref>Crocker W, Hitchcock AE, Zimmerman PW. 1935 '''Similarities in the effects of ethlyene and the plant auxins.''' Contrib. Boyce Thompson Inst. 7. 231-48. Auxins Cytokinins IAA Growth substances, Ethylene</ref>.[[Image:Dewar-Chatt-Duncanson model.png|thumb|260 px|left|[null Τροχιακή περιγραφή ένωσης μεταξύ αιθενίου και ενός ] μετάπτωσης.|γαλλική γλώσσα]]
<div style='text-align: center;'>
k"/>:
<div style="text-align: center;">
<nowiki>=== Καταλυτική προσθήκη οξυγόνου ===
Κατά την καταλυτική προσθήκη οξυγόνου σε αιθένιο σχηματίζεται οξιράνιο. Π.χ.</nowiki>:
<div style='text-align: center;'>
ref>:
<nowiki>=== Αντίδραση Diels–Adler ===
Κατά την επίδραση «συζυγούς» αλκαδιενίου (διένιου) σε αιθένιο (διενόφιλο) έχουμε την ονομαζόμενη (αντίδραση Diels–Adler) που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοεξενίου. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παίρνουμε κυκλοεξένιο</nowiki>:
<div style='text-align: center;'>
ref>:
<nowiki>=== Αντίδραση Pauson-Khand ===
Κατά την επίδραση αλκίνια και μονοξειδίου του άνθρακα σε αιθένιο έχουμε την ονομαζόμενη αντίδραση Pauson-Khand που στην περίπτωση αυτή οδηγεί σε παραγωγή παραγώγων κυκλοπεντενόνης. Π.χ. με αιθίνιο παράγεται 2-κυκλοπεντενόνη</nowiki>:
<div style='text-align: center;'>
ref>:
<nowiki>=== Προσθήκη καρβενίων ===
Κατά την επίδραση μεθυλενίου σε αιθένιο σχηματίζονται προπένιο και κυκλοπροπάνιο</nowiki>:
<div style='text-align: center;'>
ref>:
<nowiki>*</nowiki> Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε:
<nowiki>:</nowiki>1. Παρεμβολή στους τέσσερεις (4) δεσμούς CH-H: 4.
<nowiki>:2. Προσθήκη στον (ένα διπλό) δεσμό: 1.
*</nowiki> Προκύπτει επομένως μίγμα προπενίου ~80% και κυκλοπροπάνιου ~20%.
<nowiki>*</nowiki> Με τη χρήση διιωδομεθάνιου (CHI) και ψευδαργύρου (Zn), παρουσία χαλκού (Cu) επικρατεί η προσθήκη, οπότε είναι:
<div style='text-align: center;'>
ref>:
<nowiki>=== Πολυμερισμός ===
Διακρίνονται τα ακόλουθα είδη πολυμερισμού αιθενίου, που όλα παράγουν πολυαιθυλένιο</nowiki>:
1. Κατιονικός. Π.χ.:
2.. Ελευθέρων ριζών. Π.χ.:
<nowiki>* Όπου v ο βαθμός πολυμερισμού.
=== Φωτοχημικός διμερισμός ===
Κατά το φωτοχημικό διμερισμό αιθενίου σχηματίζεται κυκλοβουτάνιο. Π.χ.</nowiki>:
<div style='text-align: center;'>
ref>:
<nowiki>=== Φωτοχημική προσθήκη αλδεϋδών ή κετονών ===
Με επίδραση αλδευδών ή κετονών σε αιθένιο απουσία νερού σχηματίζονται και φωτοχημικά παράγωγα οξετανίου (Αντίδραση Paterno–Büchi). Π.χ. με μεθανάλη παράγεται οξετάνιο</nowiki>
<nowiki>:</nowiki>
<div style='text-align: center;'>
ref>:
<nowiki>=== Αρυλίωση ===
Με επίδραση αρενίων (A</nowiki>H) παράγεται παράγωγο γενικού τύπου ACHCH. Π.χ. με βενζολίου, παρουσία καταλύτη, παράγεται αιθυλοβενζόλιο:
<nowiki>*</nowiki> Πρόκειται για αντίδραση προσθήκης του βενζολίου (PhH) με την έννοια Ph-H.
=== Δράση ως συναρμοτής ===
Το αιθένιο είναι ένας συναρμοτής στην οργανομεταλλική χημεία. Μια από τις πρώτες οργανομεταλλικές ενώσεις, το άλας Ζέισε είναι ένα σύμπλοκο του αιθενίου. Χρήσιμα αντιδραστήρια που περιέχουν αιθένιο περιλαμβάνουν το αιθενοδι(τριφαινυλοφωσφινο)λευκόχρυσο [Pt(PPh)(CH) και το διχλωροτετραιθενοδιρόδιο [RhCl(CH)]. To ρόδιο καταλύει την υδροφορμυλίωση του αιθενίου, που δίνει στη βιομηχανική κλίμακα προπανάλη (Δείτε την ενότητα §5.10.).
=== Σύνοψη ===
5.10.).
=== Σύνοψη ===
<div sty
τητα §
Κύρια βιομηχανικά παράγωγα του αιθενίου: Δεξιόστροφα, από την πάνω δεξιά γωνία: εποξυαιθάνιο, που στη συνέχεια παράγει αιθανοδιόλη-1,2, αιθυλοβενζόλιο, που στη συνέχει παράγει στυρένιο, διάφορα είδη πολυαιθυλενίων, 1,2-διχλωροαιθάνιο που παράγει στη συνέχεια βινυλοχλωρίδιο.
<nowiki>== Το αιθένιο ως φυτική ορμόνη ==
Το αιθένιοεξυπηρετεί ως ορμόνη στα φυτά</nowiki>. Δρα σε επίπεδο ιχνών σε όλη τη ζωή των φυτών σηματοδοτώντας την απόρριψη των φύλλων (των φυλλοβόλων), την άνθηση των ανθών και την ωρίμανση των καρπών. Σε εμπορικούς θαλάμους ωρίμανσης καρπών χρησιμοποιείται επίσης αιθένιο, προερχόμενο από καταλυτική αφυδάτωση αιθανόλης, για την τεχνητή τους ωρίμανση. Τυπικά χρησιμοποιείται ένα επίπεδο συγκέντρωσης του αερίου 500 - 2.000 ppm, για 24 - 48 ώρες. Πρέπει να λαμβάνεται μέριμνα για τον έλεγχο της συγκέντρωσης του διοξειδίου του άνθρακα, που παράγεται κατά την ωρίμανση, αφού στη (σχετικά) υψηλή θερμοκρασία ωρίμανσης (20°C) παρατηρήθηκαν επίπεδα CO ως και 10% σε 24 ώρες.
=== Ιστορία της έρευνας του αιθενίου στη Βιολογία των Φυτών ===
Το αιθένιο είχε βρει πρακτική χρήση από τους αρχαίους Αιγυπτίους, που χάραζαν τα σύκα για να επιταχύνουν την ωρίμανσή τους (το τραύμα προκαλούσε ως ορμονική απάντηση τη σύνθεση αιθενίου για να σημαντοδοτήσει την ανάπλαση των κατεστραμμένων, από το τραύμα, ιστών). Οι αρχαίοι Κινέζοι έκαιγαν θυμίαμα (οπότε παρήγαγαν και αιθένιο, ως προϊόν ατελούς καύσης) σε κλειστούς θαλάμους για να επιτύχουν την ωρίμανση των αχλαδιών. Το 1864 ανακαλύφθηκε ότι το αέριο που διέφευγε από τους φανοστάτες (που έκαιγαν φωταέριο, που περιείχε αιθένιο) οδηγούσε σε
σε νανισμού της ανάπτυξης, συστροφή και ανώμαλη πάχυνση των βλαστών των γύρω φυτών<ref name=Lin/> . Το [[1901]] ένας [[Ρωσία|Ρώσος]] επιστήμονας που ονομάζονταν [[Ντιμίτρυ Μελτζούμποβ]] έδειξε ότι το ενεργό συστατικό για το φαινόμενο αυτό είναι το αιθένιο<ref name="Neljobov_1901">{{cite journal | author = Neljubov D. | title = Uber die horizontale Nutation der Stengel von Pisum sativum und einiger anderen Pflanzen | journal = Beih Bot Zentralbl | volume = 10 | issue = | pages = 128–139 | year = 1901 | id = }}</ref>. Ακόμη ο Doubt ανακάλυψε ότι το αιθένιο σηματοδοτούσε την απόρρηψη των φύλλων, το [[1917]]<ref name="Doubt_1917">{{cite journal | author = Doubt, Sarah L.| title = The Response of Plants to Illuminating Gas | journal = Botanical Gazette | url= http://www.jstor.org/pss/2469142 | volume = 63 | issue = 3| pages = 209–224 | year = 1917 | id = | doi = 10.1086/332006 }}</ref>. Το [[1934]] ο Gane ανέφερε ότι τα φυτά συνθέτουν αιθένιο<ref name="Gane_1934">{{cite journal | author = Gane R. | title = Production of ethylene by some fruits | journal = Nature| volume = 134| issue = | pages = 1008| year = 1934 id = | doi = 10.1038/1341008a0 }}</ref>. Το [[1935]] ο Crocker πρότεινε ότι το αιθένιο είναι μια φυτική ορμόνη, υπεύθυνη για την ωρίμανση των καρπών, αλλά και τη γήρανση των φυτικών ιστών.<ref>Crocker W, Hitchcock AE, Zimmerman PW. 1935 '''Similarities in the effects of ethlyene and the plant auxins.''' Contrib. Boyce Thompson Inst. 7. 231-48. Auxins Cytokinins IAA Growth substances, Ethylene</ref>.
| |||