Κυκλοβουτανόλη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων

Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
μ Ρομπότ: Μεταφέρω 1 σύνδεσμους interwiki, που τώρα παρέχονται από τα Wikidata στο d:Q9756613
Γραμμή 3:
|χρώμα τίτλου = #FF7E00
|χρώμα = #FF7E00
|εικόνα δομή = CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg
|μέγεθος εικόνας δομή = 200
|λεζάντα εικόνας δομή =
Γραμμή 23:
|χημικός τύπος = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O
|μοριακή μάζα = 72,11 [[amu]]<ref>Ελλείψει άλλης πηγής χρησιμοποιείθηκε η [[μοριακή μάζα]] της [[ισομέρεια|ισομερούς]] [[βουτανάλη|βουτανάλης]].</ref>
|σύντομος συντακτικός τύπος = [[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
|συντομογραφίες =
|CAS numb. = 2919-23-5
Γραμμή 99:
}}
 
Η '''κυκλοβουτανόλη''' είναι ονομασία μιας [[κυκλοαλκανόλες|κυκλοαλκανόλης]], δηλαδή κορεσμένης μονοκυκλικής μονοσθενής [[αλκοόλες|αλκοόλης]]. Συνήθως αντιπροσωπεύεται από τον τύπο: [[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]. Με βάση το χημικό της τύπο, C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O έχει τα ακόλουθα εικοσιπέντε (25) [[ισομέρεια|ισομερή]]:
# [[Βουτεν-1-όλη-1]] (ελάσσων [[ταυτομέρεια|ταυτομερές]] της [[βουτανάλη|βουτανάλης]]) με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH=CHOH.
# [[Βουτεν-2-όλη-1]] ή '''3-μεθυλαλλυλική αλκοόλη''' με σύντομο συντακτικό τύπο CH<sub>3</sub>CH=CHCH<sub>2</sub>OH.
Γραμμή 142:
Με επίδραση μετάλλων (συνήθως [[ψευδάργυρος|ψευδάργυρο]] ή [[μαγνήσιο]]) και σε 1,4-διαλοβουτανόλη-2. Π.χ.<ref>G. Gustavson (1887). "Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens". J. Prakt. Chem. 36: 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127. http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90799n/f308.table. </ref><ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 154, §6.5.Β1.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math> \mathrm{BrCH_2CH_2CH(OH)CH_2Br + Zn \xrightarrow{} ZnBr_2 +} </math> [[File:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50px]]
</div>
* Με μικρή απόδοση.
Γραμμή 154:
<math>
\mathrm{+ H_2 \xrightarrow{Ni}}
</math> [[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
</div>
 
Γραμμή 162:
<math>
\mathrm{+\frac{1}{4} LiAlH_4 + \frac{1}{2} H_2O \xrightarrow{} \frac{1}{4} LiAlO_2 +}
</math> [[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
</div>
 
Γραμμή 171:
[[Αρχείο:Cyclobutylhalide.svg|50 px]] <math>
\mathrm{
+ AgOH \xrightarrow{ } AgX +} </math> [[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
</div>
 
Γραμμή 182:
<math>
\mathrm{
+ NaOH \xrightarrow{ } CH_3COONa +} </math> [[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
</div>
 
Γραμμή 191:
[[Αρχείο:Cyclobutene.svg|50 px]]<math>
\mathrm{
+ H_2O \xrightarrow{\pi.H_2SO_4 } } </math> [[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
</div>
 
Γραμμή 200:
[[Αρχείο:Cyclobutyl ester.png|100 px]]<math>
\mathrm{
+ NaOH \xrightarrow{ } RCOONa +} </math> [[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
</div>
 
Γραμμή 209:
[[Αρχείο:Cyclobutylamine.png|80 px]]<math>
\mathrm{
+ HNO_2 \xrightarrow{ } N_2 \uparrow + H_2O +} </math> [[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
</div>
 
Γραμμή 241:
\mathrm{+ HNO_2 \xrightarrow{} N_2 \uparrow + H_2O +}
</math>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
</div>
 
Γραμμή 250:
1. Αντίδραση με [[αλκάλια|αλκαλιμέταλλα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{+ Na \xrightarrow{}\frac{1}{2}H_2 \uparrow +}
Γραμμή 257:
2. Αντίδραση με [[αμίδια μετάλλων]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4β.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{+ NaNH_2 \xrightarrow{} NH_3 \uparrow +}
Γραμμή 264:
3. Αντίδραση με [[αιθινικά μέταλλα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4γ.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{+ HC \equiv CNa \xrightarrow{} HC \equiv CH \uparrow +}
Γραμμή 271:
4. Αντίδραση με [[αντιδραστήρια Grignard]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.2.4δ.</ref>::
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{+ RMgX \xrightarrow{} RH +}
</math> [[Αρχείο:Magnesium cyclobutoxyhalide.png|50 px]]
</div>
* Ενδεικτική σειρά οξύτητας ορισμένων ενώσεων: [[νερό]] (H<sub>2</sub>O) > '''κυκλοβουτανόλη''' ([[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]) > [[αιθίνιο]] (HC &equiv; CH) > [[αμμωνία]] (NH<sub>3</sub>) > [[μεθάνιο]] (CH<sub>4</sub>).
 
=== Υποκατάσταση από αλογόνα ===
Γραμμή 282:
1. Αντίδραση με [[υδροϊώδιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{+ HI \xrightarrow{} H_2O +}
Γραμμή 289:
2. Αντίδραση με άλλα [[υδραλογόνα]] (X: [[φθόριο|F]], [[χλώριο|Cl]], [[βρώμιο|Br]])<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.2γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{+ HX \xrightarrow{ZnX_2} H_2O +}
Γραμμή 297:
:1. Με [[πενταχλωριούχος φωσφόρος|πενταχλωριούχο φωσφόρο]] (PCl<sub>5</sub>):
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{+ PCl_5 \xrightarrow{} POCl_3 + HCl +}
Γραμμή 304:
:2. Με [[τριχλωριούχος φωσφόρος|τριχλωριούχο φωσφόρο]] (PCl<sub>3</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{+ \frac{1}{3}PCl_3 \xrightarrow{} H_3PO_3 + }
Γραμμή 312:
:3. Με [[θειονυλοχλωρίδιο]] (SOCl<sub>2</sub>)<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.3γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{+ SOCl_2 \xrightarrow{} SO_2\uparrow + HCl +}
Γραμμή 322:
Παραγωγή [[δικυκλοβουτυλαιθέρας|δικυκλοβουτυλαιθέρα]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.5β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{\xrightarrow[<140^oC]{H_2SO_4} H_2O + \frac{1}{2}}
Γραμμή 333:
1. [[Εστεροποίηση]] με [[καρβοξυλικά οξέα|καρβοξυλικό οξύ]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{ + RCOOH \overrightarrow\longleftarrow H_2O +}
Γραμμή 340:
2. [[Εστεροποίηση]] με [[ανυδρίτες καρβοξυλικών οξέων|ανυδρίτη καρβοξυλικού οξέος]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4β.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{+ RCOOOCR \xrightarrow{} RCOOH + }
Γραμμή 347:
3. [[Εστεροποίηση]] με [[ακυλαλογονίδια|ακυλαλογονίδιο]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.199, §8.4.4γ.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{ + RCOX \xrightarrow{Py} HX +}
Γραμμή 358:
Με [[υπερμαγγανικό κάλιο]] (KMnO<sub>4</sub>). Παράγεται [[κυκλοβουτανόνη]]<ref>Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.200, §8.4.6α.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:CyclobutanoleCyclobutanol Structural Formula V1.pngsvg|50 px]]
<math>
\mathrm{+ \frac{2}{3} KMnO_4 + \frac{1}{3} H_2SO_4 \xrightarrow{} \frac{1}{3} K_2SO_4 + \frac{2}{3} MnO_2 + \frac{4}{3} H_2O +}