Φορμαλδεΰδη: Διαφορά μεταξύ των αναθεωρήσεων
Περιεχόμενο που διαγράφηκε Περιεχόμενο που προστέθηκε
Fixed PDF Compilation |
Διάφορες αλλαγές |
||
Γραμμή 99:
}}
Η '''μεθανάλη''' ή '''φορμαλδεΰδη'''<ref>Για εναλλακτικές ονομασίες δείτε τον πίνακα πληροφοριών.</ref> ([[Αγγλική γλώσσα|αγγλικά]]: ''methanal'') είναι [[οργανικές ενώσεις|οργανική]] [[χημική ένωση]], που περιέχει [[άνθρακας|άνθρακα]], [[οξυγόνο
Η χημικά καθαρή μεθανάλη, στις «[[κανονικές συνθήκες|συνηθισμένες συνθήκες]]», δηλαδή [[θερμοκρασία]] 25°C και υπό [[πίεση]] 1 [[Ατμόσφαιρα (μονάδα)|atm]], είναι [[χρώμα|άχρωμο]] [[καύση|εύφλεκτο]] [[αέριο]], με χαρακτηριστική έντονη, ερεθιστική [[όσφρηση|οσμή]]. Είναι πρόδρομη ένωση πολλών άλλων ενώσεων (κυρίως διαφόρων ρητινών για επικαλύψεις), δηλαδή
Εξαιτίας της ευρύτατης χρήσης της, της σημαντικής [[τοξικολογία|τοξικότητας]] και [[ευφλεκτότητα|ευφλεκτότητας]], η έκθεση στη μεθανάλη αποτελεί ένα σημαντικό κίνδυνο για την ανθρώπινη υγεία<ref name="IARC">"Formaldehyde" (PDF). Formaldehyde, 2-Butoxyethanol and 1-tert-Butoxypropan-2-ol. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 88. Lyon, France: International Agency for Research on Cancer. 2006. pp. 39–325. ISBN 92-832-1288-6. "Formaldehyde (gas)", Report on Carcinogens, Eleventh Edition, U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, 2005</ref>. Το [[2011]], το Εθνικό Τοξικολογικό Πρόγραμμα των [[ΗΠΑ]] (''US National Toxicology Program''), περιέγραψε τη μεθανάλη, ως ένα «...γνωστό ανθρώπινο [[καρκίνος|καρκινογόνο]]...» (''«...known to be a human carcinogen...»'')<ref name="Harris"> Harris, Gardiner (10 June 2011). "Government Says 2 Common Materials Pose Risk of Cancer". New York Times. Retrieved 2011-06-11.</ref><ref name="12Report2011">National Toxicology Program (10 June 2011). "12th Report on Carcinogens". National Toxicology Program. Retrieved 2011-06-11.</ref><ref name="roc2011">National Toxicology Program (10 June 2011). "Report On Carcinogens – Twelfth Edition – 2011" (PDF). National Toxicology Program. Retrieved 2011-06-11.</ref>.
Αποτελεί, ακόμη, το απλούστερο μέλος των [[υδατάνθρακας|«τυπικών» υδατανθράκων]], δηλαδή των [[άνθρακας|ανθρακούχων]] [[χημική ένωση|ενώσεων]], που έχουν τυπικά την [[αναλογία (Μαθηματικά)|αναλογία]] [[άτομο|ατόμων]] [[υδρογόνο|υδρογόνου]] - [[οξυγόνο|οξυγόνου]] 2:1, που έχει και το [[νερό]], αλλά χωρίς να είναι πραγματικοί [[υδατάνθρακες]], με τη [[βιοχημεία|βιοχημική]] σημασία του όρου.
== Ιστορία ==▼
Η μεθανάλη παράχθηκε τυχαία για πρώτη φορά το [[1855]] από το [[Ρωσία|Ρώσο]] [[Χημεία|χημικό]] [[Αλεξάντερ Μιχαήλοβιτς Μποτέλροβ|Αλεξάντρ Μιχάηλοβιτς Μπούτλεροβ]] (''Бутлеров, Александр Михайлович''). Η πρώτη τεχνική παρουσίαση παραγωγής της, με αφυδρογόνωση [[μεθανόλη|μεθανόλης]], πραγματοποιήθηκε το [[1867]], από το [[Γερμανία|Γερμανό]] [[Αυγκούστ Γουΐλχελμ βον Χόφμαν]] (''August Wilhelm von Hofmann''). Για την παραγωγή της μεθανάλης, ο Χόφμαν χρησιμοποίησε [[μίγμα]] ατμών [[μεθανόλη|μεθανόλης]] και [[ατμόσφαιρα|ατμοσφαιρικού αέρα]], το οποίο πέρασε πάνω από ένα σπιράλ [[λευκόχρυσος|λευκόχρυσου]] ως [[κατάλυση|καταλύτη]]. Αυτή η μέθοδος, δηλαδή η [[οξειδοαναγωγή|οξείδωση]] μεθανόλης με αέρα, χρησιμοποιώντας κάποιο μέταλλο ως καταλύτη, είναι μέχρι σήμερα η βάση για το μεγαλύτερο μέρος της βιομηχανικής παραγωγής μεθανάλης. Εναλλακτικά, όμως, εφαρμόζεται και η καταλυτική οξείδωση [[μεθάνιο|μεθανίου]], προερχόμενο από το [[φυσικό αέριο]]. Με την ανακάλυψη των [[ρητίνη|ρητινών]] [[ουρία|ουρίας]] και των [[φαινόλη|φαινολικών]] ρητινών, από την αρχή του [[20ός αιώνας|20<sup>ού</sup> αιώνα]], αυξήθηκε απότομα η ζήτηση για μεθανάλη. Ως απάντηση στη ζήτηση αυτή, η εμπορική της παραγωγή ξεκίνησε ήδη από τη δεκαετία του [[1900]], ενώ σήμερα τοποθετείται ανάμεσα στα [[25 (αριθμός)|25]] πρώτα χημικά προϊόντα στις [[ΗΠΑ]]. από πλευράς όγκου παραγωγής.▼
== Μορφές της μεθανάλης ==▼
Η μεθανάλη είναι πιο πολύπλοκη από πολλές άλλες απλές ενώσεις του [[άνθρακας|άνθρακα]], γιατί υιοθετεί διαφορετικές μορφές - παράγωγα. Ένα σημαντικό παράγωγό της είναι ένα [[Ετεροκυκλικές ενώσεις|ετεροκυκλικό]] τριμερές της που ονομάζεται [[μεταφορμαλδεΰδη]] (εμπειρική ονομασία) ή 1,3,5-τριοξάνιο (συστηματική ονομασία), με τύπο (CH<sub>2</sub>O)<sub>3</sub>. Επίσης σχηματίζει ένα μη συγκεκριμένου τύπου [[πολυμερισμός|ολιγομερές]], που ονομάζεται [[παραφορμαλδεΰδη]], με τύπο (CH<sub>2</sub>O)<sub>ν</sub>. Αυτές οι ενώσεις συμπεριφέρονται, από χημικής πλευράς, παρόμοια με τη μονομερή τους, μεθανάλη (δείτε και παρακάτω, στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα / Πολυμερισμός»).▼
Ακόμη, όταν διαλύεται στο νερό, η μεθανάλη σχηματίζει μια ενυδατωμένη μορφή της, τη «φορμόλη» (εμπειρική ονομασία) ή «[[μεθανοδιόλη]]» (συστηματική ονομασία), με τύπο: CH<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub>:▼
<div style='text-align: center;'>▼
[[Αρχείο:Formaldehyd Hydratisierung.svg]]▼
</div>▼
Αυτή η διόλη, επίσης, υπάρχει σε [[χημική ισορροπία]] με μια σειρά ολιγομερών, μια ισορροπία που εξαρτάται από τη συγκέντρωση της μεθανάλης και τη θερμοκρασία. Ένα κορεσμένο υδατικό διάλυμα μεθανάλης, που περιέχει 40% κατ' όγκο και 37% κατά βάρος μεθανάλη, ονομάζεται «100% φορμαλίνη». Συνήθως σε αυτό προστίθεται και μια μικρή ποσοτητα ενός σταθεροποιητή, όπως η [[μεθανόλη]], που παρεμποδίζει την οξείδωση και τον πολυμερισμό της μεθανάλης. Μια τυπική εμπορικού βαθμού φορμαλίνη μπορεί να περιέχει 10-12% μεθανάλης και (ίσως) επιπρόσθετα διάφορες μεταλλικές (ή μεταλλοειδείς) προσμίξεις(, όπως [[αρσενικό]]).▼
== Φυσική παρουσία ==
Η μεθανάλη είναι μια ουσία που υπάρχει στο φυσικό περιβάλλον. Σχηματίζεται με φυσιολογικές διεργασίες στην ανώτερη [[ατμόσφαιρα]] της [[Γη|Γης]]. Από τις διεργασίες αυτές προέρχεται, σύμφωνα με εκτιμήσεις, μέχρι και το 90% της συνολικής παρουσίας της ένωσης στην ατμόσφαιρα, ενώ το υπόλοιπο 10% από ανθρώπινες δραστηριότητες. Είναι ένα ενδιάμεσο προϊόν της
Η μεθανάλη και τα [[Σύμπλοκη ένωση|σύμπλοκά]] της, είναι πανταχού παρόντα στους ζωντανούς οργανισμούς. Σχηματίζονται με το [[Μεταβολισμός|μεταβολισμό]] των ενδογενών [[Αμινοξέα|αμινοξέων]] και βρίκονται στην κυκλοφορία του [[Αίμα|αίματος]] στους [[Άνθρωπος|ανθρώπους]] και στα άλλα [[πρωτεύοντα]] σε συγκεντρώσεις περίπου 100 [[Γραμμομόριο|μmol]]/[[Λίτρο|lit]]<ref>"Review of the Formaldehyde Assessment in the National Toxicology Program 12th Report on Carcinogens". p. 91.</ref>. Πειράματα στα οποία ζώα εκτέθηκαν σε ατμόσφαιρα που περιείχε ισοτοπικά τιτλοδοτημένη μεθανάλη έδειξαν ότι, ακόμη και σε ζώα που εκτέθηκαν εσκεμμένα σε μεθανάλη, η πλειοψηφία των συμπλόκων μεθανάλης-[[DNA]] βρίσκεται σε μη αναπνευστικούς [[Ιστός (βιολογία)|ιστούς]] και προέρχεται από ενδογενώς παραγώμενη μεθανάλη<ref>"Review of the Formaldehyde Assessment in the National Toxicology Program 12th Report on Carcinogens". p. 95.</ref>.
▲Η μεθανάλη είναι μια ουσία που υπάρχει στο φυσικό περιβάλλον. Σχηματίζεται με φυσιολογικές διεργασίες στην ανώτερη [[ατμόσφαιρα]] της [[Γη|Γης]]. Από τις διεργασίες αυτές προέρχεται, σύμφωνα με εκτιμήσεις, μέχρι και το 90% της συνολικής παρουσίας της ένωσης στην ατμόσφαιρα, ενώ το υπόλοιπο 10% από ανθρώπινες δραστηριότητες. Είναι ένα ενδιάμεσο προϊόν της σταδιακής [[φωτοχημεία|φωτοχημικής]] [[οξειδοαναγωγή|οξείδωσης]] του ατμοσφαιρικού [[μεθάνιο|μεθανίου]] σε [[διοξείδιο του άνθρακα]]. Άλλες πηγές μεθανάλης αποτελούν οι [[δάσος|δασικές]] πυρκαγιές, τα καυσαέρια (κυρίως) [[αυτοκίνητο|αυτοκινήτων]] και ο καπνός των [[τσιγάρο|τσιγάρων]] (και των άλλων μέσων καπνίσματος του [[καπνός (φυτό)|καπνού]]). Διασπάται, όμως, συνεχώς με [[φωτοχημεία|φωτοχημικές]] αντιδράσεις (από το ηλιακό φως), αλλά επίσης και με [[βιοχημεία|βιοχημικές]] αντιδράσεις, από [[βακτήρια]] του εδάφους και της [[υδρόσφαιρα|υδρόσφαιρας]]. Αποτελεί συστατικό της [[αιθαλομίχλη|αιθαλομίχλης]]. Έχει ανιχνευθεί, επίσης, και στο [[διάστημα]] (δείτε παρακάτω).
<div style='text-align: center;'>▼
<math>
\mathrm{CH_3OH + NAD \xrightarrow{\alpha \lambda \kappa oo \lambda \iota \kappa \acute{\eta} \; \delta \epsilon \ddot{\upsilon} \delta \rho o \gamma o \nu \acute{\alpha} \sigma \eta} HCHO + NADH_2} </math>
</div>
Ομοίως με τη [[αιθανάλη]], η μεθανάλη φυσιολογικά μεταβολίζεται γρήγορα σε [[μεθανικό οξύ]] στο ανθρώπινο σώμα:
<div style=
<math> \mathrm{HCHO + NAD + H_2O \xrightarrow{\alpha \lambda \kappa oo \lambda \iota \kappa \acute{\eta} \; \delta \epsilon \ddot{\upsilon} \delta \rho o \gamma o \nu \acute{\alpha} \sigma \eta} HCOOH + NADH_2}</math>
</div>
Γραμμή 143 ⟶ 128 :
{{Κύριο|Διαστρική μεθανάλη}}
Formaldehyde was the first polyatomic organic molecule detected in the interstellar medium.<sup>[14]</sup> Since its initial detection in 1969, it has been observed in many regions of the galaxy.
Η μεθανάλη ήταν η πρώτη πολυατομική οργανική ένωση που ανιχνεύθηκε στο [[διαστρικό μέσο]] και από την αρχική της ανίχνευση έχει ξαναπαρατηρηθεί η παρουσία της σε πολλές περιοχές του [[Γαλαξίας|Γαλαξία]] μας<ref> Zuckerman, B.; Buhl, D.; Palmer, P.; Snyder, L. E. 1970, Astrophysical Journal, 160, 485.</ref>. Εξαιτίας του μεγάλου ενδιαφέρον της διαστρικής μεθανάλης, το θέμα έχει (σχετικά) πρόσφατα μελετηθεί εκτεταμένα, αποδίδοντας και νέες (ακόμη και) εξωγαλακτικές πηγές<ref> Mangum, Jeffrey G.; Darling, Jeremy; Menten, Karl M.; Henkel, Christian (2008). "Formaldehyde Densitometry of Starburst Galaxies". Astrophys. J. 673 (2): 832–46. arXiv:0710.2115. Bibcode:2008ApJ...673..832M. doi:10.1086/524354.</ref>. Ένας προτεινόμενος μηχανισμός σχηματισμού της είναι η υδρογόνωση [[στερεό|στερεού]] [[μονοξείδιο του άνθρακα|μονοξειδίου του άνθρακα]]:▼
Because of the widespread interest in interstellar formaldehyde, it has
recently been extensively studied, yielding new extragalactic sources.<sup>[15]</sup> A proposed mechanism for the formation is the hydrogenation of CO ice, shown below.<sup>[16]</sup>
▲Η μεθανάλη ήταν η πρώτη πολυατομική οργανική ένωση που ανιχνεύθηκε στο [[διαστρικό μέσο]]
<math>\mathrm{H + CO \xrightarrow{} HCO \;(K_c = 9,2 \cdot 10^{-3} \; s^{-1})} </math><ref>Woon, David E. (2002). "Modeling Gas-Grain Chemistry with Quantum Chemical Cluster Calculations. I. Heterogeneous Hydrogenation of CO and H<sub>2</sub>CO on Icy Grain Mantles". ''Astrophys. J.'' '''569''': 541–48. Bibcode:2002ApJ...569..541W. doi:10.1086/339279.</ref><br><math>\mathrm{HCO \xrightarrow{+H} HCHO} </math>
</div>
Η μεθανάλη φαίνεται ότι είναι μια χρήσιμη δοκιμή για τους [[αστροχημεία|αστροχημικούς]], εξαιτίας της (σχετικά) μικρής δραστικότητάς της στην αέρια φάση και του γεγονότος ότι οι Κ-διπλές απορροφήσεις της 1<sub>10</sub>←1<sub>11</sub> και 2<sub>11</sub>←2<sub>12</sub> είναι σχετικά καθαρές.
Στις [[11 Αυγούστου]] [[2014]], αστρονόμοι δημοσίευσαν μελέτες, χρησιμοποιώντας το ''Atacama Large Millimeter Array'' (ALMA) για πρώτη φορά, που απέδωσαν λεπτομέρειες στην κατανομή [[Υδροκυάνιο|υδροκυανίου]], [[Υδροϊσοκυάνιο|υδροϊσοκυανίου]] και μεθανάλης στην εσωτερική σκόνη της κόμης των [[Κομήτης|κομητών]] [[Κομήτης C/2012 F6|C/2012 F6]] (''Lemmon'') and [[Κομήτης C/2012 S1|C/2012 S1]] (''ISON'')<ref>Zubritsky, Elizabeth; Neal-Jones, Nancy (11 August 2014). "RELEASE 14-038 - NASA’s 3-D Study of Comets Reveals Chemical Factory at Work". ''NASA''. Retrieved 12 August 2014.</ref><ref>Cordiner, M.A. et al. (11 August 2014). "Mapping
the Release of Volatiles in the Inner Comae of Comets C/2012 F6 (Lemmon) and C/2012 S1 (ISON) Using the Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array". ''The Astrophysical Journal'' '''792''' (1): L2. doi:10.1088/2041-8205/792/1/L2. Retrieved 12 August 2014.</ref>.
▲== Ιστορία ==
Η μεθανάλη παράχθηκε τυχαία για πρώτη φορά το [[1855]] από το [[Ρωσία|Ρώσο]] [[Χημεία|χημικό]] [[Αλεξάντερ Μιχαήλοβιτς Μποτέλροβ|Αλεξάντρ Μιχάηλοβιτς Μπούτλεροβ]] (''Бутлеров, Александр Михайлович,[[1828]]–[[1886]])'', αλλά η πρώτη αναφορά του δημοσιεύθηκε το [[1859]]<ref>A. Butlerow (1859) "Ueber einige Derivate des Jodmethylens" (On some derivatives of methylene iodide), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', vol . 111, pages 242–252. In this paper, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "Dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>O<sub>4</sub>).</ref>. Τελικά ταυτοποιήθηκε το [[1869]] από το [[Γερμανία|Γερμανό]] [[Αυγκούστ Γουΐλχελμ βον Χόφμαν]] (''August Wilhelm von Hofmann'')<ref>In 1867, A. W. Hofmann first announced to the Royal Prussian Academy of Sciences the production of formaldehyde by passing methanol vapor in air over hot platinum wire. See: A. W. Hofmann (14 October 1867) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ([Contributions] to our knowledge of methylaldehyde), ''Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin'' (Monthly Report of the Royal Prussian Academy of Sciences in Berlin), vol. 8, pages 665–669. Reprinted in:
A.W. Hofmann, (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", ''Annalen der Chemie und Pharmacie'' (Annals of Chemistry and Pharmacy), vol. 145, no. 3, pages 357–361.
A.W. Hofmann (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds", ''Journal für praktische Chemie'' (Journal for Practical Chemistry), vol. 103, no. 1, pages 246–250.
However, it was not until 1869 that Hofmann
determined the correct empirical formula of formaldehyde. See: A.W.
Hofmann (5 April 1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds", ''Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin'', vol. ?, pages 362–372. Reprinted in:
Hofmann, A.W. (1869). "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds". ''Journal für Praktische Chemie'' '''107''' (1): 414–424. doi:10.1002/prac.18691070161.
A.W. Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds," ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft'' (Reports of the German Chemical Society), vol. 2, pages 152–159.
</ref><ref>Read, J. (1935). ''Text-Book of Organic Chemistry''. London: G Bell & Sons.</ref>. Η πρώτη τεχνική παρουσίαση παραγωγής της, με αφυδρογόνωση [[μεθανόλη|μεθανόλης]], πραγματοποιήθηκε το [[1867]], από τον ίδιο. Για την παραγωγή της μεθανάλης, ο Χόφμαν χρησιμοποίησε [[μίγμα]] ατμών [[μεθανόλη|μεθανόλης]] και [[ατμόσφαιρα|ατμοσφαιρικού αέρα]], το οποίο πέρασε πάνω από ένα σπιράλ [[λευκόχρυσος|λευκόχρυσου]] ως [[κατάλυση|καταλύτη]].
▲
▲== Μορφές της μεθανάλης ==
▲Η μεθανάλη είναι πιο πολύπλοκη από πολλές άλλες απλές ενώσεις του [[άνθρακας|άνθρακα]], γιατί υιοθετεί διαφορετικές μορφές - παράγωγα. Ένα σημαντικό παράγωγό της είναι ένα [[Ετεροκυκλικές ενώσεις|ετεροκυκλικό]] τριμερές της που ονομάζεται [[μεταφορμαλδεΰδη]] (εμπειρική ονομασία) ή 1,3,5-τριοξάνιο (συστηματική ονομασία), με τύπο (CH<sub>2</sub>O)<sub>3</sub>. Επίσης σχηματίζει ένα μη συγκεκριμένου τύπου [[πολυμερισμός|ολιγομερές]], που ονομάζεται [[παραφορμαλδεΰδη]], με τύπο (CH<sub>2</sub>O)<sub>ν</sub>. Αυτές οι ενώσεις συμπεριφέρονται, από χημικής πλευράς, παρόμοια με τη μονομερή τους, μεθανάλη (δείτε και παρακάτω, στην ενότητα «Χημικές ιδιότητες και παράγωγα / Πολυμερισμός»).
▲Ακόμη, όταν διαλύεται στο νερό, η μεθανάλη σχηματίζει μια ενυδατωμένη μορφή της, τη «φορμόλη» (εμπειρική ονομασία) ή «[[μεθανοδιόλη]]» (συστηματική ονομασία), με τύπο: CH<sub>2</sub>(OH)<sub>2</sub>:
▲<div style='text-align: center;'>
▲[[Αρχείο:Formaldehyd Hydratisierung.svg]]
▲</div>
▲Αυτή η διόλη, επίσης, υπάρχει σε [[χημική ισορροπία]] με μια σειρά ολιγομερών, μια ισορροπία που εξαρτάται από τη συγκέντρωση της μεθανάλης και τη θερμοκρασία. Ένα κορεσμένο υδατικό διάλυμα μεθανάλης, που περιέχει 40% κατ' όγκο και 37% κατά βάρος μεθανάλη, ονομάζεται «100% φορμαλίνη». Συνήθως σε αυτό προστίθεται και μια μικρή ποσοτητα ενός σταθεροποιητή, όπως η [[μεθανόλη]], που παρεμποδίζει την οξείδωση και τον πολυμερισμό της μεθανάλης. Μια τυπική εμπορικού βαθμού φορμαλίνη μπορεί να περιέχει 10-12% μεθανάλης και (ίσως) επιπρόσθετα διάφορες μεταλλικές (ή μεταλλοειδείς) προσμίξεις(, όπως [[αρσενικό]]).
== Δομή ==
Γραμμή 179 ⟶ 201 :
=== Βιομηχανική ===
Η παραγωγή της μεθανάλης γίνεται σχεδόν αποκλειστικά με καταλυτική οξείδωση της μεθανόλης. Η μεθανόλη που χρησιμοποιείται πρέπει να είναι υψηλού βαθμού καθαρότητας, γιατί οι (ατυχείς) προσμείξεις «δηλητηριάζουν» τους καταλύτες. Οι πιο συχνά χρησιμοποιούμενοι καταλύτες είναι ο [[άργυρος]] (Ag) ή κάποιο οξείδιο μετάλλου, όπως [[οξείδιο του σιδήρου]] (FeO) σε [[μίγμα]] με οξείδια με [[βανάδιο|βανάδιου]] (V) και [[μολυβδαίνιο|μολυβδαίνιου]] (Mo).
Η μεθανόλη είτε οξειδώνεται με το οξυγόνο του αέρα είτε απλώς συμβαίνει αφυδρογόνωση:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{2CH_3OH + O_2 \xrightarrow{} 2HCHO + 2H_2O}</math><br />ή <br /><math>\mathrm{CH_3OH \xrightarrow{} HCHO + H_2}</math>
</div>
Γραμμή 191 ⟶ 213 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_4 + O_2 \xrightarrow[Cu]{\triangle} HCHO + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 202 ⟶ 224 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3CH_3OH + 2CrO_3 \xrightarrow{} HCHO + Cr_2O_3 + 3H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 211 ⟶ 233 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCOOH + SOCl_2 \xrightarrow{} HCOCl + SO_2 \uparrow + HCl}
</math>
</div>
Γραμμή 218 ⟶ 240 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCOCl + H_2 \xrightarrow{Pd} HCHO + HCl}
</math>
</div>
Γραμμή 227 ⟶ 249 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_2=CH_2 + \frac{2}{3}O_3 \xrightarrow[H_2O]{Cu} 2HCHO}
</math>
</div>
Γραμμή 236 ⟶ 258 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HOCH_2CH_2OH + HIO_4 \xrightarrow{}2HCHO + HIO_3 + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 245 ⟶ 267 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{(HCOO)_2Ca \xrightarrow{\triangle} 2HCHO + CaCO_3 \downarrow}
</math>
</div>
Γραμμή 262 ⟶ 284 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{4HCHO + LiAlH_4 \xrightarrow{} Li[Al(CH_3O)_4] \xrightarrow{+2H_2O} 4CH_3OH + LiAlO_2}
</math>
</div>
Γραμμή 269 ⟶ 291 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + H_2 \xrightarrow{Ni \; \acute{\eta} \; Pd \; \acute{\eta} \; Pt} CH_3OH
</math>
</div>
Γραμμή 278 ⟶ 300 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_3N=NH \xrightarrow{KOH} CH_4 + N_2
</math>
</div>
Γραμμή 289 ⟶ 311 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3HCHO + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} 3HCOOH + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 296 ⟶ 318 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3HCHO + 2CrO_3 \xrightarrow{} 3HCOOH + Cr_2O_3}
</math>
</div>
Γραμμή 303 ⟶ 325 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + O_2 \xrightarrow{} HCO_3H \xrightarrow{+HCHO} 2HCOOH}
</math>
</div>
Γραμμή 310 ⟶ 332 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_4NO_3} HCOOH + 2Ag \downarrow}
</math>
</div>
Γραμμή 317 ⟶ 339 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + CuO \xrightarrow{NH_4NO_3} HCOOH + Cu_2O \downarrow}
</math>
</div>
Γραμμή 328 ⟶ 350 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2HCHO + KOH \xrightarrow{} CH_3OH + HCOOK}
</math>
</div>
Γραμμή 337 ⟶ 359 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + H_2O \rightleftarrows CH_2(OH)_2
</math>
</div>
Γραμμή 346 ⟶ 368 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + HOCH_2CH_2OH \xrightarrow{H^+} H_2O + } </math> [[Αρχείο:1,3-dioxolane-2D-skeletal.png|50 px]]
</div>
Γραμμή 354 ⟶ 376 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + HSCH_2CH_2SH \xrightarrow{H^+} H_2O +
</div>
Γραμμή 360 ⟶ 382 :
<div style='text-align: center;'>
[[Αρχείο:1,3-dithiolane-2D-skeletal.png|50 px]]<math> \mathrm{+ 2Ni + 2H_2 \xrightarrow{\triangle} CH_4 + CH_3CH_3 + 2NiS
</div>
Γραμμή 368 ⟶ 390 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + NH_2A \xrightarrow{} HCH=NA + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 377 ⟶ 399 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + NH_3 \xrightarrow{} CH_2=NH + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 384 ⟶ 406 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + RNH_2 \xrightarrow{} CH_2=NR + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 391 ⟶ 413 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + NH_2OH \xrightarrow{} CH_2=NOH + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 398 ⟶ 420 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{-H_2O} CH_2=NNH_2 \xrightarrow{+HCHO} CH_2=NN=CH_2}
</math>
</div>
Γραμμή 405 ⟶ 427 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + NH_2NHPh \xrightarrow{} CH_2=NNHPh + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 412 ⟶ 434 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + H_2NNHCONH_2 \xrightarrow{} CH_2=NNHCONH_2 + H_2O}
</math>
</div>
Γραμμή 421 ⟶ 443 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + RNHR\acute{} \xrightarrow{} CH_2(OH)N(R)R \acute{}} </math>
</div>
Γραμμή 429 ⟶ 451 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2HCHO \xrightarrow{OH^-} CH_2(OH)CHO
</math>
</div>
Γραμμή 438 ⟶ 460 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + XCH_2Y \xrightarrow{OH^-} CH_2=CH(X)Y + H_2O
</math>
</div>
Γραμμή 447 ⟶ 469 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + XCH_2COOR \xrightarrow{EtONa \; \acute{\eta} \; NaNH_2 \; \acute{\eta} \; Na} HX +} </math> [[Αρχείο:Carbalkoxyoxirane.png|100 px]]
</div>
Γραμμή 455 ⟶ 477 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + Ph_3P^+C^-(R)R \acute{} \xrightarrow{} CH_2=CH(R)R \acute{} + Ph_3PO} </math>
</div>
Γραμμή 465 ⟶ 487 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + HCN \xrightarrow{} HOCH_2CN \xrightarrow{+2H_2O} HOCH_2COONH_4 \xrightarrow{+HCl} HOCH_2COOH + NH_4Cl} </math>
</div>
Γραμμή 471 ⟶ 493 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + NaHSO_3 \xrightarrow{} HOCH_2SO_3Na \xrightarrow{+HCl} HOCH_2SO_3H + NaCl} </math>
</div>
Γραμμή 477 ⟶ 499 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + RMgX \xrightarrow{} CH_2(OMgX)R \xrightarrow{+H_2O} CH_2(OH)R + Mg(OH)X \downarrow} </math>
</div>
Γραμμή 483 ⟶ 505 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + PCl_5 \xrightarrow{} CH_2Cl_2 + POCl_3}</math>
</div>
Γραμμή 491 ⟶ 513 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + CH_2N_2 \xrightarrow{} N_2 +} </math> [[Αρχείο:Ethylene_oxide.svg|30 px]]
</div>
Γραμμή 499 ⟶ 521 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{2HCHO + HN_3 \xrightarrow{H_2SO_4} HCN + HCONH_2 + N_2}</math>
</div>
Γραμμή 507 ⟶ 529 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + ROH \xrightarrow{H^+} CH_2(OR)OH \xrightarrow{+ROH} CH_2(OR)_2 + H_2O}</math>
</div>
Γραμμή 514 ⟶ 536 :
Με επίδραση [[υδροκυάνιο|υδροκυανίου]] (HCN) και [[αμμωνία|αμμωνίας]] (NH<sub>3</sub>) σε μεθανάλη παράγεται αρχικά [[αμιναιθανονιτρίλιο]] και στη συνέχεια, με [[υδρόλυση]], [[γλυκίνη]]<ref>«Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας» Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 329, §14.2.2.</ref>:
<div style='text-align: center;'>
<math>\mathrm{HCHO + HCN + NH_3 \xrightarrow{-H_2O} H_2NCH_2CN \xrightarrow{+2H_2O} H_2NCH_2COOH + NH_3} </math>
</div>
Γραμμή 529 ⟶ 551 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{vHCHO \xrightarrow{} HOCH_2(OCH_2)_vOH
</math>
</div>
* Όπου <math> \mathrm{v \in \mathbb{N}, \; 5 \le v \le 50} </math>
3. [[Πολυμερισμός]] προς [[πολυοξυμεθυλένιο]]:
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{vHCHO \xrightarrow{} HOCH_2(OCH_2)_vOH
</math>
</div>
* Όπου <math> \mathrm{v \in \mathbb{N},\; v > 100} </math>
=== Τριμερισμός με υδρόθειο ===
Γραμμή 547 ⟶ 569 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{3HCHO + 3H_2S \xrightarrow{} 3H_2O + }
</math>[[Αρχείο:1,3,5-Trithiane.png|100 px]]
</div>
Γραμμή 575 ⟶ 597 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{CH_2=CH_2 + HCHO \xrightarrow{hv}}</math> [[Αρχείο:Oxetane.png||40 px]]
</div>
Γραμμή 583 ⟶ 605 :
<div style='text-align: center;'>
<math>
\mathrm{HCHO + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} KCl + H_2O + \frac{2}{3} CH_3CHO + \frac{1}{3}} </math> [[Αρχείο:Ethylene_oxide.svg|30 px]]
</div>
| |||